CH386693A - Pigmentpräparat - Google Patents

Pigmentpräparat

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CH386693A
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pigment
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polyamide
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CH7708159A
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Armando Dr Geiger
Georg Dr Geiger
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Sandoz Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/20Compounding polymers with additives, e.g. colouring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/006Preparation of organic pigments
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2377/00Characterised by the use of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Derivatives of such polymers

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Description


  
 



  Pigmentpräparat
Es ist bekannt, zu hochmolekularen synthetischen Polyamiden führende monomere Verbindungen vor oder während der   Polymerisations- oder    Polykondensationsreaktion mit Pigmentfarbstoffen zu vermischen und die Monomeren, wie z. B. Lactame, Aminocarbonsäuren oder Salze aus Diaminen und Dicarbonsäuren, anschliessend zu polymerisieren bzw. zu polykondensieren. Man erhält so hochmolekulare gefärbte Polyamide. Besonders wenn diese aus der Schmelze versponnen werden sollten, hat dieses Verfahren wesentliche Nachteile. Viele Pigmentfarbstoffe neigen zur Bildung von Agglomeraten, die sich in der Spinnmasse schlecht verteilen lassen. Die Farbstärke der Pigmente wird dann nicht voll ausgenützt. Ausserdem werden die Verstreckbarkeit der erhaltenen Fäden und ihre mechanischen Eigenschaften verschlechtert.



   Es wurde nun gefunden, dass man diese Nachteile vermeidet, wenn man ein Pigmentpräparat einsetzt, das ein zum Färben von synthetischen Polyamiden geeignetes Pigment und mindestens eine für sich allein zur Bildung von Polyamiden befähigte Substanz und/oder mehrere zur Bildung von Polyamiden befähigte Substanzen enthält.



   Dieses Pigmentpräparat kann vor oder während der polyamidbildenden Reaktion zugegeben werden.



  Es enthält vorzugsweise   10-70%    Pigment, 10-90% polyamidbildende Verbindung und gegebenenfalls Dispergiermittel und Wasser, z. B. 25400 Gew.-Teile Wasser je 100 Gew.-Teile des Gemisches aus-Pigment, polyamidbildenden Verbindungen und gegebenenfalls Dispergiermitteln. Das Pigmentpräparat lässt sich gut in den polyamidbildenden monomeren Verbindungen verteilen, und auch das synthetische hochmolekulare Polyamid enthält das Pigment völlig gleichmässig und fein verteilt.



   Die Pigmentfarbstoffe können in der Wasser enthaltenden polyamidbildenden monomeren Verbindung dispergiert angewandt werden. Es ist oft vorteilhaft, diese Pigmentdispersion mit Hilfe eines Dispergiermittels herzustellen. Besonders geeignet sind nichtionogene Dispergiermittel, z. B. Anlagerungsprodukte von etwa 4-60 Mol eines Alkylenoxyds, insbesondere von Äthylenoxyd, an einwertige aliphatische Alkohole mit etwa 10-30 und vorzugsweise 1424 Kohlenstoffatomen und besonders Anlagerungsprodukte von etwa 20-30 Mol Äthylenoxyd an ein Mol des Fettalkohols, ferner entsprechende Oxäthylierungsprodukte von aromatischen Hydroxyverbindungen, insbesondere von mit Alkyl- oder Cycloalkylresten substituierten Phenolen oder Naphtolen mit etwa 8-20 C-Atomen in den Seitenketten.



   Eine weitere Möglichkeit ist die Verwendung eines wasserfreien pulverförmigen Pigmentpräparates, das man erhält, wenn man die nach der zuvor gegebenen Vorschrift gewonnenen Pigmentdispersionen trocknet.



  Das Trocknen erfolgt zweckmässig bei verhältnismässig tiefen Temperaturen, z. B. zwischen etwa 40 und   90C C,    z. B. durch Zerstäuben. Die monomeren Verbindungen oder Gemische aus solchen, mit denen das Pigment zu einem Pigmentpräparat verarbeitet wird, können die gleichen sein wie die, die zur Herstellung des Polyamids dienen, sie können aber auch von diesen verschieden sein. Das Pigmentpräparat wird dem Polymerisationsansatz in solchen Mengen zugegeben, dass das gefärbte Gemisch die gewünschte Farbstärke hat.



   Die polyamidbildende Reaktion kann in üblicher Weise, z. B. nach den von Corothers oder Schlack gegebenen Vorschriften, durchgeführt werden.



   Als monomere Verbindungen lassen sich alle polyamidbildenden Verbindungen verwenden, die durch Polymerisation oder Polykondensation hochmolekulare, zu Fasern und Fäden verarbeitbare synthetische Polyamide liefern. Hierzu zählen besonders Gemische aus Dicarbonsäuren, z. B. Adipinsäure oder Sebazin  säure, und Diaminen, z. B. Hexamethylendiamin, Octamethylendiamin oder Decamethylendiamin. Diese Dicarbonsäuren und Diamine werden im wesentlichen in den zur Salzbildung erforderlichen Mengen angewandt. Selbstverständlich können auch die Salze selbst Anwendung finden. Ferner sind Lactame aus Aminocarbonsäuren geeignet z. B.   ±-Caprolactam    oder co-Capryllactam oder Aminocarbonsäuren selbst, z. B.   cs-Aminoundecansäure.   



   Das verwendete Pigment ist vorteilhaft möglichst homogen in der für die Herstellung des Pigmentpräparates verwendeten polyamidbildenden monomeren Verbindung verteilt. Die Homogenisierung wird nach üblichen Verfahren durchgeführt, z. B. mit Hilfe von Walzenstühlen, Mischknetmaschinen, Reibmühlen, Kugelmühlen Walzenmühlen oder Hochdruckhomogenisiermaschinen. Die Konsistenz der erhaltenen Pigmentpräparate ist vorzugsweise dünnflüssig bis pastenartig.



   Als Pigmente können alle zum Färben von synthetischen hochmolekularen Polyamiden in der Masse üblicherweise verwendeten organischen und anorganischen Pigmente dienen. Besonders geeignet sind z. B.



  Metallphthalocyaninpigmente, insbesondere Kupferphthalocyanin und chlorierte Kupferphthalocyanine, ferner Russ, Eisenoxyd-, Chrom- oder Cadmiumfarben oder Titandioxyd.



   Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente.



   Beispiel 1
1648 Teile eines 26,5 gewichtsprozentigen, wässrigen   Kupferphthalocyanin-Filterkuchens    werden mit 310 Teilen   ±-Caprolactam    und 35 Teilen des nichtionogenen Dispergators, welcher aus 1 Mol Oleylalkohol und 20-30 Mol Äthylenoxyd erhältlich ist, vermischt. Die entstandene dünnflüssige Paste wird ungefähr 11/2 Stunden unter Druck homogenisiert. Die erhaltene thixotrope Masse hat einen Pigmentgehalt von   etwa20-22%.   



  Gibt man 10 Teile hiervon zu 500 Teilen einer 80 %igen Lösung von   ±-Caprolactam    in Wasser, so bilden sich zuerst Agglomerate, die aber durch Rühren leicht vollständig verschwinden.



   Man polymerisiert nun in üblicher Weise unter Rühren und Zusatz kleiner Mengen   (0,5%)    Essigsäure bei   260-270 C    während 3-4 Stunden. Man erhält eine Schmelze, in der das Pigment fein und gleichmässig verteilt ist.



   Beispiel 2
1750 Teile eines   25 %igen,    wässrigen Filterkuchens eines grünen chlorierten Kupferphthalocyanins mit 1416 Chloratomen im Molekül werden mit 310 Teilen   ±-Caprolactam    und 35 Teilen des nichtionogenen Dispergators, der aus 1 Mol Oleylalkohol und etwa 25 Mol Äthylenoxyd erhältlich ist, angerührt. Die Paste wird in einer Mühle, z. B. einer Kugel- oder Reibmühle, so lange homogenisiert, bis die Teilchengrösse des Pigments weniger als   1    beträgt. Die erhaltene Masse hat einen Pigmentgehalt von 20-22%.



   Es wird polymerisiert, wie im Beispiel 1 angegeben wurde. Nach beendeter Polymerisation ist der Farbstoff fein und gleichmässig im Kunststoff verteilt.



   Beispiel 3
400 Teile Russ, 280 Teile   ±-Caprolactam    und 30 Teile eines nichtionogenen Dispergators, der aus 1 Mol Oleylalkohol und etwa 25 Mol Äthylenoxyd erhältlich ist, werden in 1000 Teile Wasser eingerührt.



  Die erhaltene dünnflüssige Paste wird ungefähr 11/2 Stunden unter Druck   homogenisier..    Sie hat einen Pigmentgehalt von etwa 20-22 %.



   Es wird polymerisiert, wie im Beispiel 1 angegeben wurde.



   Beispiel4
750 Teile eines   26,5 %igen    Kupferphthalocyanin Filterkuchens werden mit 300 Teilen Hexamethylendiaminadipat und 100 Teilen   ±-Caprolactam    in 850 Teile Wasser eingerührt. Es entsteht eine dünnflüssige Paste, die 1-2 Stunden unter 150 bis 250 at Druck homogenisiert und anschliessend durch Zerstäuben bei   60"C    getrocknet wird.



   Das erhaltene Pulver besteht zu 1/3 seines Gewichts aus Pigment und zu 2/3 aus dem Gemisch aus Hexamethylendiaminadipat und   s-Caprolactam.    Hiervon fügt man 6 Teile zu 670 Teilen einer   60 %igen    Lösung von Hexamethylendiaminadipat in Wasser. Man polykondensiert nun wie üblich unter Rühren und Zusatz eines Kettenstabilisators   (0,5%    Essigsäure oder Adipinsäure) bei   260-280 .   



   Beispiel 5
560 Teile eines   36 %igen,    wässrigen Filterkuchens eines durch Chlorieren von Kupferphthalocyanin in einer   Aluminiumchlorid-Kochsalz-Schmelze    hergestellten Polychlor-kupferphthalocyaninfarbstoffes werden mit 300 Teilen   ll-Aminoundecansäure    und 100 Teilen   s-Caprolactam    in 1040 Teile Wasser eingerührt. Die erhaltene dünnflüssige Paste wird darauf etwa 2 Stunden unter Druck homogenisiert und anschliessend durch Zerstäuben bei   60"C    getrocknet. Das erhaltene Pulver besteht zu 1/3 seines Gewichts aus Pigment und zu   2/3    aus 1   l-Aminonndecansäure    und   ±-Caprolactam.   



   Beispiel 6
1250 Teile eines   26, 5 % igen    wässrigen Kupferphthalocyanin-Filterkuchens werden mit 1000 Teilen Natriumsulfat 6 Stunden in einer Mischknetmaschine geknetet. Die feuchte Paste wird in 2500 Teile Wasser von   50     C eingetragen und während 30 Minuten gerührt.



  Die erhaltene Suspension wird durch ein   Tuchfilter    gesaugt und mit Wasser gewaschen, bis keine Sulfationen mehr im Filtrat nachgewiesen werden können.



   Der   50 % ige    Filterkuchen wird mit 330 Teilen Hexamethylendiaminadipat in einem Mischkneter während 6 Stunden geknetet. Der Mischkneter wird gekühlt. Das während des Knetens verdampfte Wasser wird dem Knetgut wieder zugesetzt. Die Knetmasse hat nach Verdünnen mit Wasser auf 20% Pigmentgehalt eine dickflüssige Konsistenz.  



   10 Teile der erhaltenen Pigmentpaste werden während der Polykondensationsreaktion unter Rühren in ein Reaktionsgefäss gegeben, das eine wässrige Lösung von 400 Teilen Hexamethylendiaminadipat sowie einen Kettenstabilisator enthält. Das erhaltene Polykondensat enthält das Pigment gleichmässig und fein verteilt.



   Beispiel 7
750 Teile eines   26,5 %igen    Kupferphthalocyanin Filterkuchens werden mit 300 Teilen Hexamethylendiaminadipat auf einem 3-Walzenstuhl mit gekühlten Walzen etwa 21/2 Stunden homogenisiert. Das während der Homogenisierung verdampfte Wasser wird nicht ersetzt.



   Die erhaltene Masse wird mit Wasser auf 20% Pigmentgehalt verdünnt und hat dann pastöse Konsistenz. Es wird polykondensiert, wie im Beispiel 6 angegeben wurde. Das erhaltene Polykondensat enthält das Pigment gleichmässig und fein verteilt.



   Beispiel 8
In 2000 Teilen des gemäss Beispiel 1 hergestellten thixotropen Präparats mit einem Pigmentgehalt von 20-22% werden 590 Teile Caprolactam gelöst. Man trocknet im Vakuum bei   50     und mahlt anschliessend.



   Das erhaltene Präparat enthält etwa 32% Pigment.



   Beispiel 9
In 2000 Teilen des gemäss Beispiel 2 hergestellten Pigmentpräparates werden 680 Teile Hexamethylendiaminadipat gelöst. Das Ganze wird in einem Zerstäubungstrockner getrocknet.



   Man erhält ein in einem Gemisch aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin gut dispergierbares Pulver mit einem Pigmentgehalt von etwa 32%.



   Beispiel 10
1 Teil Caprolactam und 1 Teil Hexamethylendiaminadipat werden in einem heizbaren Knetapparat geschmolzen. Unter Kneten wird bei   1300    1 Teil eines grünen Phthalocyanin-Pigmentfarbstoffs eingetragen.



  Das Ganze wird weiter bei   1300    geknetet, bis der Pigmentfarbstoff gleichmässig in den Monomeren verteilt ist. Nun wird bei laufendem Kneter die Temperatur langsam auf   20     erniedrigt, wobei die Schmelze erstarrt und zugleich zu einem körnigen Pulver zerfällt, das noch gemahlen werden kann.



   Man erhält ein 33   iges    Pigmentpräparat, das sich zum Pigmentieren der Polymerisationsansätze sowohl von  Nylon 6  als auch von  Nylon 66  eignet.   

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Pigmentpräparat, enthaltend ein zum Färben von synthetischen Polyamiden geeignetes Pigment und mindestens eine für sich allein zur Bildung von Polyamiden befähigte Substanz und/oder mehrere zur Bildung von Polyamiden befähigte Substanzen.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Pigmentpräparat gemäss Patentanspruch, das zusätzlich ein Dispergiermittel enthält.
    2. Pigmentpräparat gemäss Patentanspruch, das zusätzlich Wasser enthält.
    3. Pigmentpräparat gemäss Patentanspruch, das 10-70% Pigment und 10-90% polyamidbildende Verbindung enthält.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0044475A2 (de) * 1980-07-21 1982-01-27 Bayer Ag Pigmentpräparationen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
EP0070451A2 (de) * 1981-07-18 1983-01-26 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von wässrigen Suspensionen von feinteiligem Titandioxyd

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EP0044475A2 (de) * 1980-07-21 1982-01-27 Bayer Ag Pigmentpräparationen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
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EP0070451A3 (en) * 1981-07-18 1983-08-24 Basf Aktiengesellschaft Process for preparing aqueous suspensions of finely divided titanium dioxide

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