CH385808A - Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Ester der Hydracrylsäure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Ester der HydracrylsäureInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Ester der Hydracrylsäure
Es ist bekannt, dass man basische Ester von Car bonsäuren erhält, wenn man die freien Säuren oder ihre funktionellen Säurederivate mit Aminoalkoholen oder deren Derivaten, die unter Esterbildung mit den Säuren oder Säurederivaten reagieren, umsetzt.
Es wurde nun gefunden, dass man therapeutisch wertvolle, insbesondere bei Morbus Parkinson hochwirksame Verbindungen erhält, wenn man als Car bonsäuren ss-substituierte Hydracrylsäuren der Formel I oder ihre funktionellen Säurederivate verwendet.
EMI1.1
Hierin bedeutet R1 Wasserstoff oder einen Acylrest und R einen gegebenenfalls gesättigten oder ungesättigten Bicyclo- (2, 2, 1)-heptylrest, den Nortricyclyl-, den Isopropyl-, den Isopropenyl-oder den tert.-Butylrest ; der Phenylkern kann gegebenenfalls durch eine oder mehrere Alkoxy-, Methylendioxyoder Alkylmercaptogruppen substituiert sein.
Durch Umsetzung mit Aminoalkoholen oder deren funktionellen Derivaten entstehen daraus die noch nicht beschriebenen Verbindungen der Formel
EMI1.2
worin X einen Alkylenrest mit gerader oder verzweigter Kette oder einen Cycloalkylenrest und R2 und Rs Wasserstoff oder ein Alkylrest bedeuten, wobei R2 und R3 gemeinsam mit dem Stickstoffatom oder mit einem Kohlenstoffatom der Gruppe X einen mono-oder bicyclischen Heterocyclus bilden können, der ausserdem noch weitere Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen enthalten kann.
Die Herstellung der genannten basisch substituierten Ester ss-substituierter Hydracrylsäuren erfolgt nach an sich bekannten Arbeitsverfahren.
So können die freien Carbonsäuren oder deren Alkalisalze mit reaktionsfähigen Estern von Aminoalkoholen, zweckmässig in Gegenwart inerter Lösungs- mittel, z. B. Isopropanol, vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, umgesetzt werden. In manchen Fällen kann es dabei auch vorteilhaft sein, in Gegenwart eines halogenwasserstoffbindenden Mittels, wie Al- kalialkoholat, zu arbeiten.
Ferner können ss-substituierte nichtbasische Hy dracrylsäureester mit Aminoalkoholen umgeestert wer- den. Die Umsetzung wird dabei zweckmässig so ausgeführt, dass man den ss-substituierten nichtbasischen Hydracrylsäureester mit Aminoalkohol in Gegenwart eines basischen Katalysators, vorzugsweise eines Alkalimetalls, in An-oder Abwesenheit von Lösungs- mitteln, z. B. Toluol oder Xylol, bei Temperaturen bis zu 150 , gegebenenfalls auch unter vermindertem Druck, umestert. Anschliessend kann die Hydroxylgruppe mit Carbonsäureanhydriden oder Carbonsäurechloriden bei normaler oder erhöhter Temperatur verestert werden.
Die so erhaltenen Verbindungen können in ihre optisch aktiven Komponenten zerlegt werden.
Soweit nach den beschriebenen Verfahren ungesättigte Verbindungen entstehen, können sie durch
Hydrierung in die entsprechenden gesättigten Verbin dungen übergeführt werden.
Es sind zwar schon basische ss-Diphenylhydracryl- säureester beschrieben [Ann. Rept. Tohuku Coll.
Pharm. Nr. 2, (1955) 42-49 ; Journ. Am. Chem. Soc.
65 (1943) 1967], die eine mässige analgetische, lokal anästhetische und mydriatische Wirkung besitzen.
Durch die Einführung des Bicyclo- (2, 2, 1)-heptenyl-, Nortricyclyl-, Isopropyl-oder tert.-Butylrestes an Stelle einer PhenyIgruppe, werden nun Verbindungen erhalten, die gegenüber den genannten fl-Diphenyl- hydracrylsäureestern eine andersartige pharmakologische Wirkung entfalten.
Sie zeigen nämlich im Tierversuch eine starke Antiparkinsonwirkung, die z. B. den bekannten basischen Diphenylhydracrylsäureestern völlig fehlt. Ge genüber bekannten, zur Behandlung des Morbus Par kinson verwendeten Mitteln, wie etwa dem
1-Phenylcyclopentan-l-carbonsäurediäthyl- aminoäthylester zeichnen sich die erfindungsgemäss hergestellten Stoffe durch zum Teil erheblich höhere Wirksamkeit bei durchweg geringer Giftigkeit aus. Diese Überlegen- heit der neuen Verbindungen kommt besonders bei einem Vergleich der therapeutischen Indices zum Ausdruck.
Die nachstehende Tabelle enthält eine Zusammenfassung der tierexperimentellen Versuchsergebnisse.
Zur Testung auf Antiparkinsonwirkung wurde eine Modifikation der Versuchsanordnung von Everett (Science 177, [1956], S. 1238) benutzt.
ED50 LDso mg/kg mg/kg Therap. Ind.
Maus i. v. Maus i. v. a) bekannte Stoffe
EMI2.1
b) erfindungsgemäss hergestellte neue Stoffe
EMI2.2
ED50 LD50 mg/kgmg/kg Therap. Ind.
Maus i. v. Maus i. v.
EMI3.1
Die in den Beispielen als Ausgangsmaterialien verwendeten disubstituierten Hydracrylsäureester kann man durch Umsetzung eines entsprechenden Ketons mit Bromessigester nach Reformatzki erhalten.
Durch Verseifung kann man daraus die freien Car bonsäuren erhalten. Nach diesem Verfahren wurden folgende Verbindungen hergestellt : ss-Phenyl-ss-{2-bicyclo-[2, 2, l]-hepten- (5)-yI}- hydracrylsäure,
F. 124-126 ; ¯thylester Kp. 0. 2 140 ;
¯-Phenyl-¯-(2-nortricyclyl)-hydracrylsÏure äthylester, Kpv o 140 ; ss-Phenyl-ss-isopropyl-hydracrylsäure,
F. 118-119o ; ¯thylester Kp.0,7 108-110¯ ; fl-Phenyl-ss-tert.-butyl-hydracrylsäure,
F. 114-115 ; Äthylester Kp. 0,2 100¯ ; ss-(p-Methoxyphenyl)-ss-isopropyl- hydracrylsäure, F. 115 ; ¯-(p-¯thoxyphenyl)-¯-isopropyl-hydracrylsÏure,
F. 115-116 ;
¯-(3,4-Dimethoxyphenyl)-¯-isopropyl hydracrylsäure, F. 113-114 ; ss- (3, 4-Methylendioxyphenyl)-ss-isopropyl- hydracrylsäure, F. 133-134 .
Beispiel 1
40 g ss-Phenyl-ss-2-bicyclo- [2, 2, 1]-heptan- (5)-yl}- hydracrylsäureäthylester werden mit 38 g 2-N, N-Di äthylaminoäthanol und 0, 5 g Natrium so lange im Ölbad auf 110-120 erhitzt, bis das bei der Umsetzung freiwerdende Äthanol über eine 20 cm lange Vigreuxkolonne abdestilliert ist. Man destilliert das überschüssige Diäthylaminoäthanol im Vakuum ab, nimmt den Rückstand in verdünnter Salzsäure auf, wäscht mit Äther und macht mit Pottaschelösung alkalisch. Das ausgeschiedene Íl wird in Äther aufgenommen und nach dem Trocknen über Pottasche der Destillation im Vakuum unterworfen.
Man erhält
33 g ss-Phenyl-ss-{2-bicyclo-[2, 2, 1]-hepten- (5)-yl}-hydracrylsäure-2-N, N-diäthylamino- äthylester vom Kp. 015 180-184 . Das Citrat wird aus dem Ester durch Zugabe eines Mols Citronensäure in Isopro panollösung hergestellt, F. 86-87@.
In analoger Arbeitsweise wird aus ss-Phenyl-ss- (2-nortricyclyl)-hydracrylsäureäthylester und 2-N, N Diäthylaminoäthanol der ss-Phenyl-ss-(2-nortricyclyl- hydracrylsäure-2-N, N-diäthylamino-äthylester, Kp. 1 190 , erhalten. Citrat F. 92-93¯.
Beispiel 2
22, 2 g ss-Phenyl-ss-tert.-butyl-hydracrylsäure werden zu einer Lösung von 2, 3 g Natrium in 100 cm3 Isopropanol gefügt, 18 g 2-N, N-DiÏthylaminoÏthylchlorid eingetragen und 6 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Man destilliert anschliessend das Lösungsmit- tel im Vakuum ab, nimmt in verdünnter Salzsäure auf, äthert nicht umgesetztes Ausgangsmaterial aus und macht die salzsaure Phase alkalisch. Das abgeschiedene bd wird nach der Extraktion mit Äther der Destillation unterworfen. Man erhält 22 g ss-Phenyl-ss-tert.-butyl-hydracrylsäure-2-N, N diäthylaminoäthylester vom Kp.", 146-1480. Citrat F. 101-102 .
Beispiel 3
15 g ¯-Phenyl-¯-isopropyl-hydracrylsÏure werden mit 13 g 3-N-Pyrrolidinopropylchlorid in 100 cm3 Isopropanol über Nacht unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Abfiltrieren der heissen Lösung dampft man das Lösungsmittel im Vakuum ein, nimmt den Rückstand in Äther auf und setzt die Base durch Zusatz von Pottasche in Freiheit. Aus der ätherischen Lösung erhält man nach dem Trocknen über Kaliumkarbonat und Abdestillieren des Lösungsmittels den p-Phenylff-isopropyl-hydracrylsäure-3-N- pyrrolidinopropylester vom Kp. 0, s 158-16po in einer Menge von 20 g als fast farbloses Öl.
Zur Überführung in das Citrat wird eine alkoholische Lösung des Esters mit der berechneten Menge (1 Mol) Citronensäure versetzt, worauf sich beim Abkühlen das Citrat in farblosen Kristallen abscheidet. F. 107-108 .
In der gleichen Arbeitsweise können aus entsprechenden ss-disubstituierten Hydracrylsäuren und entsprechenden Aminoalkylhalogeniden folgende Verbindungen erhalten werden : ss-Phenyl-ss-isopropyl-hydracrylsäure-3-N, N dimethylaminopropylester, Kp. 0, 3 140 ; Citrat F. 63-65" ; ¯-Phenyl-¯-isopropyl-hydracrylsÏure-2-N, N dimethylaminopropylester,
Kp.0,6 134¯; Hydrochlorid F. 104-105¯; ¯-Phenyl-¯-isopropyl-hydracrylsÏure-2-N, N dimethylaminoäthylester,
Kp.0,3 128¯ ; Citrat F. 74-75 ; ss-Phenyl-ss-isopropyl-hydracrylsäure-2-N- pyrrolidinoisopropylester,
Kp. zig 6 162¯ ; Citrat F. 78-80 ;
¯-Phenyl-¯-isopropyl-hydracrylsÏure-2-N pyrrolidinoäthylester, Kp. 0, 3 158 ; Citrat F. 75-76 ; ¯-Phenyl-¯-isopropyl-hydracrylsÏure-3-N, N diäthylaminopropylester, Kp. 164 ; Citrat F. 77-78 ; ss-Phenyl-ss-isopropyl-hydracrylsäure-2-N, N diäthylaminoäthylester,
Kp. 0,1 144¯; Citrat F. 77 ; ss-Phenyl-ss-isopropyl-hydracrylsäure-2- (2-piperidino-N-methyl)-äthylester,
Kp. 0,3 180¯ ; ss-(p-Methoxyphenyl)-ss-isopropyl-hydracryl- säure-2-N-pyrrolidinoäthylester,
Kp. 0,5 185¯; Citrat F. 69-70 ;
¯-(p-Methoxyphenyl)-¯-isopropyl-hydracryl säure-2-N, N-diäthylaminoäthylester, Kp. 0, 3 1750 ; Citrat F. 85-87 ; ss- (3, 4-Dimethoxyphenyl)-ss-isopropyl)- hydracrylsäure-2-N, N-diäthylamino äthylester, Kp. 03 190 ; Citrat F. 98-99 ; ss- (3, 4-Methylendioxyphenyl)-ss-isopropyl- hydracrylsäure-2-N, N-diäthylamino- äthylester,
Kp. 0.5 186-188¯ ; Citrat F. 54-55 ; ¯-(p-¯thoxyphenyl)-¯-isopropyl-hydracryl säure-2-N, N-diäthylamino-äthylester,
Kp. o 3 1800, F. 89 .
Beispiel 4
22, 2 g ss-Phenyl-ss-isopropyl-hydracrylSäure werden in 100 cm3 Isopropanol mit 14, 7 g 2-N-Piperi- dinoäthylchlorid über Nacht unter Rückfluss erhitzt.
Die Lösung wird heiss abfiltriert, auf 45 cm3 eingeengt und mit Äther verrieben. Man erhält 30 g ¯-Phenyl-¯-isopropyl-hydracrylsÏure-2-N piperidinoäthylester-hydrochlorid, F. 122-123 .
Nach der gleichen Arbeitsweise erhält man aus ¯-Phenyl-¯-isopropyl-hydracrylsÏure und 2-N-Morpholinoäthylchlorid das ¯-Phenyl-¯-isopropyl-hydracrylsÏure-2-N morpholinoäthylester-hydrochlorid.
F. 125-126 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Ester der Hydracrylsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel EMI4.1 in der R, Wasserstoff oder einen Acylrest bedeutet, in der R einen gesättigten oder ungesättigten Bicyclo [2, 2, 1]-heptyl-, einen Nortricyclyl-, einen Isopropyl-, einen Isopropenyl-oder einen tert.-Butylrest bedeutet und wobei der Phenylkern durch eine oder mehrere Alkoxy-, Alkylmercapto-oder Methylendioxygruppen substituiert sein kann, oder ihre funktionellen Car bonsäurederivate mit Aminoalkoholen folgender Formel EMI4.2 oder deren funktionellen Derivate umsetzt,worin X einen Alkylenrest mit gerader oder verzweigter Kette oder einen Cycloalkylenrest und R2 und R3 Wasserstoff oder einen Alkylenrest bedeuten, wobei R2 und R3 gemeinsam mit dem Stickstoffatom oder mit einem Kohlenstoffatom der Gruppe X einen mono-oder bicyclischen Heterocyclus bilden können, der ausser- dem noch weitere Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen enthalten kann.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF27817A DE1102156B (de) | 1959-02-27 | 1959-02-27 | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Estern der Hydracrylsaeure |
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| Publication Number | Publication Date |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH156660A CH385808A (de) | 1959-02-27 | 1960-02-12 | Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Ester der Hydracrylsäure |
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Cited By (1)
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- 1960-08-30 FR FR837165A patent/FR454M/fr active Active
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|---|---|---|---|---|
| FR2017501A1 (de) * | 1968-09-06 | 1970-05-22 | Asta Werke Ag Chemische |
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| FR454M (de) | 1961-04-24 |
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