CH383552A - Verfahren zur Herstellung von Harz-Arzneistoffverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Harz-ArzneistoffverbindungenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von lIarz-Arzneistoffverbilldungen
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung neuer Arzneistoffverbindungen und insbesondere neuer therapeutischer Zusammensetzungen mit verbesserten Geruchcharakteristiken. Auf medizinischem Gebiet ist es seit langem bekannt, dass die orale Verabreichung von Arzneistoffen allen anderen Verabreichungsformen im allgemeinen vorzuziehen ist. Es ist ferner auf medizinischem Gebiet bekannt, dass gewisse Arzneimittel einen ausgeprägten Geruch besitzen, der in manchen Fällen so unangenehm sein kann, dass er einen starken Widerwillen des Patienten gegen die Einnahme des betreffenden Arzneimittels hervorruft und dadurch die Anwendungsmöglichkeiten desselben beträchtlich einschränkt.
Es ist daher ein Ziel der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung therapeutischer Präparate mit verbesserten Geruchscharakteristiken zu schaffen, bei welchem ein normalerweise riechender Arzneistoff chemisch derart gebunden ist, dass er im gebundenen Zustand geruchlos ist, ohne dabei seine besonderen therapeutischen Eigenschaften zu verlieren. Gemäss der Erfindung wird ein Verfahren geschaffen zur Verbesserung der Geruchscharakteristiken von normalerweise riechenden Arzneistoffen, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass ein normalerweise riechender Arzneistoff mit einem geeigneten Ionenaustauschharz, z. B. einem Harz auf Basis von einem Polymer eines äthylenisch ungesättigten Monomers, unter Bildung einer Harz-Arzneistoffverbindung kombiniert wird.
Die Kombination erfolgt in einer flüssigen Umgebung, z. B. mit dem in Lösung befindlichen Arzneistoff, und die entstandene Verbindung wird anschliessend abgetrennt und getrocknet.
Ein derartiger Arzneistoff von saurer Natur kann mit einem Anionenaustauschharz verbunden werden, um Salze des als Base wirkenden Harzes zu bilden, während der Arzneistoff als Säure wirkt, oder ein Arzneistoff von basischer Natur kann mit einem Kationenaustauschharz verbunden werden, um eine Resinat des Arzneistoffes zu bilden. Der Arzneistoff wird aus seiner Verbindung mit dem Ionenaustauschharz freigesetzt, sobald es mit dem normalen Inhalt des Magens und des Darmtraktes in Berührung kommt.
Die mit dem Harz verbundene Arzneistoffmenge kann geringer sein als zur Sättigung des Harzes erforderlich ist, und der Sättigungsgrad des Harzes mit dem Arzneistoff liegt vorzugsweise zwischen 20 und 95 0/6 Vollsättigung.
Die Teilchengrösse des Harzes beeinflusst den Abgabegrad des Arznei stoffes im Magendarmtrakt, wobei die günstigste Grösse der Teilchen bei Siebfeinheiten zwischen 50 und 400 Maschen liegt.
Die Gestalt der Kurve, die die abgegebene Arzneistoffmenge als Funktion der Zeit darstellt, kann beeinflusst werden durch geeignete Wahl des zu verwendenden Harzes,, durch Veränderung der Gesamtkonzentration des Arzneistoffes in der Resinatverbindung während deren Herstellung und durch Zusatz variierender Mengen reinen Harzes zu der Verbindung, die durch Sättigung des Harzes mit dem Arzneistoff erhalten wurde.
Geeignete Ionenaustauschharze sind im Handel erhältlich (z. B. Zeocarb 225 , Amberlite IR-20 , DeAcidite FF oder Amberlite IRA-400 ) und können entsprechend den funktionellen Gruppen, die der als Harzgrundmasse (resin matrix) bekannten synthetischen, unlöslichen, makromolekularen Verbindung zugeordnet sind, in vier Gruppen eingeteilt werden. Die Harzgrundmasse ist vorzugsweise ein Polymer eines äthylenisch ungesättigten Monomers und ist üblicherweise ein vernetztes Polystyrol, in welchem der Gehalt an Vernetzungen verändert werden kann. Die funktionellen Gruppen der Harzgrundmasse können die folgenden sein: 1. Sulfonsäuregruppen (starkes Kationenaustausch harz), z. B. Zeocarb 225 oder Amberlite IR-20 , oder Dowex 50 ; 2.
Carboxylgruppen (schwaches Kationenaustausch harz), z. B. Zeocarb 226 oder Amberlite IRC-50 ; 3. Quaternäre Ammoniumgruppen (starkes Anionen austauschharz), z. B. DeAcidite FF , Amberlite
IRA-400 oder Dowex 1 und Dowex 2 ; oder 4. Primäre Aminogruppen (schwaches Anionenaus tauschharz), z. B. DeAcidite E oder Amber lite IR-45 .
( Zeocarb 225 ist ein Markenprodukt der Permutit Co. Ltd. und ist ein Polystyrolharz, das mit Divinylbenzol vernetzt ist und Sulfonsäuregruppen enthält, wobei Vernetzungsgrade von 1, 2, 4,5, 8, 12 und 200/al erhältlich sind.
Zeocarb 226 ist ein Markenprodukt der Permutit Co. Ltd. und ist ein Polymethacrylsäureharz, das mit Divinylbenzol vernetzt ist und Carboxylgruppen enthält, wobei der Vernetzungsgrad 2,5 und 4, 5 /e beträgt.
DeAcidite E (Marke) ist ein Polykondensationsharz ohne Vernetzung, das primäre, sekundäre und tertiäre aktive Gruppen enthält.
DeAcidite FF ist ein Markenprodukt der Permutit Co. Ltd. und ist ein Polystyrolharz, das mit aliphatischen Estern vernetzt ist und quaternäre Ammoniumgruppen enthält, wobei die Vernetzungs grade 2 bis 3 30/ei, 3 bis 5 0h und 7 bis 9 9 /o betragen.
Amberlite IR-20 ist ein Markenprodukt der Rohm & Haas Co. und ist ein Harz, das mit Di- vinylbenzol vernetzt ist und Polyaminsulfonsäuregruppen enthält, wobei der Vernetzungsgrad nicht spezifiziert ist.
Amberlite IRA-400 ist ein Markenprodukt der Rohm & Haas Co. und ist ein Polystyrolharz, das mit Divinylbenzol vernetzt ist und quaternäre Ammoniumgruppen enthält, wobei der Vernetzungsgrad nicht spezifiziert ist.
Amberlite IRC-50 ist ein Markenprodukt der Rohm & Haas Co. und ist ein Polymethacrylsäureharz, das mit Divinylbenzol vernetzt ist und Carboxylgruppen enthält, wobei der Vernetzungsgrad nicht spezifiziert ist.
Amberlite IR-45 ist ein Markenprodukt der Rohm & Haas Co. und ist ein Polystyrolharz, das mit Divinylbenzol vernetzt ist und Polyamingruppen enthält, wobei der Vernetzungsgrad nicht spezifiziert ist.
Dowex-l und Dowex-2 sind Markenprodukte der Dow Chemical Co. und sind beides Polymethacrylsäureharze, welche mit Divinylbenzol vernetzt sind und Carboxylgruppen enthalten, wobei der Vernetzungsgrad nicht spezifiziert ist.
Dowex-50 ist ein Markenprodukt der Dow Chemical Co. und ist ein Polystyrolharz, das mit Divinylbenzol vernetzt ist undSulfonsäuregruppen enthält, wobei der Vernetzungsgrad nicht spezifiziert ist.)
Beispiele von geeigneten Arzneistoffen, die mit einem Ionenaustauschharz gemäss der vorliegenden Erfindung kombiniert werden können, sind Aneurin und Valeriansäure.
Beispielsweise kann Aneurinresinat hergestellt werden, indem man zu 100 ml einer 100/oigen Aneurinhydrochloridlösung 5 g Zeocarb 225 H unter Rühren zusetzt. Der pH-Wert wird überprüft, bis er konstant bleibt. Dann wird das Harz abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Die Formel des erhaltenen Aneurinresinats ist die folgende:
EMI2.1
EMI2.2
Hairzvalerianat kann in ähnlicher Weise hergestellt werden, indem eine 100/oige Valeriansäurelösung und DeAcidite FF (in Chloridform) als Ausgangsstoffe verwendet werden, wobei die Mengen dieselben bleiben.
Bei den nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten Produkten kann x , welches den Vernetzungsgrad des Harzes darstellt, im Bereich zwischen 50 und 100 liegen, das heisst, die Vernetzung kann zwischen 20 ovo (eine Moleinheit Divinylbenzol auf 5 Mol Einheiten Styrol) bis 10/a (eine Einheit Divinylbenzol auf 100 Moleinheiten Styrol) variieren.
Das Verhältnis m/n gibt den variablen Sättigungsgrad des Harzes mit dem Arzneistoff an.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Verbesserung der Geruchscharakteristiken von normalerweise riechenden Arzneistoffen, dadurch gekennzeichnet, dass ein normalerweise riechender basischer oder saurer Arzneistoff mit einem sauren, respektive basischen Ionenaustauschharz unter Bildung einer Harz-Arzneistoffverbindung umgesetzt wird.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das erhaltene Produkt abgetrennt und getrocknet wird.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Harz ein Harz auf Base eines Polymers eines äthylenisch ungesättigten Monomers ist.3. Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Harz Sulfonsäuregruppen enthält.4. Verfahren nach Unteranspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Harz ein vernetztes Polystyrol ist.5. Verfahren nach Unteranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Vernetzungsgrad des Harzes im Bereich von 1 bis 20 plot liegt.6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der Arzneistoff Aneurin ist.7. Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Harz ein vernetztes Polystyrol ist, welches quaternäre Ammoniumgruppen enthält.8. Verfahren nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass der Vernetzungsgrad zwischen 7 bis 9 /o liegt.9. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteransprüchen 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, dass der Arzneistoff Valeriansäure ist.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1792233B1 (de) * | 1967-08-12 | 1971-10-07 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Stabilisierung eines oralen,fluessigen Arzneimittels auf der Basis von Imipramin und einem Ionenaustauscherharz |
| FR2462162A1 (fr) * | 1979-07-26 | 1981-02-13 | American Cyanamid Co | Comprimes anthelminthiques comestibles pour animaux familiers, a base de resinate de n,n-dialcoylpiperazine carboxamide ou de ce resinate et de resinate de styryloyridinium |
| EP0622083A1 (de) * | 1993-04-28 | 1994-11-02 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Geschmacksmaskierte feste Zubereitung und Verfahren zur Herstellung |
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1958
- 1958-10-24 CH CH441464A patent/CH383552A/de unknown
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| US5464612A (en) * | 1993-04-28 | 1995-11-07 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Solid preparation comprising ion exchanger and active agent |
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