CH361815A - Verfahren zur Herstellung von N,N'-disubstituierten Phenylen-diaminen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N,N'-disubstituierten Phenylen-diaminenInfo
- Publication number
- CH361815A CH361815A CH361815DA CH361815A CH 361815 A CH361815 A CH 361815A CH 361815D A CH361815D A CH 361815DA CH 361815 A CH361815 A CH 361815A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- pressure
- catalyst
- copper
- diphenylamine
- recycled
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
- C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
- C07C209/36—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von N, N'-disubstituierten Phenylen-diaminen Im Patent Nr. 309176 ist ein Verfahren beschrie- ben zur Herstellung von N, N'-Dialkyl-arylen, diaminen durch Umsetzen von aromatischen Dinitro- bzw. Ami nonitro-Verbindungen mit höchstens zwei Benzolrin- gen mit aliphatischen Ketonen in Gegenwart von Wasserstoff bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck. Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass ein zu Pillen gepresster, metallisches Kupfer ent haltender Katalysator verwendet, eine Temperatur zwischen 100 und 180 C und ein Druok zwischen 30 und 100 Atmosphären eingehalten wird, wobei in flüssiger Phase und mit einem kontinuierlichen Gleichstrom der Reaktionsteilnehmer durch den Kata lysator hindurch gearbeitet wird. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist nun ein kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von 4-Isopropyl-oder 4-sec-Butylamino-diphenylamin, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 4-Amino-, 4-Nitro-oder 4-Nitroso-diphenylamin mit Aceton bzw. Methyläthylketon und Wasserstoff im Überschuss in flüssiger Phase bei einem Druck von 30-300 Atmosphären und einer Temperatur von 100-180 C in Gegenwart eines unter einem Druck von mindestens 2362 kg/cm2 zu Pillen geformten Kupfer-auf-Zinkoxyd-oder Kupfer-auf-Ghromoxyd- Katalysators zur Reaktion bringt. Diese beiden Substanzen stellen unerwartet gute Antioxydationsmittel dar, z. B. für Benzin und für Aldehyde, wie Nonal dehyd. Die Reaktion erfolgt vorzugsweise in Gegen- wart einer Menge des rückgeführten Reaktionspro- duktes, welches mindestens 50 /o der Igesamten Beschickung ausmacht, und das Reaktionsgemisch wird vorzugsweise kontinuierlich aufwärts durch eine Lage der KatalysatorHPillen geleitet. Die RücEhrung einer grossen Menge des Reaktionsproduktes, vorzugsweise von mindestens 85 /o der gesamten Beschickung der Reaktionszone ist empfehlenswert, wenn Reaktions gefäSe von mehr als 50, 8 mm Durchmesser verwendet werden. Vorzugsweise wird bei einem Druck von nicht mehr als 100 Atmosphären und einer Temperatur im Bereich von 120-165 C gearbeitet. Es ist empfehlenswert, dass das Keton mindestens in stöchiometrischer Menge verwendet wird, und es sollte genügend Flüssigkeit, bei welcher es sich um ein inertes Lösungsmittel oder um einen Überschuss an Keton handeln kann, vorhanden sein zur Auflö- sung des als Ausgangsmaterial dienenden Amino-, Nitro-oder Nitroso-diphenylamins. Als Lösungsmittel können zu diesem Zweck beispielsweise Methanol. und andere niedrige aliphatische Alkohole verwendet werden. Die Str¯mungsgeschwindigkeit betrÏgt vorzugsweise etwa bis zu 5 Mol des Diphenylamins pro Liter Katalysatormasse und Stunde. Die WasserstoNmenge ist so zu beschränken, dass der Prozess in fliissiger Phase verlauft. Vorzugsweise werden die Reaktionsteilnehmer im Gleichstrom aufwÏrts geleitet, da hierbei die besten Ausbeuten erzielt werden. Beispiel Eine Lösung von 2 kg 4-Nitroso-diphenylamin in 28 kg Aceton wurde mit einer Ströungsgeschwindig keit von 1, 5 LiterlStunde zusammen mit 550 Liter Wasserstoff/Stunde (bezogen auf Normaltemperatur und Normaldruck) im Gleichstrom aufwärts über einen reduzierten Kupferchromit-Katalysator in Form von Pillen von 4, 76 mm Durchmesser geleitet, welche bei einem Druck von mindestens 2362 kg/cm2 hergestellt wurden. Das durch indirekte Wärmeübertragung gekühlte Reaiktionsrohr, welches den Katalysator ent hielt, hatte eine Länge von 1524 mm und einen Durchmesser von 31, 7 mm. Die Katalysatormasse nahm ein Volumen von einem Liter ein, die Eingangs- temperatur betrug 110-115¯ C, in der Katalysator- schicht herrschte eine Temperatur von 160-165 C und der Druck betrug 50 Atmosphären. Die Umwandlungdes4-Nitroso-diphenyIamins war vollständig, und beim Destillieren des Produktes bei 0, 5 mm Hg erhielt man 1, 937 g 4-Isopropylamino- diphenylamin (Ausbeute : 85"/e) mit einem Schmelz- punkt von 73-78 C) (Schmelzpunkt der reinen Verbindung : 80, 5¯ C).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von 4-Isopropyl-oder 4-sec-Butylaminodiphenylamin, dadurch gekennzeichnet, da¯ man 4-Amino-, 4-Nitrooder 4-Nitroso-diphenylamin mit Aceton bzw. Methyl äthylketon und Wasserstoff im Uberschuss in flüssiger Phase bei einem Druck von 30-300 Atmosphären und einer Temperatur von 100-180 C in Gegenwart eines Kupfer-auf-Zinkoxyd-oder Kupfer-auf- Chromoxyd-Katalysators in Form von bei mindestens 2362 kg/cm2 Druck geformten Pillen zur Reak- tion bringt.UNTERANSPRUCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man bei einem Druck von 30 bis 100 Atmosphären arbeitet, und dass als Katalysator Kupfer auf Chromoxyd verwendet wird.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man bei einer Temperatur von 120-165¯ C arbeitet.3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktionsteilnehmer im Gleichstrom aufwärts geleitet werden.4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass ein Teil des Reaktionsproduktes im Kreislauf zurückgeführt wird, wobei die Menge des zurückgeführten Reaktionsproduktes mindestens 50 ouzo der gesamten Beschickung in der Reaktionszone ausmacht.5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der Durchmesser des Reaktions- rohres mindestens 50, 8 mm beträgt, und dass die Menge des zurückgeführten Reaktionsproduktes mindestens 85 % der gesamten Beschickung in der Reak tionszone ausmacht.6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der Durchsatz bis zu 5 Mol des Diphenylamins pro Liter der Katalysatormasse und Stunde beträgt.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB361815X | 1955-08-04 | ||
GB110656X | 1956-06-11 | ||
CH309176T | 1956-08-02 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH361815A true CH361815A (de) | 1962-05-15 |
Family
ID=27178316
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH361815D CH361815A (de) | 1955-08-04 | 1956-08-02 | Verfahren zur Herstellung von N,N'-disubstituierten Phenylen-diaminen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH361815A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2659651A1 (fr) * | 1990-03-13 | 1991-09-20 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de preparation de n-phenyl n'-(cyclo)alkyl paraphenylene diamines. |
-
1956
- 1956-08-02 CH CH361815D patent/CH361815A/de unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2659651A1 (fr) * | 1990-03-13 | 1991-09-20 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de preparation de n-phenyl n'-(cyclo)alkyl paraphenylene diamines. |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1941633C3 (de) | Verfahren zur Durchführung von exothermen Reaktionen zwischen einem Gas und einer Flüssigkeit | |
EP0222984B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexylverbindungen | |
CH361815A (de) | Verfahren zur Herstellung von N,N'-disubstituierten Phenylen-diaminen | |
DE69123951T2 (de) | BF3 katalysierte Acetylierung von Butylbenzol | |
EP0645358B1 (de) | Verfahren zur selektiven katalytischen Oxidation organischer Verbindungen | |
EP0167996A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von cyclischen, am Ring substituierten primären Aminen | |
DE2006205A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitrophenol und Salzen desselben | |
EP0481316B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,2-Bis-(aminophenyl)-propan | |
DE2022818B2 (de) | Verfahren zur herstellung von formaldehyd | |
DE935844C (de) | Verfahren zur Herstellung von Propionaldehyd und Propanol | |
DE19633608A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Kresol | |
DE3726891A1 (de) | Neue dichlortrifluormethylnitrotoluole und deren umwandlung in aminotrifluormethyltoluole | |
EP0017058B1 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Phthalimid | |
DE1257782B (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminen | |
DE2645712C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von sekundären Aminen durch Umsetzung von Ammoniak mit primären oder sekundären ein- oder mehrwertigen Alkoholen | |
DE2143846C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Indol aus o-Äthylanilin | |
EP0263385A2 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Aldehyden und Ketonen | |
DE2618213C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,5-Xylenol durch katalytische Umwandlung von Isophoron in der Gasphase | |
DE859884C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Dichlorbutan und 4, 4'-Dichlordibutylaether | |
DE403489C (de) | Verfahren zur Gewinnung von aromatischen Aldehyden | |
DE2053736C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1- und 2-Formylindan durch die Oxo-Synthese | |
DE2430082B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acetoxybutanal | |
DE2513678C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von praktisch ameisensäurefreier Essigsäure | |
CH645335A5 (en) | Process for the preparation of optionally substituted benzaldehyde | |
DE1150060B (de) | Verfahren zur Herstellung von Propylenoxyd durch Oxydation von Propylen |