CH349724A - Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von TrisazofarbstoffenInfo
- Publication number
- CH349724A CH349724A CH349724DA CH349724A CH 349724 A CH349724 A CH 349724A CH 349724D A CH349724D A CH 349724DA CH 349724 A CH349724 A CH 349724A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- releasing agent
- parts
- coupling
- acyl
- trisazo dyes
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 8
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 8
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- -1 monoazo compound Chemical class 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- RHPXYZMDLOJTFF-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-hydroxy-5-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O RHPXYZMDLOJTFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQEVHINAIRMBMC-UHFFFAOYSA-N 1-(2-amino-6-hydroxyphenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=C(N)C=CC=C1O QQEVHINAIRMBMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTSAWOMRVLTPT-UHFFFAOYSA-N 4-acetamido-5-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC(O)=C2C(NC(=O)C)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 DDTSAWOMRVLTPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQCBPYCZUKRQRA-UHFFFAOYSA-N 4-benzamido-5-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C=12C(O)=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C=CC=1NC(=O)C1=CC=CC=C1 PQCBPYCZUKRQRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQVOHUNTVPFJNU-UHFFFAOYSA-N 7-acetamido-3-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=C(O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(NC(=O)C)=CC=C21 FQVOHUNTVPFJNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPTHRSFQQAYVGN-UHFFFAOYSA-N 7-benzamido-3-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)NC1=CC2=C(C=C(C=C2C=C1)O)S(=O)(=O)O DPTHRSFQQAYVGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQIVFTJHYKDOMZ-UHFFFAOYSA-N 96-67-3 Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC(S(O)(=O)=O)=C1O DQIVFTJHYKDOMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADVGKWPZRIDURE-UHFFFAOYSA-N N-Ac-2-Aminophenol Natural products CC(=O)NC1=CC=CC=C1O ADVGKWPZRIDURE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical group 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/16—Trisazo dyes
- C09B31/22—Trisazo dyes from a coupling component "D" containing directive hydroxyl and amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer Trisazofarbstoffe der Formel
EMI0001.0006
worin ein x die Nitrogruppe und das andere x die Sulfonsäuregruppe bedeutet und die Hydroxylgruppe des Naphthalinrestes in Nachbarstellung zur Azo- gruppe und in 5-, 7- oder 8-Stellung steht, wenn -NH-Acyl sich in 1-Stellung befindet,
jedoch in 6- oder 7-Stellung, wenn -NH-Acyl in 2-Stellung steht.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch ge kennzeichnet, dass man eine Aminodisazoverbindung der Formel
EMI0001.0019
worin ein x die Nitrogruppe und das andere x die Sulfonsäuregruppe bedeutet, diazotiert und den Di- azokörper mit einer in Nachbarstellung zur Hy- droxylgruppe kuppelnden 1- oder 2-Acylamino- hydroxynaphthalinmonosulfonsäure der Formel
EMI0001.0027
worin die Hydroxylgruppe in 5-, 7- oder 8-Stellung steht,
wenn -NH-Acyl sich in 1-Stellung befindet, und in 6- oder 7-Stellung, wenn -NH-Acyl in 2-Stellung steht, kuppelt.
Die beiden Aminodisazoverbindungen der For mel (1I) erhält man zum Beispiel durch Kuppeln di- azotierter 2-Amino-l-hydroxy-6-nitro-benzol-4-sul- fonsäure bzw.
2-Amino-l-hydroxy-4-nitro-benzol-6- sulfonsäure mit 1-(4'-Amino-phenyl)-3-methyl-pyr- azolon-5, Diazotieren der erhaltenen Monoazover- bindung, Kuppeln des Diazokörpers mit 2-Acetyl- amino-l-hydroxy-benzol, Abspalten des Acylrestes in der Diazoverbindung mittels Natronlauge und Aus fällen und Abfiltrieren des erhaltenen Produktes.
Geeignete Acylaminohydroxynaphthalinmonosul- fonsäuren sind beispielsweise 1-Acylamino-5-hydroxy-naphthalin-7-sulfonsäure, 1-Acylamino-7-hydroxy-naphthalin-3-sulfonsäure, 1-Acylamino-8-hydroxy-naphthalin-4-sulfonsäure und 2-Acylamino-6-hydroxy-naphthalin-8-sulfonsäure. Als Acyl -Reste werden vorzugsweise Acetyl- oder Benzoylreste oder einfache Substitutionsprodukte davon oder niedrigmolekulare,
gegebenenfalls sub stituierte Carbalkoxyreste verwendet. Die Kupplung der diazotierten Aminodisazover- bindung (1I) mit der Acylaminohydroxynaphthalin- monosulfonsäure (11I) erfolgt mit Vorteil in alkali schem Medium und in Gegenwart einer tertiären organischen Base, z. B. Pyridin.
Die isolierten Trisazofarbstoffe sind wertvolle Farbstoffe, welche Baumwolle und Fasern aus re generierter Cellulose nach dem Nachkupferungsver- fahren in licht- und waschechten braunen Tönen fär ben, die gegenüber Knitterfestappreturen beständig sind.
Die neuen Trisazofarbstoffe lassen sich auch in Substanz metallisieren, vorzugsweise mit kupfer- oder nickelabgebenden Mitteln.
Die metallhaltigen Trisazofarbstoffe färben Baum wolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in licht- und waschechten sowie gegenüber Knitterfestappretu- ren beständigen Tönen.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden an gegeben. <I>Beispiel 1</I> Man löst 54 Teile der Aminodisazoverbindung der Formel
EMI0002.0064
mit Hilfe von 15 Teilen Natriumhydroxyd in 400 Teilen heissem Wasser, setzt der Lösung 6,9 Teile Natriumnitrit zu und lässt sie bei 10-15 zu 25 Tei len 30o/oiger Salzsäure fliessen.
Nach einigen Stun den filtriert man die gebildete Diazoverbindung ab und trägt sie in eine eiskalte Lösung aus 1-Benzoyl- amino-8-hydroxy-naphthalin-4-sulfonsäure, 15 Teilen 30o/oiger Natronlauge und 150 Teilen Wasser ein, wobei man die Kupplung zum Trisazofarbstoff durch Zusatz von 200 Teilen Pyridin beschleunigt.
Der ge bildete Farbstoff wird durch Zusatz von 180 Teilen 30o/oiger Salzsäure gefällt, abfiltriert, mit Hilfe von 40 Teilen 30o/oiger Natronlauge in 1200 Teilen Was ser bei 80 gelöst, aus der Lösung mit Kochsalz er neut ausgefällt, abfiltriert und getrocknet.
Man erhält ein dunkles Pulver, welches sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbstichig brauner, in Wasser mit roter Farbe löst und Fasern aus natürlicher und regenerierter Cellulose nach dem Nachkupferungsver- fahren in rotstichig braunen Tönen färbt. Die Fär bungen zeichnen sich durch ihre gute Licht- und Waschechtheit sowie durch ihre Eignung für die Knitterfestausrüstung aus.
Ein ähnlicher Farbstoff wird erhalten, wenn man als Azokomponente die 1-Acetylamino-8-hydroxy- naphthalin-4-sulfonsäure verwendet. Verwendet man die andere Aminodisazoverbin- dung mit dem Rest der 2-Amino-l-hydroxy-6-nitro- benzol-4-sulfonsäure, so erhält man einen Trisazo- farbstoff, der violettstichige Brauntöne färbt.
Die Kupferkomplexverbindung des nach Beispiel 1 gewonnenen Trisazofarbstoffes kann man wie folgt erhalten: Das feuchte Filtergut wird in 3000 Teilen Wasser von 70 gelöst. Man versetzt die Lösung mit 25 Teilen kristallisiertem Natriumacetat und hierauf tropfenweise mit einer 20o/oigen wässrigen Lösung aus 50 Teilen kriställisiertem Kupfersulfat so lange, bis sich in der Farbstofflösung überschüssige Kup- fer(II)-Ionen nachweisen lassen.
Hierauf wird die Masse noch einige Zeit unter Zusatz von überschüs sigem Ammoniak erwärmt. Man fällt die Kupferkom- plexverbindung durch Zusatz von Salz aus, filtriert sie ab und trocknet sie. Der kupferhaltige Trisazo- farbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit brauner Farbe löst und Fasern aus natürlicher und regenerierter Cellulose sehr echt braun färbt.
<I>Beispiel 2</I> Wird die Aminodisazoverbindung des Beispiels 1 mit 34,3 Teilen 2-Benzoylamino-6-hydroxy-naphtha- lin-8-sulfonsäure nach der dort beschriebenen Ar- beitsweise gekuppelt, so erhält man nach dem Auf arbeiten ein dunkles Pulver, welches sich in konzen trierter Schwefelsäure grün und in Wasser braun löst und Fasern aus natürlicher und regenerierter Cellulose nach dem Nachkupferungsverfahren in ech ten, gelbstichig braunen Tönen färbt.
Ähnliche Eigenschaften besitzt der Farbstoff mit der 2-Acetylamino-6-hydroxy-naphthalin-8-sulfon- säure als Azokomponente.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Aminodisazo- verbindung der Formel EMI0003.0013 worin ein x die Nitrogruppe und das andere x die Sulfonsäuregruppe bedeutet,diazotiert und den Di- azokörper mit einer in Nachbarstellung zur Hy- droxylgruppe kuppelnden 1- oder 2-Acylamino- hydroxynaphthalinmonosulfonsäure der Formel EMI0003.0022 worin die Hydroxylgruppe in 5-, 7- oder 8-Stellung steht, wenn -NH-Acyl sich in 1-Stellung befindet, und in 6- oder 7-Stellung, wenn -NH-Acyl in 2-Stellung steht, kuppelt. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Kupplung in alkalischem Medium ausführt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kupplung in alkalischem Medium und in Gegen wart einer organischen tertiären Base ausführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man die erhaltenen Trisazofarb- stoffe in Substanz mit einem metallabgebenden Mit tel behandelt. 4. Verfahren nach Unteranspruch 3, dadurch ge kennzeichnet, dass man als metallabgebendes Mittel ein kupferabgebendes Mittel verwendet. 5.Verfahren nach Unteranspruch 3, dadurch ge kennzeichnet, dass man als metallabgebendes Mittel ein nickelabgebendes Mittel verwendet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH349724T | 1956-10-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH349724A true CH349724A (de) | 1960-10-31 |
Family
ID=4508836
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH349724D CH349724A (de) | 1956-10-05 | 1956-10-05 | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH349724A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4374064A (en) * | 1979-05-02 | 1983-02-15 | Sandoz Ltd. | Metal complexes of disazo compounds having a 5-amino or hydroxy-3-carboxy or methyl-1- substituted phenylpyrazole coupling component radical |
-
1956
- 1956-10-05 CH CH349724D patent/CH349724A/de unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4374064A (en) * | 1979-05-02 | 1983-02-15 | Sandoz Ltd. | Metal complexes of disazo compounds having a 5-amino or hydroxy-3-carboxy or methyl-1- substituted phenylpyrazole coupling component radical |
| US4409142A (en) * | 1979-05-02 | 1983-10-11 | Sandoz Ltd. | Disazo compounds having a 5-amino or hydroxy-3-carboxy or methyl-1-substituted phenylphyrazole coupling component radical |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1046220B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen | |
| CH349724A (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE842382C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dis- und Polyazofarbstoffen | |
| DE889493C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE842100C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| AT200687B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe | |
| DE834881C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE957150C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE881092C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE842098C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Dis- oder Polyazofarbstoffen der Dipyrazolonreihe | |
| DE908900C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferbaren Polyazofarbstoffen | |
| DE1298666B (de) | Trisazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE850043C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Polyazofarbstoffen | |
| DE917990C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Trisazofarbstoffe | |
| DE888907C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE952200C (de) | Verfahren zur Herstellung von o,o-Dioxyazofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen | |
| DE842383C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Polyazofarbstoffen | |
| DE956794C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Polyazofarbstoffen bzw. deren Metallkomplexverbindungen | |
| DE961202C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE889491C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE1285644B (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe | |
| DE748914C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Stilbenazofarbstoffen | |
| DE858441C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen | |
| DE842099C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE742764C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen |