Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstof% Das Schweiz. Patent Nr.<B>339683</B> betrifft ein Ver fahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe durch Kupplung von Diazoverbindungen mit Kupp lungskomponenten, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man die in Nachbarstellung zu einer Amino- oder Oxygruppe kuppelnden Kupplungskomponenten mit Diazoverbindungen vereinigt, die einen über eine Stickstoffbrücke gebundenen 1,3,5-Triazinrest auf weisen,
der ein austauschbares Halogenatom und einen direkt am dritten Kohlenstoffatom des Triazin- restes gebundenen Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest enthält.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung gleichartiger Farbstoffe durch Kondensation von Monoazofarbstoffen mit Dihalogentriazinen gefunden, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man einen Monoazofarbstoff, der mindestens ein an ein Stick stoffatom gebundenes reaktionsfähiges Wasserstoff atom aufweist, im Molverhältnis von etwa 1 : 1 mit einem Dihalogen-1,3,5-triazin umsetzt, dessen drittes Kohlenstoffatom einen Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest gebunden enthält.
Als Beispiel sei erwähnt die Umsetzung eines Monoazofarbstoffes der Formel (1) RI- N-N-R NH2 worin R den Rest einer Diazokomponente der Benzol reihe und R1 den Rest einer in Nachbarstellung zu einer Amino- oder Oxygruppe an die Azobrücke ge bundenen Kupplungskomponente bedeuten,
beispiels weise mit einem nach an sich bekannten Methoden aus 1 Mol Cyanurtrichlorid und 1 Mol einer Verbin dung R2 Mg-Cl hergestellten Dichlortriazin der Formel
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worin R2 einen Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkenyl-, Aral- kyl- oder Arylrest bedeutet.
Die Kondensationen mit den Dihalogentriazinen der Formel (2) führt man zweckmässig in Gegenwart säurebindender Mittel, wie Natriumacetat oder Na- triumcarbonat, aus.
Als Beispiele von Monoazofarbstoffen, die gemäss vorliegendem Verfahren als Ausgangsstoffe verwen det werden, seien solche erwähnt, die durch Kupp lung von einem Mol diazotiertem 4,4'-Diamino-di- phenylmethan, 4,4'-Dimethyl-3,3'-diamino-diphenyl- methan, 4,4'-Diamino-diphenyl, 4,4'- oder 2,4'-Di- amino-diphenyläther, 4,4'-Dichlor-2,2'-diamino-di- phenyläther, 4,4'- oder 2,2'-Diamino-diphenylsulfid, 2,
4'- oder 3,3'-Diamino-diphenylsulfon oder vorzugs weise von einem Möl eines diazotierten monocycli- schen Diamins, wie 1,4-Diamino-benzol, 1,3-Diamino- benzol, 1,4-Diamino-benzol-3-sulfonsäure, 1,3-Di- amino-benzol-4-sulfonsäure, 2,5-Diamino-l-methyl- sulfon, 2,5-Diamino-l-sulfonsäureamide,
ferner auch von 1 Mol diazotiertem 2,5-Diamino-1,1'-diphenyl- sulfon oder von 1 Mol eines diazotierten Monoamins, wie z. B. p-Toluidin oder Aminobenzolsulfonsäuren mit 1 Mol einer in Nachbarstellung zu einer Oxy- oder Aminogruppe kuppelnden Kupplungskompo nente erhalten werden, die sowohl aromatische Aminoverbindungen, z.
B. Naphthylamine, 2-Amino- naphthalinsulfonsäuren wie auch Oxyverbindungen umfassen kann, unter welche auch kuppelbare Keto- methylenverbindungen zu zählen sind, die in Nach barstellung zu einer enolisierten oder enolisierbaren Ketogruppe kuppeln, wie z.
B. 5-Pyrazolone, ss-Keto- carbonsäurearylide, Phenole -und Naphthole, wie a- und ss-Naphthol, Acylaminonaphthole, 1- oder 2- Oxy-naphthalinmono- oder -disulfonsäuren, 2-Amino- 8-oxy-naphthalin-6-sulfonsäure.
Mit Vorteil wählt man Monoazofarbstoffe, die höchstens zwei, vorzugsweise aber eine einzige Sul- fonsäuregruppe enthalten.
Als Beispiele von Dihalogen-1,3,5-triazinen der Formel (2) seien das 2-Methyl-, 2-Äthyl-, 2-Allyl-, 2-Benzyl-, 2-Phenyl- oder 2-(p-Methyl-phenyl)-4,6- dichlor-1,3,5-triazin erwähnt.
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, ins besondere stickstoffhaltiger Textilmaterialien, wie Seide, Leder und vor allem Wolle, sowie synthetische Kunstfasern aus Superpolyamiden und Superpoly- urethanen. Sie eignen sich ausser zum normalen sau ren Färben, z. B. aus Essigsäure oder Schwefelsäure enthaltenden Bädern, insbesondere auch zum Färben aus schwach alkalischem, neutralem oder schwach saurem Bade, vorzugsweise aus einem Bad, dessen pH-Wert zwischen 5 und 7 liegt.
Die so erhaltenen Färbungen und Drucke sind gleichmässig und zeich nen sich durch eine besondere Reinheit ihrer Farb töne, durch eine gute Lichtechtheit und durch her vorragende Wasch- und Walkechtheiten, insbesondere im alkalischen Bereich, aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Ge wichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
<I>Beispiel l</I> 43,8 Teile des Monoazofarbstoffes der Formel
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werden in 500 Teile Wasser eingerührt und auf PH 7 eingestellt. Hierauf wird eine feine Suspension von 22,6 Teilen 2,4-Dichlor-6-phenyl-1,3,5-triazin in 200 Teilen Eiswasser zugegeben. Das Gemisch wird lang sam auf 35 bis 40 erwärmt und dauernd durch Zu gabe von 2n-Natriumhydroxydlösung auf pH 6,5 bis 7 gehalten. Nach beendeter Kondensation wird der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid vollstän dig ausgefällt, durch Filtration isoliert und bei 60 bis 70 im Vakuum getrocknet.
Der trockene Farbstoff ist ein rotbraunes Pulver, das Wolle aus essigsaurem Bade in roten Tönen färbt.
<I>Beispiel 2</I> 43,7 Teile des Farbstoffes der Formel
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werden in 500 Teile Wasser eingerührt und die Mi schung auf pH 7 eingestellt. Hierauf wird eine feine Suspension von 22,6 Teilen 2,4-Dichlor-6-phenyl- 1,3,5-triazin in 200 Teilen Eiswasser zugegeben. Das Gemisch wird langsam auf 35 bis 40 erwärmt und dauernd durch Zugabe von 2n-Natriumhydroxyd- lösung auf pH 6,5 bis 7 gehalten. Nach beendeter Kon densation wird der Farbstoff durch Zugabe von Na triumchlorid vollständig ausgefällt, durch Filtration isoliert und bei 60 bis 70 im Vakuum getrocknet.
Er stellt ein violettbraunes Pulver dar, das aus essigsau rem Bade Wolle und Polyamidfasern in roten Tönen färbt.