CH347824A - Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von CarbonsäureamidenInfo
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- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/89—Carboxylic acid amides having nitrogen atoms of carboxamide groups quaternised
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Description
Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureamiden Es wurde gefunden, dass, falls man Anilide der Formel Ar-NH-CO-CH2-R-X 1 mit tertiären Aminen der Formel EMI1.1 in Gegenwart von Lösungsmitteln umsetzt, man zu wertvollen lokal-anästhetischen Verbindungen gelangt. Die Verbindungen sind weiters wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung anderer pharmazeutischer Produkte. In den obenangeführten Formeln bezeich- net Ar einen gegebenenfalls mehrere Substituenten tragenden aromatischen Rest, R-CH2-, -CH2 CH2- oder -CH2CH(CH3)-, ferner steht X für Halogen und R1 und R2 für Alkylreste. Insofern die Ausgangsverbindungen nicht bekannt sind, können dieselben aus aromatischen Aminen und halogenierten Fettsäurederivaten in an sich bekannter Weise hergestellt werden. Die Umsetzung der in den Formeln I und II bezeichneten Verbindungen erfolgt zweckmässig in inerten Lösungsmitteln in der Wärme. Zwecks Erhöhung der Ausbeute ist es vorteilhaft, wenn man das Amin im Überschuss, vorzugsweise im Überschuss von etwa 25 O/c, verwendet. Als inerte Lösungsmittel kann z. B. Aceton, Methyl-äthylketon, Benzol, Toluol oder Xylol verwendet werden. Die bei der Umsetzung sich bildenden quaternären Verbindungen der Formel EMI1.2 können grösstenteils mit einer guten Ausbeute erhalten werden und können leicht durch Umkristallisieren gereinigt werden. Zwecks Weiterverarbeitung ist aber diese Reinigung meistens nicht nötig, da diese Verbindungen aus dem Reaktionsgemisch vorwiegend in genügender Reinheit anfallen. Falls man quaternäre Verbindung der Formel EMI1.3 im Lösungsmittel, vorzugsweise in Alkoholen, in Anwesenheit eines Katalysators hydriert, gelangt man mit fast quantitativer Ausbeute zu den Verbindungen der Formel EMI2.1 Die Verbindungen der Formel EMI2.2 sind an für sich wertvolle, eine Lokalanästhesie langsam hervorrufende Verbindungen mit andauernder Wirkung. Die aus diesen quaternären Verbindungen herstellbaren tertiären Verbindungen der Formel EMI2.3 sind rascher wirkende lokal-anästhetische Mittel. Bei der Umsetzung verwendet man vorteilhaft solche Anilide, bei welchen X Chlor oder Brom ist. Die Reaktion wird durch NaJ gefördert. Verbindung, welche einer Ausbeute von 60 /o entspricht. Aus Methanol umkristallisiert schmilzt die Verbindung bei 2482500, unter Aufschäumung. Beispiel I 5,08 g co-Chlor-acetanilid wird in 25 ml Toluol gelöst und 6,75 g Dimethylbenzyl-amin hinzugefügt und 16 Stunden bei 100" erwärmt. Das erhaltene Salz wird in der üblichen Weise abgesondert, mit Ather- Alkohol gewaschen und getrocknet. Ausbeute 7,75 g (85 0/o). Nach Umkristallisieren aus einem Sither- alkohol-Gemisch erhält man ein kristallines Produkt, welches bei 234-238" unter Zersetzung schmilzt. Beispiel 2 10,2 g o-Chlor-w-chlor-acetanilid (Smp. 73-75") lässt man in Benzol mit 12,3 g Dimethylbenzylamin bei Rückfluss unter Kochen reagieren. Die quaternäre Verbindung erhält man mit einer Ausbeute von 70 O/o. Aus Methanol umkristallisiert schmilzt das Produkt bei 2282300, unter Zersetzung. Beispiel 3 9,8 g 2,6-Dimethyl-w-chlor-acetanilid (Smp. 144 bis 146 ) wird mit 12,3 g Diäthylbenzyl-amin in der in Beispiel 1 und 2 beschriebenen Weise in eine quaternäre Verbindung überführt. Die mit einer Aus beute von 82 /o erhaltene Verbindung wird aus einem Methanol-Äther-Gemisch umkristallisiert, Smp. 240 bis 2440, unter Zersetzung. Beispiel 4 Aus p-Äthoxy-anilin und ssChlor-propionsäure- chlorid erhaltenes 11,4 g p-Athoxy-co-chlor-propionyl- anilid (Smp. 125-128") wird in 100 ml Methyl äthyl-keton mit 12,3 g Diäthyl-benzylamin in Anwesenheit von 0,2 g Natriumjodid 16 Stunden bei 100" in einem geschlossenen Gefäss erwärmt. In der üblichen Weise erhält man 11,7 g einer quaternären Beispiel 5 12,75 g 2,6-Dimethyl-a-brom - propionyl - anilin (hergestellt aus 2, 6-Xylidin und a-Brompropionylbromid, Smp. 161-163"), wird in Toluol mit 15 g Diäthyl-benzylamin in der obenangeführten Weise in eine quaternäre Verbindung übergeführt. Ausbeute 13 g. Die aus dem Reaktionsgemisch abgesonderte Verbindung ist auch für die meisten Zwecke rein genug. Aus einem Methanol-Aceton-Gemisch umkristallisiert, schmilzt die Verbindung bei 216-220", unter Zersetzung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel EMI2.4 worin Ar einen aromatischen Rest, R-CH2, -CH2 CH2- oder -CH2CH(CH3)-, R1 und R2 Alkylreste bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Anilid der Formel Ar-NH-CO-R-X worin X Halogen bedeutet, mit einem tertiären Amin der Formel EMI2.5 in Anwesenheit von Lösungsmitteln umsetzt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das Amin im Überschuss, vorzugsweise im Überschuss von etwa 25 /o, verwendet.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein solches Anilid verwendet, in welchem X Chlor oder Brom bedeutet.3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Anwesenheit von Natriumjodid durchgeführt wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU347824X | 1955-03-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH347824A true CH347824A (de) | 1960-07-31 |
Family
ID=10978882
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH347824D CH347824A (de) | 1955-03-28 | 1956-03-26 | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureamiden |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH347824A (de) |
-
1956
- 1956-03-26 CH CH347824D patent/CH347824A/de unknown
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