CH333923A - Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe

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CH333923A
CH333923A CH333923DA CH333923A CH 333923 A CH333923 A CH 333923A CH 333923D A CH333923D A CH 333923DA CH 333923 A CH333923 A CH 333923A
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Description


      Verfahren   <B>zur</B>     Herstellung   <B>neuer</B>     Monoazofarbstoffe       Die vorliegende Erfindung bezieht sieh  auf die     Herstellung    neuer, wertvoller     Mono-          azofa.rbstoffe,    die eine     saure        löslichina.ehende     Gruppe,     jedoeh    keine     N-acylierte        Sulfonsä.ti.re-          amidgruppe,    und eine Gruppe der Formel  
EMI0001.0013     
         siifweisen,

      worin R einen gegebenenfalls       substituierten        Alky        lenrest,    Z den Rest einer       dureh    ein Sauerstoffatom ihrer funktionellen       Gruppe    an R gebundenen organischen     Sulfon-          säure,    Y einen Kohlenwasserstoffrest oder  ein     Wasserstoffatom    und n eine ganze Zahl  im     Uerte    von     höehstens    ?     bedeuten.     



  Zweckmässig steht in den Gruppen der  Formel (1) der Rest Z in ;-Stellung, vorzugs  weise aber in     f-Stellung    des     Alkylenrestes    R,       weleher    über die
EMI0001.0029  
   (n =     \?)    oder  direkt (n - 1) an die     -S02        (Trupp,e    in       (-x-Stellung-    gebunden ist.

   Besonders wertvoll  sind die Farbstoffe der vorliegenden Erfin  dung, die eine Gruppe der Formel (1) ent  halten, worin Y einen     niedrigmolekularen          Alkylrest    oder ein Wasserstoffatom und Z  den Rest einer     aliphatisehen    oder aromati  schen     Sulfonsäure    bedeuten.  



  Neben einer Gruppe der angegebenen     For-          inel    (1)     mfissen    " .die erfindungsgemässen    Farbstoffe eine saure     löslichmachende    Gruppe,  wie z. B. eine     -S02NH2        Grippe,    eine     Sul-          fongruppe,    beispielsweise eine     MethyIsulfon-          gruppe,    eine     Carboxy        lgruppe    oder vorzugs  weise eine     Sulfonsäuregruppe,    jedoch keine       N-aeyli,erte        Sulfonsäureamidgruppe,    enthal  ten.

    



  Die saure     lösliehmachende    Gruppe     Lind    die  Gruppe der Formel (1) können im     Fa.rb-          stoffmolekül    mit Vorteil derart verteilt sein,  dass die Gruppe der Formel (1) im Rest der       Diazokamponente    und die saure     löslichma-          ehende    Gruppe der angegebenen Art im Rest  der     Azokomponente    sitzt.  



  Die erfindungsgemässen Farbstoffe wer  den aus     Farbstoffkomponenten    hergestellt-,  die die genannten Gruppen bereits enthalten.  Die zu verwendenden     Parbstoffkomponenten     können selbstverständlich     weitere        Substituen-          ten    enthalten, wie z. B.

   Halogenatome,     Nitro-          gruppen.        Acylamino-,        Alkyl-    oder     Alkoxy-          gruppen.    Es werden aber vorzugsweise solche       Dia.zoverbindungen    verwendet, die in     o-Stel-          hing    zur     Dia.zogruppe    keine --GH-Gruppe  enthalten.  



  Als Beispiele von in Betracht. kommenden  Ausgangsstoffen seien die folgenden erwähnt:       _1.    Komponenten, die eine Gruppe der  Formel (1) enthalten, wie die     Diazoverbin-          dungen    folgender Amine-         1-Aminobenzol-4-sulfonsäure-/3-        (ätlian-          sulfonyloxy)        -ätliyl        amid,       
EMI0002.0001     
  
    1-Aminobenzol-3- <SEP> oder <SEP> -4-sulfonsäure-ss  (benzolsulfonyloxy)-äthylamid,
<tb>  1-Aminobenzol-4-sulfonsäivre-y- <SEP> (benzol  sulfonyloxy)-propylamid,
<tb>  1-Aminobenzol-4-stvlfonsätire-ss-(p-toluol  sulf <SEP> onyloxy) <SEP> -propylamid,

  
<tb>  1-Aminobenzol-3- <SEP> oder <SEP> -4-sulfonsäure-ss  (p-toluolsulfonyloxy <SEP> )-ä:thylamid,
<tb>  1-Aminobenzol-3-sulfonsäure-,N, <SEP> -methyl-_N,ss_
<tb>  (p-toluolsulfonyloxy) <SEP> -ät-hylamid,
<tb>  4-hlethyl-l-aminobenzol-3-sulfonsäure-ss  (p-toluolsulfonyloxy)-äthylamid,
<tb>  2,5-Diehlor-l-aminobenzol-4-sulfonsäure-ss  (benzolsulfonyloxy)-ä.thylamid,
<tb>  2-llethoxy-l-aminobenzol-5-ss- <SEP> (p-tolitol_
<tb>  sulfonyloxy) <SEP> -äthylsulfon,
<tb>  1-Aminobenzol-2-, <SEP> -3- <SEP> oder <SEP> -4-sulfonsäure-ss  (p-toluolsulfonyloxy)-äthylsillfon,
<tb>  4-Methyl-l-aminobenzol-3-sulfonsäure-ss  (benzolsulfonyloxy <SEP> ) <SEP> -äthylamid
<tb>  und <SEP> folgende <SEP> Kupplungskomponenten:

  
<tb>  2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäiire-ss-(benzol  sulfonyloxy)-äthylamid,
<tb>  1-0xyna.phthalin-4- <SEP> oder <SEP> -5-sulfonsäure-ss  (benzolsulfonyloxy) <SEP> -äthylamid,
<tb>  2-Ox-ynaphthalin-6-sulfonsäure-ss- <SEP> (benzol  sulfonjoxy)-äthylamid,
<tb>  2-Oxynaphthälin-6-ss- <SEP> (benzolsulfonyloxy) <SEP>   äthylsulfon,
<tb>  1-Phenyl-3-m-ethyl-5-pyrazolon-2'-, <SEP> -3'- <SEP> oder
<tb>  (4'-sulfonsäure-ss- <SEP> (benzolsulfonyloxy) <SEP>   äthylamid,
<tb>  1-Phenyl-3-methy <SEP> 1-5-pyrazolon-3'-sulfon  sä,ure-y- <SEP> (benzolsulfonyloxy) <SEP> -propylamid,
<tb>  1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-3'-ss  (p-toluolsulfonyloxy) <SEP> -äthylsirlfon,
<tb>  1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-3'-sulfon  säure-ss-(p-toluolsulfonyloxy)-ä.thylamid.       B.

   Eine saure     löslichmaehende    Gruppe  der     angegebenen    Art enthaltende Komponen  ten wie     Diazoverbindungen    aus       1-Aminobenzol-3-    oder     -4-sulfonsäureamid,          1-Aininobenzol-2-,    -3- oder     -4-methylsulfoll,          1-Aminobenzol-2-,    -3- oder     -4-sulfonsätire,          2-ylethyl-    oder     2-hlethoxy-l-aminobenzol-4-          oder        -5-sulfonsäure,

            2-Aminonaphthalin-6-sil'lfonsäure     
EMI0002.0016     
  
    und <SEP> folgende <SEP> Kupplungskomponenten:
<tb>  1-Oxynaphthalin-4- <SEP> oder <SEP> -5-sulfonsä.ure,
<tb>  2-Oxynaphthalin-3-, <SEP> -4-, <SEP> -5-, <SEP> -6-, <SEP> -7- <SEP> oder
<tb>  -8-sulfonsäure,
<tb>  ',8-Dioxynaphthalin-6-sulfonsäur <SEP> e,
<tb>  2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure,
<tb>  2- <SEP> Ainino-8-oxy <SEP> na.plithalin-6-sulfonsäure,
<tb>  1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carboiisäure,
<tb>  1-Phenyl-3-methvl-5-py <SEP> razolon-2'-, <SEP> -3'- <SEP> oder
<tb>  -4'-sttlfonsäure,
<tb>  1- <SEP> (2'-Chlorphenyl) <SEP> -3-metliv <SEP> 1-5-py <SEP> i,a.zolon  4'-stilfonsä.ure,
<tb>  1-(2',5'-Dichlorpheily <SEP> 1) <SEP> -3-methy <SEP> 1-5  py <SEP> razolon-4'-sulfolisäure.
<tb>  



  Die <SEP> aus <SEP> den <SEP> obigen <SEP> Komponenten <SEP> erhält  liehen <SEP> Monoazofarbstoffe, <SEP> die <SEP> durch <SEP> Kupp  lung <SEP> einer <SEP> der <SEP> unter <SEP> B <SEP> genannten <SEP> Diazover  bindungen <SEP> mit, <SEP> einer <SEP> der\ <SEP> unter <SEP> A <SEP> erwähnten
<tb>  Kupplungskomponenten <SEP> oder <SEP> vor <SEP> allem <SEP> durch
<tb>  Kupplung <SEP> einer <SEP> der <SEP> unter <SEP> A <SEP> aufgeführten
<tb>  Dia.zoverbindung <SEP> mit <SEP> einer <SEP> der <SEP> unter <SEP> B <SEP> ge  nannten <SEP> Kupplungskomponenten <SEP> aus <SEP> rieht
<tb>  stark <SEP> alkalischem, <SEP> vorzugsweise <SEP> aus <SEP> neutra  lem <SEP> bis <SEP> saurem <SEP> Mittel <SEP> hergestellt <SEP> werden <SEP> kön  nen, <SEP> sind <SEP> neu.
<tb>  



  Sie <SEP> sind <SEP> Azofarbstoffe, <SEP> die <SEP> mindestens
<tb>  eine <SEP> saure <SEP> lösliehmaehende <SEP> Gruppe, <SEP> jedoeh
<tb>  keine <SEP> IN <SEP> -aeylierte <SEP> Sulfoiisä,tireamidgi-tippe,
<tb>  und <SEP> eine <SEP> Gruppe <SEP> der <SEP> Formel     
EMI0002.0017     
         aufweisen,    worin R einen gegebenenfalls  substituierten     Alkylenrest,    7 den Rest.

   einer  durch ein     Sa,uerstoffatoin    ihrer funktionellen  Gruppe an     R    gebundenen     organisehen        Sul-          fonsäure,    Y einen Kohlenwasserstoffrest oder  ein Wasserstoffatom und n eine ganze Zahl  im Werte von     höehstens        '?    bedeuten.  



  Besonders wertvoll sind unter den erfin  dungsgemäss hergestellten neuen Farbstoffen  die     Monoazofarbstoffe    der Formel  
EMI0002.0028     
      worin R den Rest einer     Diazokomponente    der  Naphthalin- oder vorzugsweise der Benzol  reihe, B einen     aliphatischen    Rest, der eine       Sulfonyloxy        gruppe    in     ss-    oder     y-Stellung    ent  hält, n eine ganze Zahl im Werte von  höchstens 2 und     Pz    einen     5-Pyrazolonrest    be  deutet,

   der in 3- oder vor allem in     1-Stellung     einen durch eine     Sulfonsäuregruppe    substi  tuierten     Arvlrest    enthält.    Sie können zum Färben und Bedrucken  verschiedener     Materialien,    insbesondere     stiek-          stoffhalt.iger        Natur-    oder     Kunstfasern    wie  Leder, Seide, Wolle sowie Gebilde aus Super  polyamiden oder     Superpolyurethanen    ver  wendet werden. Sie eignen sieh zum Färben  aus schwach saurem bis ungefähr neutralem  Bade.

   Die so .erhältlichen Färbungen sind       Olleiehmässig    und zeichnen sich durch eine         gute    Lichtechtheit und durch hervorragende  Wasch-, Walk- und     Alkaliechtheit    aus.  



  In den     naehfolgenden    Beispielen bedeuten  die Teile, sofern nichts anderes angegeben  wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichts  prozente,     und    die Temperaturen sind in Cel  siusgraden angegeben.    <I>Beispiel 1</I>  35,5 Teile     4-Aminobenzol-ss-(p-toluolsul-          fonyloxy)-äthylsulfon    werden in 100 Teilen  Wasser und 25 Teilen Salzsäure (d = 1,18)  mit 6,

  9 Teilen     Natriumnitrit        diazotiemt    und  mit einer Lösung von 26 Teilen     1-Phenyl-3-          methyl    - 5 -     pyrazolon    - 4'-     sulfonsäure    und 30  Teilen kristallisiertem     Natriumacetat    in 250  Teilen Wasser vereinigt.

   Nach fertiger Kupp  lung wird der gebildete Farbstoff der For  mel  
EMI0003.0032     
    mit     Natriumehlorid        ausgesalzen,    filtriert. und  getrocknet..     1VIa.n    erhält so ein gelbrotes     Pu'1-          v-er,    das sieh in Wasser mit. gelber Farbe  löst. und Wolle aus sehwach saurem Bade in  reinen gelben Tönen von guter Wasch-, Walk  und     Lielitechtheit    färbt.  



  Die in Beispiel 1     benützte        Dia.zokompo-          nente    entsteht     .durch    halbstündiges Kochen  von     4-Acetaminobenzol    -     ss    -     (p-toluolsulfonyl-          oxy        )-äthylsti:lfon    (aus dein     ss-Oxyäthylsulfon          mit    der berechneten Menge     p-Toluolsulfo-          ehlorid    in     Pyridin    bereitet) in Salzsäure       (d    = 1,05).

      <I>Beispiel 2</I>  40 Teile     1=1Iethoxy-2-aminobenzol-4-sul-          fonsäure    - N<B><I>-,3</I></B> -     (p-tohiolsulfonyloxy)    -     äthyl-          amid        (aus    1-     Methoxy    - 2 -     acetaminobenzol-4-          sulfonsäur    e - N -     ss    -     oxy        äthylamid    durch um  setzen mit     p-Toluolsulfochlorid    in     Pyridin     und anschliessende saure Spaltung der     Ace-          tylaminogruppe    

  bereitet) werden nach Bei  spiel 1     diazotiert    und mit einer Lösung von  26 Teilen     1-Phenyl-3-methy1-5-pyrazolon-3'-          sulfonsäure    und 30 Teilen kristallisiertem       Natriumacetat    in 250 Teilen Wasser ver  einigt. Übliche Aufarbeitung liefert den  Farbstoff der Formel  
EMI0003.0074     
      Der neue Farbstoff, ein orangerotes Pulver,  löst. sieh in Wasser mit rotgelber Farbe und  färbt Wolle aus schwach     saurem    Bade in  reinen gelben Tönen von ausgezeichneter  Wasch-,     Walk-    und Lichtechtheit.  



  Aus den     Diazo-    und     Azokomponenten    der    Kolonne I und     II    der     folgenden    Tabelle er  hält man nach obiger     'Methode    ä     hnliehe     Farbstoffe, die     \!'olle    aus neutralem bis  sehwach     saurein    Bade in den in     Kolonne        III     angeführten Tönen färben.

    
EMI0004.0013     
  
    I <SEP> \ <SEP> IM
<tb>  III
<tb>  Diazokomponente <SEP> Azokomponente
<tb>  CH3
<tb>  C1
<tb>  CN
<tb>  @;rünstichi\p
<tb>  NH2-<B> < #D</B>-SOzNH-CH2-CH2-0-S02-<B> < :D</B> <SEP> j <SEP> \\ <SEP> N-C>-SO3H
<tb>  gelb
<tb>  CH=C <SEP> Cl
<tb>  OH
<tb>  0 <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb>  i
<tb>  @-NH2 <SEP> C#=N <SEP> Cl <SEP> @rünstichi@
<tb>  i <SEP> /'1T-@ <SEP> >-SOsH <SEP> \Fell)
<tb>  502NH-<B>CH,</B>-CH2-0-S02-0-CH3 <SEP> CH=C <SEP> Cl
<tb>  OH
<tb>  CH3 <SEP> CH3
<tb>  0-S <SEP> 02 <SEP> NH- <SEP> CH2- <SEP> CH2-0- <SEP> S <SEP> 02-<B> < ---> <SEP> C</B> <SEP> =<B>N,</B> <SEP> N- <SEP>  < # <SEP> reilwelb
<tb>  #I-12 <SEP> CH=C <SEP> S <SEP> 03H
<tb>  OH
<tb>  Cis <SEP> O <SEP> H
<tb>  i
<tb>  @-SO2-NH-CH2-C1I2-0-S02-0-CHs <SEP> --'elbrot
<tb>  NH2 <SEP> S <SEP> <B>O3H</B>
<tb>  OH
<tb>  5 <SEP> HO-/ <SEP> ..

   <SEP> rot
<tb>  0-503H
<tb>  OH <SEP> (sauer
<tb>  gekuppelt)
<tb>  d <SEP> H2N  rotstieliig
<tb>  <B>",##-</B>
<tb>  <B>503H</B> <SEP> bordeaui       
EMI0005.0001     
  
    I <SEP> <B>il</B> <SEP> III
<tb>  Diazokomponente
<tb>  Azokomponente
<tb>  0 <SEP> CHa <SEP> CH3
<tb>  -NH2 <SEP> C-N@ <SEP> gelb
<tb>  N  '
<tb>  S02-NH-CH2-<B>C1712</B>-0 <SEP> HC#C
<tb>  , <SEP> ,
<tb>  OH <SEP> SOaH
<tb>  02S-C2Hs
<tb>  H2N-0<B>3</B>-S02-NH
<tb>  S <SEP> 03H <SEP> r-- <SEP> <B>1</B>
<tb>  LCH2CH2-O <SEP> gelborange
<tb>  <B>Ö-NH</B>.@ <SEP> H3C-@-S02
<tb>  O <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb>  9 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> __ <SEP> gelb
<tb>  0-NHz <SEP> N\N <SEP> N-c0
<tb>  S02-NH <SEP> HC C, <SEP> S03H
<tb>  OH <SEP>   (CH2<B>)</B>3-0-S02C2Hs       Das zur Herstellung des Farbstoffes Nr.

   8  dieser Tabelle     benötigte        2-Aminonaphthalin-          6    -     sulfonsäure    -     ss-        (tosy        loxy)    -     äthylamid    kann  z.

   B. so hergestellt werden, dass man     2-Acet.yl-          aminonaphthalin    - 6     -.sulfonsäure--ss    -     oxy        äthyl-          amid    in     Py        ridin    mit.     p-Toluolsulfonsäure-          ehlorid    behandelt, das Reaktionsgemisch auf  Eiswasser giesst und im erhaltenen Reaktions  produkt die     Acetylgruppe    mit. verdünnter  Salzsäure warm verseift.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Monoazo- tarbstoffen durch Kupplung von Diazo- @-erhindungen mit Azokomponenten, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindun- 'en und Azokomponenten so wählt, dass eine davon eine saure lösliehmaehende Gruppe, je doch keine N-aeylierte Sulfonsäiueamid- nruppe, und die andere mindestens eine Gruppe der Formel EMI0005.0034 aufweist,
    worin R einen gegebenenfalls sub stituierten Alkylenrest, Z den Rest einer durch ein Sauerstoffatom ihrer funktionellen Gruppe an R gebundenen organischen Sul- fonsäure, Y einen Kohlenwasserstoffrest oder ein Wasserstoffatom und n eine ganze Zahl im Werte von höchstens 2 bedeuten. UNTERANSPRÜCI-IE I.
    Verfahren gemäss Pa.tentansprueh, da durch gekennzeichnet, da.ss man Diazoverbin- dungen der Benzolreihe verwendet, die eine Gruppe der Formel -S02 (NH)n-1 (CH2)m 0-S02 <B>Z</B> enthalten, worin n eine ganze Zahl im Werte von höchstens 2, n1 eine ganze Zahl im Werte von höchstens 3 und mindestens 2 und Z einen alipha.tischen oder aromatisehen Rest bedeuten. 2.
    Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Diazoverbindungen ans Aminen der Formel EMI0006.0006 worin R.1 und Z je einen von Sulfonsäure-, Carboxyl- und Hydroxylgruppen freien Benzolrest und n eine ganze Zahl im Werte von höchstens 2 bedeuten, mit sulfonsäure- gruppenhaltigen 5-Pyrazolonen vereinigt, die in -I-Stellung kuppeln. 3.
    Verfahren gemäss Patentansprii,eh und Untera.nsprüehen 1 und 2, dadureh gekenn zeichnet, dass man Diazoverbindungen ans Aminen der Formel H2N-Pui S02- NH '(CH2)n_1 0-502- Z worin R.1 und Z je einen von Sulfonsäure-,
    Carboxyl- und IIydroxyl-ruppen freien Ben- zolrest und n eine ganze\ Zahl im Werte von höchstens 2 bedeuten, mit sulfonsäuregrup- penhaltigen Oxynaphthalinverbindungen kup pelt.
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