CH333923A - Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer MonoazofarbstoffeInfo
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Description
Verfahren <B>zur</B> Herstellung <B>neuer</B> Monoazofarbstoffe Die vorliegende Erfindung bezieht sieh auf die Herstellung neuer, wertvoller Mono- azofa.rbstoffe, die eine saure löslichina.ehende Gruppe, jedoeh keine N-acylierte Sulfonsä.ti.re- amidgruppe, und eine Gruppe der Formel EMI0001.0013 siifweisen, worin R einen gegebenenfalls substituierten Alky lenrest, Z den Rest einer dureh ein Sauerstoffatom ihrer funktionellen Gruppe an R gebundenen organischen Sulfon- säure, Y einen Kohlenwasserstoffrest oder ein Wasserstoffatom und n eine ganze Zahl im Uerte von höehstens ? bedeuten. Zweckmässig steht in den Gruppen der Formel (1) der Rest Z in ;-Stellung, vorzugs weise aber in f-Stellung des Alkylenrestes R, weleher über die EMI0001.0029 (n = \?) oder direkt (n - 1) an die -S02 (Trupp,e in (-x-Stellung- gebunden ist. Besonders wertvoll sind die Farbstoffe der vorliegenden Erfin dung, die eine Gruppe der Formel (1) ent halten, worin Y einen niedrigmolekularen Alkylrest oder ein Wasserstoffatom und Z den Rest einer aliphatisehen oder aromati schen Sulfonsäure bedeuten. Neben einer Gruppe der angegebenen For- inel (1) mfissen " .die erfindungsgemässen Farbstoffe eine saure löslichmachende Gruppe, wie z. B. eine -S02NH2 Grippe, eine Sul- fongruppe, beispielsweise eine MethyIsulfon- gruppe, eine Carboxy lgruppe oder vorzugs weise eine Sulfonsäuregruppe, jedoch keine N-aeyli,erte Sulfonsäureamidgruppe, enthal ten. Die saure lösliehmachende Gruppe Lind die Gruppe der Formel (1) können im Fa.rb- stoffmolekül mit Vorteil derart verteilt sein, dass die Gruppe der Formel (1) im Rest der Diazokamponente und die saure löslichma- ehende Gruppe der angegebenen Art im Rest der Azokomponente sitzt. Die erfindungsgemässen Farbstoffe wer den aus Farbstoffkomponenten hergestellt-, die die genannten Gruppen bereits enthalten. Die zu verwendenden Parbstoffkomponenten können selbstverständlich weitere Substituen- ten enthalten, wie z. B. Halogenatome, Nitro- gruppen. Acylamino-, Alkyl- oder Alkoxy- gruppen. Es werden aber vorzugsweise solche Dia.zoverbindungen verwendet, die in o-Stel- hing zur Dia.zogruppe keine --GH-Gruppe enthalten. Als Beispiele von in Betracht. kommenden Ausgangsstoffen seien die folgenden erwähnt: _1. Komponenten, die eine Gruppe der Formel (1) enthalten, wie die Diazoverbin- dungen folgender Amine- 1-Aminobenzol-4-sulfonsäure-/3- (ätlian- sulfonyloxy) -ätliyl amid, EMI0002.0001 1-Aminobenzol-3- <SEP> oder <SEP> -4-sulfonsäure-ss (benzolsulfonyloxy)-äthylamid, <tb> 1-Aminobenzol-4-sulfonsäivre-y- <SEP> (benzol sulfonyloxy)-propylamid, <tb> 1-Aminobenzol-4-stvlfonsätire-ss-(p-toluol sulf <SEP> onyloxy) <SEP> -propylamid, <tb> 1-Aminobenzol-3- <SEP> oder <SEP> -4-sulfonsäure-ss (p-toluolsulfonyloxy <SEP> )-ä:thylamid, <tb> 1-Aminobenzol-3-sulfonsäure-,N, <SEP> -methyl-_N,ss_ <tb> (p-toluolsulfonyloxy) <SEP> -ät-hylamid, <tb> 4-hlethyl-l-aminobenzol-3-sulfonsäure-ss (p-toluolsulfonyloxy)-äthylamid, <tb> 2,5-Diehlor-l-aminobenzol-4-sulfonsäure-ss (benzolsulfonyloxy)-ä.thylamid, <tb> 2-llethoxy-l-aminobenzol-5-ss- <SEP> (p-tolitol_ <tb> sulfonyloxy) <SEP> -äthylsulfon, <tb> 1-Aminobenzol-2-, <SEP> -3- <SEP> oder <SEP> -4-sulfonsäure-ss (p-toluolsulfonyloxy)-äthylsillfon, <tb> 4-Methyl-l-aminobenzol-3-sulfonsäure-ss (benzolsulfonyloxy <SEP> ) <SEP> -äthylamid <tb> und <SEP> folgende <SEP> Kupplungskomponenten: <tb> 2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäiire-ss-(benzol sulfonyloxy)-äthylamid, <tb> 1-0xyna.phthalin-4- <SEP> oder <SEP> -5-sulfonsäure-ss (benzolsulfonyloxy) <SEP> -äthylamid, <tb> 2-Ox-ynaphthalin-6-sulfonsäure-ss- <SEP> (benzol sulfonjoxy)-äthylamid, <tb> 2-Oxynaphthälin-6-ss- <SEP> (benzolsulfonyloxy) <SEP> äthylsulfon, <tb> 1-Phenyl-3-m-ethyl-5-pyrazolon-2'-, <SEP> -3'- <SEP> oder <tb> (4'-sulfonsäure-ss- <SEP> (benzolsulfonyloxy) <SEP> äthylamid, <tb> 1-Phenyl-3-methy <SEP> 1-5-pyrazolon-3'-sulfon sä,ure-y- <SEP> (benzolsulfonyloxy) <SEP> -propylamid, <tb> 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-3'-ss (p-toluolsulfonyloxy) <SEP> -äthylsirlfon, <tb> 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-3'-sulfon säure-ss-(p-toluolsulfonyloxy)-ä.thylamid. B. Eine saure löslichmaehende Gruppe der angegebenen Art enthaltende Komponen ten wie Diazoverbindungen aus 1-Aminobenzol-3- oder -4-sulfonsäureamid, 1-Aininobenzol-2-, -3- oder -4-methylsulfoll, 1-Aminobenzol-2-, -3- oder -4-sulfonsätire, 2-ylethyl- oder 2-hlethoxy-l-aminobenzol-4- oder -5-sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-6-sil'lfonsäure EMI0002.0016 und <SEP> folgende <SEP> Kupplungskomponenten: <tb> 1-Oxynaphthalin-4- <SEP> oder <SEP> -5-sulfonsä.ure, <tb> 2-Oxynaphthalin-3-, <SEP> -4-, <SEP> -5-, <SEP> -6-, <SEP> -7- <SEP> oder <tb> -8-sulfonsäure, <tb> ',8-Dioxynaphthalin-6-sulfonsäur <SEP> e, <tb> 2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure, <tb> 2- <SEP> Ainino-8-oxy <SEP> na.plithalin-6-sulfonsäure, <tb> 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carboiisäure, <tb> 1-Phenyl-3-methvl-5-py <SEP> razolon-2'-, <SEP> -3'- <SEP> oder <tb> -4'-sttlfonsäure, <tb> 1- <SEP> (2'-Chlorphenyl) <SEP> -3-metliv <SEP> 1-5-py <SEP> i,a.zolon 4'-stilfonsä.ure, <tb> 1-(2',5'-Dichlorpheily <SEP> 1) <SEP> -3-methy <SEP> 1-5 py <SEP> razolon-4'-sulfolisäure. <tb> Die <SEP> aus <SEP> den <SEP> obigen <SEP> Komponenten <SEP> erhält liehen <SEP> Monoazofarbstoffe, <SEP> die <SEP> durch <SEP> Kupp lung <SEP> einer <SEP> der <SEP> unter <SEP> B <SEP> genannten <SEP> Diazover bindungen <SEP> mit, <SEP> einer <SEP> der\ <SEP> unter <SEP> A <SEP> erwähnten <tb> Kupplungskomponenten <SEP> oder <SEP> vor <SEP> allem <SEP> durch <tb> Kupplung <SEP> einer <SEP> der <SEP> unter <SEP> A <SEP> aufgeführten <tb> Dia.zoverbindung <SEP> mit <SEP> einer <SEP> der <SEP> unter <SEP> B <SEP> ge nannten <SEP> Kupplungskomponenten <SEP> aus <SEP> rieht <tb> stark <SEP> alkalischem, <SEP> vorzugsweise <SEP> aus <SEP> neutra lem <SEP> bis <SEP> saurem <SEP> Mittel <SEP> hergestellt <SEP> werden <SEP> kön nen, <SEP> sind <SEP> neu. <tb> Sie <SEP> sind <SEP> Azofarbstoffe, <SEP> die <SEP> mindestens <tb> eine <SEP> saure <SEP> lösliehmaehende <SEP> Gruppe, <SEP> jedoeh <tb> keine <SEP> IN <SEP> -aeylierte <SEP> Sulfoiisä,tireamidgi-tippe, <tb> und <SEP> eine <SEP> Gruppe <SEP> der <SEP> Formel EMI0002.0017 aufweisen, worin R einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest, 7 den Rest. einer durch ein Sa,uerstoffatoin ihrer funktionellen Gruppe an R gebundenen organisehen Sul- fonsäure, Y einen Kohlenwasserstoffrest oder ein Wasserstoffatom und n eine ganze Zahl im Werte von höehstens '? bedeuten. Besonders wertvoll sind unter den erfin dungsgemäss hergestellten neuen Farbstoffen die Monoazofarbstoffe der Formel EMI0002.0028 worin R den Rest einer Diazokomponente der Naphthalin- oder vorzugsweise der Benzol reihe, B einen aliphatischen Rest, der eine Sulfonyloxy gruppe in ss- oder y-Stellung ent hält, n eine ganze Zahl im Werte von höchstens 2 und Pz einen 5-Pyrazolonrest be deutet, der in 3- oder vor allem in 1-Stellung einen durch eine Sulfonsäuregruppe substi tuierten Arvlrest enthält. Sie können zum Färben und Bedrucken verschiedener Materialien, insbesondere stiek- stoffhalt.iger Natur- oder Kunstfasern wie Leder, Seide, Wolle sowie Gebilde aus Super polyamiden oder Superpolyurethanen ver wendet werden. Sie eignen sieh zum Färben aus schwach saurem bis ungefähr neutralem Bade. Die so .erhältlichen Färbungen sind Olleiehmässig und zeichnen sich durch eine gute Lichtechtheit und durch hervorragende Wasch-, Walk- und Alkaliechtheit aus. In den naehfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichts prozente, und die Temperaturen sind in Cel siusgraden angegeben. <I>Beispiel 1</I> 35,5 Teile 4-Aminobenzol-ss-(p-toluolsul- fonyloxy)-äthylsulfon werden in 100 Teilen Wasser und 25 Teilen Salzsäure (d = 1,18) mit 6, 9 Teilen Natriumnitrit diazotiemt und mit einer Lösung von 26 Teilen 1-Phenyl-3- methyl - 5 - pyrazolon - 4'- sulfonsäure und 30 Teilen kristallisiertem Natriumacetat in 250 Teilen Wasser vereinigt. Nach fertiger Kupp lung wird der gebildete Farbstoff der For mel EMI0003.0032 mit Natriumehlorid ausgesalzen, filtriert. und getrocknet.. 1VIa.n erhält so ein gelbrotes Pu'1- v-er, das sieh in Wasser mit. gelber Farbe löst. und Wolle aus sehwach saurem Bade in reinen gelben Tönen von guter Wasch-, Walk und Lielitechtheit färbt. Die in Beispiel 1 benützte Dia.zokompo- nente entsteht .durch halbstündiges Kochen von 4-Acetaminobenzol - ss - (p-toluolsulfonyl- oxy )-äthylsti:lfon (aus dein ss-Oxyäthylsulfon mit der berechneten Menge p-Toluolsulfo- ehlorid in Pyridin bereitet) in Salzsäure (d = 1,05). <I>Beispiel 2</I> 40 Teile 1=1Iethoxy-2-aminobenzol-4-sul- fonsäure - N<B><I>-,3</I></B> - (p-tohiolsulfonyloxy) - äthyl- amid (aus 1- Methoxy - 2 - acetaminobenzol-4- sulfonsäur e - N - ss - oxy äthylamid durch um setzen mit p-Toluolsulfochlorid in Pyridin und anschliessende saure Spaltung der Ace- tylaminogruppe bereitet) werden nach Bei spiel 1 diazotiert und mit einer Lösung von 26 Teilen 1-Phenyl-3-methy1-5-pyrazolon-3'- sulfonsäure und 30 Teilen kristallisiertem Natriumacetat in 250 Teilen Wasser ver einigt. Übliche Aufarbeitung liefert den Farbstoff der Formel EMI0003.0074 Der neue Farbstoff, ein orangerotes Pulver, löst. sieh in Wasser mit rotgelber Farbe und färbt Wolle aus schwach saurem Bade in reinen gelben Tönen von ausgezeichneter Wasch-, Walk- und Lichtechtheit. Aus den Diazo- und Azokomponenten der Kolonne I und II der folgenden Tabelle er hält man nach obiger 'Methode ä hnliehe Farbstoffe, die \!'olle aus neutralem bis sehwach saurein Bade in den in Kolonne III angeführten Tönen färben. EMI0004.0013 I <SEP> \ <SEP> IM <tb> III <tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <tb> CH3 <tb> C1 <tb> CN <tb> @;rünstichi\p <tb> NH2-<B> < #D</B>-SOzNH-CH2-CH2-0-S02-<B> < :D</B> <SEP> j <SEP> \\ <SEP> N-C>-SO3H <tb> gelb <tb> CH=C <SEP> Cl <tb> OH <tb> 0 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <tb> i <tb> @-NH2 <SEP> C#=N <SEP> Cl <SEP> @rünstichi@ <tb> i <SEP> /'1T-@ <SEP> >-SOsH <SEP> \Fell) <tb> 502NH-<B>CH,</B>-CH2-0-S02-0-CH3 <SEP> CH=C <SEP> Cl <tb> OH <tb> CH3 <SEP> CH3 <tb> 0-S <SEP> 02 <SEP> NH- <SEP> CH2- <SEP> CH2-0- <SEP> S <SEP> 02-<B> < ---> <SEP> C</B> <SEP> =<B>N,</B> <SEP> N- <SEP> < # <SEP> reilwelb <tb> #I-12 <SEP> CH=C <SEP> S <SEP> 03H <tb> OH <tb> Cis <SEP> O <SEP> H <tb> i <tb> @-SO2-NH-CH2-C1I2-0-S02-0-CHs <SEP> --'elbrot <tb> NH2 <SEP> S <SEP> <B>O3H</B> <tb> OH <tb> 5 <SEP> HO-/ <SEP> .. <SEP> rot <tb> 0-503H <tb> OH <SEP> (sauer <tb> gekuppelt) <tb> d <SEP> H2N rotstieliig <tb> <B>",##-</B> <tb> <B>503H</B> <SEP> bordeaui EMI0005.0001 I <SEP> <B>il</B> <SEP> III <tb> Diazokomponente <tb> Azokomponente <tb> 0 <SEP> CHa <SEP> CH3 <tb> -NH2 <SEP> C-N@ <SEP> gelb <tb> N ' <tb> S02-NH-CH2-<B>C1712</B>-0 <SEP> HC#C <tb> , <SEP> , <tb> OH <SEP> SOaH <tb> 02S-C2Hs <tb> H2N-0<B>3</B>-S02-NH <tb> S <SEP> 03H <SEP> r-- <SEP> <B>1</B> <tb> LCH2CH2-O <SEP> gelborange <tb> <B>Ö-NH</B>.@ <SEP> H3C-@-S02 <tb> O <SEP> CH3 <SEP> CH3 <tb> 9 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> __ <SEP> gelb <tb> 0-NHz <SEP> N\N <SEP> N-c0 <tb> S02-NH <SEP> HC C, <SEP> S03H <tb> OH <SEP> (CH2<B>)</B>3-0-S02C2Hs Das zur Herstellung des Farbstoffes Nr. 8 dieser Tabelle benötigte 2-Aminonaphthalin- 6 - sulfonsäure - ss- (tosy loxy) - äthylamid kann z. B. so hergestellt werden, dass man 2-Acet.yl- aminonaphthalin - 6 -.sulfonsäure--ss - oxy äthyl- amid in Py ridin mit. p-Toluolsulfonsäure- ehlorid behandelt, das Reaktionsgemisch auf Eiswasser giesst und im erhaltenen Reaktions produkt die Acetylgruppe mit. verdünnter Salzsäure warm verseift.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Monoazo- tarbstoffen durch Kupplung von Diazo- @-erhindungen mit Azokomponenten, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindun- 'en und Azokomponenten so wählt, dass eine davon eine saure lösliehmaehende Gruppe, je doch keine N-aeylierte Sulfonsäiueamid- nruppe, und die andere mindestens eine Gruppe der Formel EMI0005.0034 aufweist,worin R einen gegebenenfalls sub stituierten Alkylenrest, Z den Rest einer durch ein Sauerstoffatom ihrer funktionellen Gruppe an R gebundenen organischen Sul- fonsäure, Y einen Kohlenwasserstoffrest oder ein Wasserstoffatom und n eine ganze Zahl im Werte von höchstens 2 bedeuten. UNTERANSPRÜCI-IE I.Verfahren gemäss Pa.tentansprueh, da durch gekennzeichnet, da.ss man Diazoverbin- dungen der Benzolreihe verwendet, die eine Gruppe der Formel -S02 (NH)n-1 (CH2)m 0-S02 <B>Z</B> enthalten, worin n eine ganze Zahl im Werte von höchstens 2, n1 eine ganze Zahl im Werte von höchstens 3 und mindestens 2 und Z einen alipha.tischen oder aromatisehen Rest bedeuten. 2.Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Diazoverbindungen ans Aminen der Formel EMI0006.0006 worin R.1 und Z je einen von Sulfonsäure-, Carboxyl- und Hydroxylgruppen freien Benzolrest und n eine ganze Zahl im Werte von höchstens 2 bedeuten, mit sulfonsäure- gruppenhaltigen 5-Pyrazolonen vereinigt, die in -I-Stellung kuppeln. 3.Verfahren gemäss Patentansprii,eh und Untera.nsprüehen 1 und 2, dadureh gekenn zeichnet, dass man Diazoverbindungen ans Aminen der Formel H2N-Pui S02- NH '(CH2)n_1 0-502- Z worin R.1 und Z je einen von Sulfonsäure-,Carboxyl- und IIydroxyl-ruppen freien Ben- zolrest und n eine ganze\ Zahl im Werte von höchstens 2 bedeuten, mit sulfonsäuregrup- penhaltigen Oxynaphthalinverbindungen kup pelt.
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