CH327162A - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäurereihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäurereihe

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CH327162A
CH327162A CH327162DA CH327162A CH 327162 A CH327162 A CH 327162A CH 327162D A CH327162D A CH 327162DA CH 327162 A CH327162 A CH 327162A
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oxynaphthalene
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azo
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carboxylic acid
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Reinhard Dr Neier
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Sandoz Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds

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Description


      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 316752    Verfahren     zur        Herstellung    von     Azofarbstoffen    der     2-Oxynaphthahn-3-carbonsäurereihe       Gegenstand des Hauptpatentes ist ein  Verfahren zur Herstellung von     Azofarbstoffen     der     2-Oxynaphthalin-3-carbonsäurereihe,     welches darin besteht,

   dass man 1     Mol    der       Diazoverbindung    aus einem in     ortho-Stellung          zurAminogruppe    einen zur     Metallkomplexbil-          dung    befähigenden     Substituenten    aufweisen  den     Aminobenzol    mit 1     Mol        2-Oxynaphtha-          lin-3-carbonsäureamid    oder mit 1     Mol    eines  am Stickstoffatom substituierten     2-Oxy-          naphthalin-3-carbonsäureamids    kuppelt und  den erhaltenen     Monoazofarbstoff    

  gegebenen  falls in Substanz mit einem metallabgebenden  Mittel behandelt.  



  Es wurde nun gefunden, dass man eben  falls     wertvolle        Azofarbstoffe    der     2-Oxynaph-          thalin-3-carbonsäurereihe    erhält, wenn man  die durch Kuppeln der     Diazoverbindung    aus  einem in     ortho-Stellung    zur     Aminogruppe     einen     zur        Metallkomplexbildung    befähigenden       Substituenten    aufweisenden     Aminobenzol          mit2-Oxynaphthalin-3-carbonsäureamid    oder  mit einem am Stickstoffatom substituierten       2-Oxynaphthalin-3-carbonsäureamid    erhält  

  lichen     Monoazofarbstoffe    der     Metallisierung     in Substanz .zusammen mit von wasserlöslich  machenden Gruppen freien     Monoazofarb-          stoffen    der Zusammensetzung       R'-N    =     N-R"     unterwirft,  worin R' einen in     ortho-Stellung    zur     Azo-          gruppe    einen zur     Metallkomplexbildung    be-         fähigenden        Substituenten    aufweisenden Rest  der     Benzolreihe,

      und  R" einen in     ortho-Stellung    zur     Azogruppe    ;  eine     Oxygruppe    aufweisenden Rest einer       Azokomponente    bedeuten.  



  Dabei bilden je ein Atom Metall mit einem  Molekül des wasserlöslichen und einem Mole  kül des in Wasser     schwerlöslichen    Farbstoffes ,  zusammen einen in der Regel in Wasser gut  löslichen 1:     2-Mischmetallkomplex.     



  Die neuen     Mischmetallkomplexe    färben  Wolle meist schon aus neutralem und Seide  aus schwach saurem Färbebad in echten ,  Tönen an. Sie eignen sich auch für das Färben  von Leder und von     synthetischen    stickstoff  haltigen     Fasern,    wie     Polyamidfasern,    z. B.  Nylon,  Perlon  (eingetragene Schutzmarke).  Sofern ihre Löslichkeit in organischen Lö  sungsmitteln genügend gross ist, können sie  auch zum Färben von zum Verspinnen be  stimmten, in organischen Lösungsmitteln ge  lösten Massen und von Kunststoffen und  Lacken dienen.  



  Die     Metallisierung    kann nach den Angaben  des Hauptpatentes erfolgen. Man bedient  sich hierzu vorzugsweise     chrom-    und     kobalt-          abgebender    Mittel.  



  In den nachfolgenden Beispielen bedeuten,  die     Teile    Gewichtsteile, die Prozente Ge  wichtsprozente, und die     Temperaturen    sind  in Celsiusgraden angegeben.      <I>Beispiel</I>     .T     46,2 Teile des durch Kuppeln von 18,8  Teilen     diazotiertem        2-Amino-l-oxybenzol-5-          sulfonsäureamid    mit 26,3 Teilen     2-Oxynaph-          thalin-3-carbonsäurephenylamid    erhältlichen       Monoazofarbstoffes    werden zusammen mit       3,5,6    Teilen des     Farbstoffes,

      der aus     diazo-          tiertem        2-Amino-l-oxy-4-chlorbenzol    und       1-Acetylamino-7-oxynaphthalin    hergestellt       wird,    in einem Gemisch aus 50 Teilen     Ammo-          niumchromisulfat    und     800-Teilen        Formamid          einige    Stunden lang auf 90-100  erhitzt, bis  die Bildung des Metallkomplexes beendet ist.  Durch Verdünnen der Reaktionsmasse mit  1500 Teilen 20%iger wässriger Natrium  chloridlösung wird der metallhaltige Farb  stoff ausgefällt, hierauf durch Filtrieren  abgetrennt, getrocknet und gemahlen.

   Er  stellt ein     dunkles    Pulver dar, das Wolle,  Seide, Leder und synthetische Polyamid  fasern in blauen Tönen von guten Licht- und       Nassechtheiten    färbt.    <I>Beispiel 2</I>  47,6 Teile des durch Kuppeln von 27,8  Teilen     diazotiertem        2-Amino-l-oxybenzol-4-          sulfonsäure-        (l'-methyl)-phenylamid    mit 18,7  Teilen     2-Oxynaphthalin-3-carbonsäureamid     erhältlichen     Monoazofarbstoffes    werden mit  29,

  9 Teilen des durch Vereinigen von     diazo-          tiertem        2-Amino-l-oxy-4-chlorbenzol    mit       2-Oxynaphthalin    erhältlichen     Monoazofarb-          stoffes    und einer Lösung von 10 Teilen Na  triumhydroxyd in 2000 Teilen Wasser bei 60   angerührt.

   Zu diesem Gemisch gibt man eine  Lösung von 28,4 Teilen kristallisiertem     Ko-          baltosulfat    und 11,2 Teilen     Natriumhydroxyd     in 250 Teilen einer 3     %igen        Weinsäurelösung.     Nach halbstündigem Rühren der Masse wird  der     Kobaltkomplex    durch Filtrieren abge  trennt, getrocknet und gemahlen. Er stellt  ein dunkles Pulver dar, das Wolle. Seide,  Leder und synthetische     Polyamidfasern    in  klaren bordeauxroten Tönen von guter Licht  echtheit färbt.  



  Die nachfolgende Tabelle enthält weitere  Beispiele, die nach den bisher gemachten An  gaben ausgeführt werden.  
EMI0002.0041     
  


Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Azofarb- stoffen der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure- reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man die durch Kuppeln der Diazoverbindung aus einem in ortho-Stellung zur Aminogruppe einen zurMetallkomplexbildung befähigenden Substituenten aufweisenden Aminobenzol mit 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäureamid oder mit einem am Stickstoffatom substituier ten 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäureamid er hältlichen <RTI
    ID="0003.0013"> Monoazofarbstoffe der Metalli sierung in Substanz zusammen mit von was serlöslich machenden Gruppen freien Mono azofarbstoffen der Zusammensetzung R'-N=N-R" unterwirft, worin R' einen in ortho-Stellung zur Azo- gruppe einen zur Metallkomplexbildung befähigenden Substituenten aufweisenden Rest der Benzolreihe, und R" einen in ortho-Stellung zur Azogruppe eine Oxygruppe aufweisenden Rest einer Azo- komponente bedeuten.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als metallab gebendes Mittel ein chromabgebendes Mittel wählt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als metall abgebendes Mittel ein kobaltabgebendes Mit tel wählt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf 2 Mole küle Monoazofarbstoff eine weniger als zwei, mindestens aber ein Atom Metall enthaltende Menge eines metallabgebenden Mittels ein wirken lässt.
CH327162D 1954-04-14 1954-04-14 Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäurereihe CH327162A (de)

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