CH327162A - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäurereihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäurereiheInfo
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
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Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 316752 Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der 2-Oxynaphthahn-3-carbonsäurereihe Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäurereihe, welches darin besteht,
dass man 1 Mol der Diazoverbindung aus einem in ortho-Stellung zurAminogruppe einen zur Metallkomplexbil- dung befähigenden Substituenten aufweisen den Aminobenzol mit 1 Mol 2-Oxynaphtha- lin-3-carbonsäureamid oder mit 1 Mol eines am Stickstoffatom substituierten 2-Oxy- naphthalin-3-carbonsäureamids kuppelt und den erhaltenen Monoazofarbstoff
gegebenen falls in Substanz mit einem metallabgebenden Mittel behandelt.
Es wurde nun gefunden, dass man eben falls wertvolle Azofarbstoffe der 2-Oxynaph- thalin-3-carbonsäurereihe erhält, wenn man die durch Kuppeln der Diazoverbindung aus einem in ortho-Stellung zur Aminogruppe einen zur Metallkomplexbildung befähigenden Substituenten aufweisenden Aminobenzol mit2-Oxynaphthalin-3-carbonsäureamid oder mit einem am Stickstoffatom substituierten 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäureamid erhält
lichen Monoazofarbstoffe der Metallisierung in Substanz .zusammen mit von wasserlöslich machenden Gruppen freien Monoazofarb- stoffen der Zusammensetzung R'-N = N-R" unterwirft, worin R' einen in ortho-Stellung zur Azo- gruppe einen zur Metallkomplexbildung be- fähigenden Substituenten aufweisenden Rest der Benzolreihe,
und R" einen in ortho-Stellung zur Azogruppe ; eine Oxygruppe aufweisenden Rest einer Azokomponente bedeuten.
Dabei bilden je ein Atom Metall mit einem Molekül des wasserlöslichen und einem Mole kül des in Wasser schwerlöslichen Farbstoffes , zusammen einen in der Regel in Wasser gut löslichen 1: 2-Mischmetallkomplex.
Die neuen Mischmetallkomplexe färben Wolle meist schon aus neutralem und Seide aus schwach saurem Färbebad in echten , Tönen an. Sie eignen sich auch für das Färben von Leder und von synthetischen stickstoff haltigen Fasern, wie Polyamidfasern, z. B. Nylon, Perlon (eingetragene Schutzmarke). Sofern ihre Löslichkeit in organischen Lö sungsmitteln genügend gross ist, können sie auch zum Färben von zum Verspinnen be stimmten, in organischen Lösungsmitteln ge lösten Massen und von Kunststoffen und Lacken dienen.
Die Metallisierung kann nach den Angaben des Hauptpatentes erfolgen. Man bedient sich hierzu vorzugsweise chrom- und kobalt- abgebender Mittel.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten, die Teile Gewichtsteile, die Prozente Ge wichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. <I>Beispiel</I> .T 46,2 Teile des durch Kuppeln von 18,8 Teilen diazotiertem 2-Amino-l-oxybenzol-5- sulfonsäureamid mit 26,3 Teilen 2-Oxynaph- thalin-3-carbonsäurephenylamid erhältlichen Monoazofarbstoffes werden zusammen mit 3,5,6 Teilen des Farbstoffes,
der aus diazo- tiertem 2-Amino-l-oxy-4-chlorbenzol und 1-Acetylamino-7-oxynaphthalin hergestellt wird, in einem Gemisch aus 50 Teilen Ammo- niumchromisulfat und 800-Teilen Formamid einige Stunden lang auf 90-100 erhitzt, bis die Bildung des Metallkomplexes beendet ist. Durch Verdünnen der Reaktionsmasse mit 1500 Teilen 20%iger wässriger Natrium chloridlösung wird der metallhaltige Farb stoff ausgefällt, hierauf durch Filtrieren abgetrennt, getrocknet und gemahlen.
Er stellt ein dunkles Pulver dar, das Wolle, Seide, Leder und synthetische Polyamid fasern in blauen Tönen von guten Licht- und Nassechtheiten färbt. <I>Beispiel 2</I> 47,6 Teile des durch Kuppeln von 27,8 Teilen diazotiertem 2-Amino-l-oxybenzol-4- sulfonsäure- (l'-methyl)-phenylamid mit 18,7 Teilen 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäureamid erhältlichen Monoazofarbstoffes werden mit 29,
9 Teilen des durch Vereinigen von diazo- tiertem 2-Amino-l-oxy-4-chlorbenzol mit 2-Oxynaphthalin erhältlichen Monoazofarb- stoffes und einer Lösung von 10 Teilen Na triumhydroxyd in 2000 Teilen Wasser bei 60 angerührt.
Zu diesem Gemisch gibt man eine Lösung von 28,4 Teilen kristallisiertem Ko- baltosulfat und 11,2 Teilen Natriumhydroxyd in 250 Teilen einer 3 %igen Weinsäurelösung. Nach halbstündigem Rühren der Masse wird der Kobaltkomplex durch Filtrieren abge trennt, getrocknet und gemahlen. Er stellt ein dunkles Pulver dar, das Wolle. Seide, Leder und synthetische Polyamidfasern in klaren bordeauxroten Tönen von guter Licht echtheit färbt.
Die nachfolgende Tabelle enthält weitere Beispiele, die nach den bisher gemachten An gaben ausgeführt werden.
EMI0002.0041
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Azofarb- stoffen der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure- reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man die durch Kuppeln der Diazoverbindung aus einem in ortho-Stellung zur Aminogruppe einen zurMetallkomplexbildung befähigenden Substituenten aufweisenden Aminobenzol mit 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäureamid oder mit einem am Stickstoffatom substituier ten 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäureamid er hältlichen <RTIID="0003.0013"> Monoazofarbstoffe der Metalli sierung in Substanz zusammen mit von was serlöslich machenden Gruppen freien Mono azofarbstoffen der Zusammensetzung R'-N=N-R" unterwirft, worin R' einen in ortho-Stellung zur Azo- gruppe einen zur Metallkomplexbildung befähigenden Substituenten aufweisenden Rest der Benzolreihe, und R" einen in ortho-Stellung zur Azogruppe eine Oxygruppe aufweisenden Rest einer Azo- komponente bedeuten.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als metallab gebendes Mittel ein chromabgebendes Mittel wählt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als metall abgebendes Mittel ein kobaltabgebendes Mit tel wählt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf 2 Mole küle Monoazofarbstoff eine weniger als zwei, mindestens aber ein Atom Metall enthaltende Menge eines metallabgebenden Mittels ein wirken lässt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH327162T | 1954-04-14 | ||
| CH316752T | 1954-04-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH327162A true CH327162A (de) | 1958-01-15 |
Family
ID=25736102
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH327162D CH327162A (de) | 1954-04-14 | 1954-04-14 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäurereihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH327162A (de) |
-
1954
- 1954-04-14 CH CH327162D patent/CH327162A/de unknown
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