CH311051A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes.

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CH311051A
CH311051A CH311051DA CH311051A CH 311051 A CH311051 A CH 311051A CH 311051D A CH311051D A CH 311051DA CH 311051 A CH311051 A CH 311051A
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CH
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disazo dye
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yellow
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coupling
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Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/021Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
    • C09B35/033Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is an arylamide of an o-hydroxy-carboxylic acid or of a beta-keto-carboxylic acid

Description


      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 309180.    Verfahren zur Herstellung eines neuen     Disazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen, wasserunlöslichen     Disazofarbstoff     gelangen kann,     wenn    man     tetrazotiertes        2,6-          Diaminoanthrachinon    beidseitig mit     1-Aceto-          acetylamino-2,5-dichlorben7ol    kuppelt.  



  Der neue     Disazofarbstoff    ist in trockenem  Zustande ein rotgelbes Pulver, das sich in  konzentrierter Schwefelsäure mit gelbbrauner  Farbe löst und: das, in     Polyvinylchlorid    ein  gewalzt,     grünstichig    gelbe     Färbungen    von sehr  guter     Migrations-    und Lichtechtheit ergibt.  



       2,6-Diaminoanthrachinon    kann man in an  sich bekannter Weise, zweckmässig in konzen  trierter Schwefelsäure, mittels     Alkalinitrit          tetrazotieren.    Es empfiehlt sieh in der Regel,  die     Tetrazoverbindung    abzuscheiden und zu  isolieren.  



  Die Kupplung der so erhältlichen     Tetrazo-          verbindung    mit der angegebenen     Azokompo-          nente    wird vorteilhaft in schwach saurem,  z. B. essigsaurem, Medium durchgeführt, wo  bei es sich im allgemeinen als zweckmässig er  weist, dem Kupplungsgemisch ein Netz- oder       Dispergiermittel    zuzusetzen. Hierbei     kommen     Netz- und     Dispergiermittel        ionogener    und       nichtionogener    Art in Betracht.

   Als     Disper-          giermittel        ionogener    Art kann beispielsweise       Türkischrotöl.    verwendet werden, und als     Di-          spergiermittel        nichionogener    Art seien     Poly-          glykoläther    von     höhermolekularen    Fettalko  holen erwähnt.  



  Im nachfolgenden Beispiel bedeuten, wo  nichts anderes vermerkt     wird,    die Teile Ge  wichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente,    und die Temperaturen sind. in     Celsiusgräf     angegeben.  



  <I>Beispiel:</I>  400 Teile     98o/oige    Schwefelsäure werden  auf 0  gekühlt und unter Rühren 28 Teile       100o/oiges        Natriumnitrit    eingetragen. Man er  wärmt     dann    auf 55 bis 60 , bis klare Lösung  eintritt, kühlt     dann    auf 30  ab und trägt bei  30 bis 40  47,6 Teile     2,6-Diaminoanthrachinon     ein. Nach beendetem Eintragen erwärmt man  die dicke, gelbe Suspension langsam auf 50 bis  60 , bis wieder klare Lösung eintritt.

   Man hält  30 Minuten auf dieser     Temperatur,    lässt dann  auf 30  erkalten und trägt die Lösung auf  600 Teile     Eis    und 100     Teile        Wasser    aus.     Die          Tetrazoverbindung    scheidet sich als Sulfat in       gelblichweissen    Kristallen ab. Man rührt 30  Minuten bei 0 bis 5 , filtriert und presst  gut ab.  



  49,2 Teile     1-Acetoacetylamino-2,5-dichlor-          benzol    werden mit 30 Teilen     30o/oiger    Natrium  hydroxydlösung in 300 Teilen Wasser bei 30   gelöst. Man fügt ein     Dispergiermittel    wie       Türkischrotöl    hinzu und stellt die Lösung  durch Zugabe von Eis und Wasser auf ein  Volumen von 800 Teilen und einer Tempera  tur von 5  ein.  



  Dann säuert man mit verdünnter Essig  säure bis zur     lackmussauren    Reaktion an,     gibt     60 Teile     kristallisiertes        Natriumacetat        hinzu     und lässt unter gutem Rühren in etwa 30 Mi  nuten eine Lösung der     Tetrazoverbindung    aus  23,8 Teilen.     2,6-Diaminoanthrachinon    in 1000  Teilen Wasser     hinzufliessen.    Man rührt 2 Stun-      den bei 5 bis 8  und erwärmt dann in einer  Stunde auf 35 bis 40  und rührt bei dieser  Temperatur 4 Stunden weiter. Dann filtriert  man, wäscht den Farbstoff salzfrei und trock  net ihn im Vakuum bei 50-60 .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines wasser unlöslichen Disazofarbstoffes, dadurch ge kennzeichnet, dass man tetrazotiertes 2,6-Di- aminoanthrachinon beidseitig mit 1-Acetoace- tylamino-2,5-dichlorbenzol kuppelt. Der neue Disazofarbstoff ist in trockenem Zustande ein rotgelbes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbbrauner Farbe löst und das, in Polyvinylehlbrid ein gewalzt, grünstichig gelbe Färbungen von sehr guter Migrations- und Lichtechtheit er gibt.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Kupp lung in schwach saurem Medium durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Kupplung in Gegenwart eines Netz- oder Dispergiermit- tels durchführt.
CH311051D 1952-09-12 1952-09-12 Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes. CH311051A (de)

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