CH302444A - Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids.

Info

Publication number
CH302444A
CH302444A CH302444DA CH302444A CH 302444 A CH302444 A CH 302444A CH 302444D A CH302444D A CH 302444DA CH 302444 A CH302444 A CH 302444A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
nicotinic acid
preparation
acid amide
amide
formula
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Cilag
Original Assignee
Cilag Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cilag Ag filed Critical Cilag Ag
Publication of CH302444A publication Critical patent/CH302444A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


      verfahren    zur Herstellung eines neuen     disubstituierten        Nicotinsäureamids.       Gegenstand der Erfindung ist     ein    Verfah  ren zur     Herstellung    eines neuen     disubstituier-          ten        Nicotinsäureamids    der Formel  
EMI0001.0009     
    welches dadurch gekennzeichnet.

   ist, dass man  auf eine das     Nicotinsäureion    enthaltende Ver  bindung ein     Carbamylhalid    der Formel  
EMI0001.0012     
    worin      Hal     ein Halogenatom bedeutet, einwir  ken lässt, so dass unter Abspaltung von Kohlen  dioxyd das     disubstituierte        Nicotinsäureamid     der Formel 1 entsteht.  



  Als das     Nicotinsäureion    enthaltende Ver  bindungen kommen insbesondere die Säure  selbst sowie deren Metallsalze in Betracht. Vor-         zugsweise    setzt man ein     Alkalisalz    der     Nicotin-          säure    um. Die     Umsetzung    kann in An- oder  Abwesenheit eines     Lösungs-    bzw. Verdün  nungsmittels durchgeführt werden.     Vorzugs-          weise    arbeitet man bei erhöhter Temperatur,  um die Abspaltung von     Kohlensäure    zu be  schleunigen.  



  Das so erhaltene     Nicotinsäure-[N-(1,2-          diphenyl-äthyl)-N    -     (ss        -diäthyl-amino-äthyl)    ]     -          amid    bildet farblose Kristalle, welche bei 89  bis 91  schmelzen und sich gut in verdünnten  Säuren, wenig in Wasser und     Petroläther     lösen. Das Hydrochlorid schmilzt bei 185 bis  186 . Die neue Verbindung soll als     Spas-          molytikum    und als Zwischenprodukt zur  Herstellung weiterer Derivate Verwendung  finden.  



       Beispiel:     35,9 g N-     (1,2-Diphenyl-äthyl)    -N-     (ss-diäthyl-          a.mino-äthyl)-carbaminsäurechlorid    werden zu  sammen mit 14,5 g     scharfgetrocknetem        Na-          triumnicotinat    in 250     cms        abs.        Dioxan     12 Stunden am     Rückfluss    gekocht. Anschlie  ssend dampft man zur Trockne ein, verrührt  mit     2n-Natronlauge    und schüttelt. mit Chloro  form aus. Der     Chloroformauszüg    wird nach  dem Trocknen über Pottasche zur Trockne  verdampft.

   Man gewinnt so das bei 89 bis  91  schmelzende     Nicotinsäure        [N-(1,2-diphenyl-          äthyl)-N-(ss-diäthylamino-äthyl)]-amid    in guter  Ausbeute.  



  Die neue Verbindung bildet farblose Kri  stalle, die sich gut in verdünnten Säuren,      wenig in Wasser und     Petroläther    lösen. Das  Hydrochlorid schmilzt bei 185 bis 186 .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids der Formel EMI0002.0006 dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine das Nicotinsäureion enthaltende Verbindung ein Carbamylhalid der Formel EMI0002.0009 worin Hal ein Halogenatom bedeutet, ein wirken lässt.
    Das so erhaltene Nicotinsäure- [N - (1,2 - diphenyl - äthyl) -N - (ss- diäthylamino- äthyl)]-amid bildet farblose Kristalle, welche bei 89 bis 91 schmelzen und sich leicht in ver dünnten Säuren, wenig in Wasser und Petrol- äther lösen. Das Hydrochlorid schmilzt bei 185 bis 186 . Die Verbindung soll als Spasmolytikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.
CH302444D 1951-03-01 1952-01-31 Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. CH302444A (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH296180T 1951-03-01
CH302444T 1952-01-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH302444A true CH302444A (de) 1954-10-15

Family

ID=25733668

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH302444D CH302444A (de) 1951-03-01 1952-01-31 Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH302444A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60035109T2 (de) Verfahren zur herstellung von thiamethoxam
DE2114607A1 (de) Neue Chinazolinon-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
CH302444A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids.
DE870277C (de) Verfahren zur Herstellung von Salzen der p-Amino-salicylsaeure
AT231435B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Estern und deren Salzen
AT236972B (de) Verfahren zur Herstellung des neuen N-(2-Chloräthyl)-N'-(5-nitro-thiazolyl-2)-harnstoffes und seiner Salze
AT219576B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Äthern und deren Salzen
CH299263A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids.
CH301675A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids.
CH299262A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids.
CH299261A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids.
CH299264A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids.
CH311082A (de) Verfahren zur Herstellung eines Isonicotinsäurederivates.
CH299258A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids.
CH511847A (de) Verfahren zur Herstellung von neuen serumlipoidvermindernden Pyridinderivaten
CH299259A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids.
CH551944A (de) Verfahren zur herstellung der (+)-(beta)-amino-(beta)-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propionsaeure.
CH356139A (de) Verfahren zur Herstellung von 3-Aminomethyl-phthaliden
CH643528A5 (de) Verfahren zur herstellung von beta-chloralanin.
CH345893A (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Guanidinen
CH311577A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311552A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH552566A (de) Verfahren zur herstellung der (+)-(beta)-amino-(beta)-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propionsaeure.
CH297713A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids.
CH248638A (de) Verfahren zur Herstellung des Bromids des 2-(N4-(a-N-Pyridinium-propionyl)-sulfanilamido)-pyrimidins.