Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 298510. Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen kupferhaltigen Azofarbstoff ge-
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durch Kondensation in wässrigem, alkalihydro- xydhaltigem Medium erhältliche Produkt in der Weise mit kupferabgebenden Mitteln be handelt,
dass Letter Aufspaltung der in der o-Oxy-o'-alkoxygruppierung befindlichen Alkoxygruppe der o,o'-Dioxyazokupferkom- Der neue Farbstoff bildet ein dunkles plex-entsteht.
Pulver, welches sich in Wasser mit brauner Farbe löst und Baumwolle in braunen Tönen von guter Lichtechtheit färbt.
Zur Kondensation der beiden Verbindungen der Formeln. (1) und (2) in wässrigem, alkali- hydroxydhaltigem. Medium verwendet man zweckmässig eine 2- bis 8 % ige Alkalihydroxyd- lösung und führt diese Umsetzung während längerer Zeit, z.
B. 5 bis 24 Stunden, bei er-
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langt, wenn man das aus den beiden Verbin dungen der Formeln höhter Temperatur durch, beispielsweise in offenem Gefäss bei Siedetemperatur des Re aktionsgemisches und unter Rückflusskühlung oder bei noch höheren Temperaturen und unter Druck.
Als kupferabgebendes Mittel wird vorteil haft ein Kupferammin verwendet.
Beispiel: 55 Teile des Natriumsalzes des durch Kupplung von diazotierter 4-Nitro-4'-amino- stilben-2,2'-disulfonsäure mit Oxybenzol in natriumcarbonatalkalischem Mittel und Me- thylierung der Oxygruppe mittels Methyl- ehlorid erhältlichen Monoazofarbstoffes wer den mit 48 Teilen des Aminodisazöfarbstoffes der Formel (erhältlich durch Kupplung von
diazotierter 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure mit 1- Amino-2-methyl-5-methoxybenzol, Weiterdiazo- tieren des erhaltenen Aminomonoazofarb- stoffes und Kupplung mit 1-Amino-3-methyl- äenzol) und 750 Teilen 6o/oiger Natrium hydroxydlösung 15 Stunden am Rückfluss- kühler gekocht.
Nach dem Abkühlen wird die Lösung abfiltriert (um allenfalls vorhandene, schwerlösliche Nebenprodukte zu entfernen), der Überschuss an Natr iumhydroxyd mit Salz säure neutralisiert und der Farbstoff aus gesalzen und abfiltriert.
Zur Überführung des Farbstoffes in die komplexe Kupferverbindung wird die er-
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durch Kondensation in wässrigem, alkalihydro- xydhaltigem Medium erhältliche Produkt in der Weise mit ki.-Lpferabgebenden Mitteln be handelt, dass unter Aufspaltung der in der o-Oxy-o'-alkoxygruppierung befindlichen Alkoxygruppe der .o,o'-Dioxyazokupferkom- plex entsteht.
Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pulver, welches sich in Wasser mit brauner haltene Paste unter Zusatz von 20 Teileci Monoäthanolamin in 1500 Teilen Wasser ge löst, mit einer LösLmg aus 25 Teilen kristalli siertem Kupfersulfat, 50 Teilen 25o/aigem Ammoniak und 100 Teilen Wasser versetzt und das Ganze 8 Stunden lang bei 95 ge- 'halten. Die entstandene komplexe Kupfer verbindung wird ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet.
Additional patent to main patent No. 298510. Process for the production of a copper-containing azo dye. It was found that a valuable copper-containing azo dye can be
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products obtainable by condensation in an aqueous medium containing alkali hydroxide are treated with copper-releasing agents,
that letter splitting of the alkoxy group in the o-oxy-o'-alkoxy grouping of the o, o'-dioxyazokupferkom- The new dye forms a dark plex.
Powder which dissolves in water with a brown color and dyes cotton in brown shades of good lightfastness.
For the condensation of the two compounds of the formulas. (1) and (2) in aqueous, alkali hydroxide-containing. Medium is expediently used a 2- to 8% strength alkali metal hydroxide solution and this reaction is carried out for a long time, e.g.
B. 5 to 24 hours, with
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If you get through the two compounds of the formulas at a higher temperature, for example in an open vessel at the boiling point of the reaction mixture and under reflux cooling or at even higher temperatures and under pressure.
A copper amine is advantageously used as the copper-releasing agent.
Example: 55 parts of the sodium salt of the monoazo dye obtainable by coupling diazotized 4-nitro-4'-aminothilbene-2,2'-disulfonic acid with oxybenzene in an alkaline sodium carbonate agent and methylation of the oxy group using methyl chloride are the 48 parts of the aminodisazo dye of the formula (obtainable by coupling
diazotized 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid with 1-amino-2-methyl-5-methoxybenzene, further diazotization of the aminomonoazo dyes obtained and coupling with 1-amino-3-methyl-eenzene) and 750 parts of 6o Sodium hydroxide solution boiled for 15 hours on the reflux condenser.
After cooling, the solution is filtered off (in order to remove any sparingly soluble by-products that may be present), the excess of sodium hydroxide is neutralized with hydrochloric acid and the dye is salted out and filtered off.
To convert the dye into the complex copper compound, the
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Product obtainable by condensation in an aqueous medium containing alkali hydroxide is treated with ki.-donor donors in such a way that the o, o'-dioxyazo copper complex is formed with splitting of the alkoxy group in the o-oxy-o'-alkoxy group .
The new dye forms a dark powder, which dissolves in water with a brown paste with the addition of 20 Teileci monoethanolamine in 1500 parts of water, mixed with a solution of 25 parts of crystallized copper sulfate, 50 parts of 250 / aigem ammonia and 100 parts of water and kept it at 95 for 8 hours. The resulting complex copper compound is salted out, filtered off and dried.