Verfahren zur Darstellung eines Vinylsulfons. Es ist. bekannt, Vinylsulfone dadurch her zustellen, dass man Vinylstilfide der Formel CH,=CII-S-R, worin R ein aliphatischer, eyeloalipha.tiseher, aromatischer oder gemisch ter Rest gesättigter oder ungesättigter Art sein kann, -unter milden Bedingungen mit Sauerstoff abgebenden Mitteln behandelt.
Es wurde nun gefunden, dass man Vinyl- sulfone in technisch einfacher 'VV eise und mit. guten bis sehr guten Ausbeuten erhalten kann, wenn man ss-Oxäthylsulfone der allgemeinen Formel HO-CH,-CH,-SO,-R, worin R einen aliphatisehen oder aromatischen Rest. bedeutet, in Gegenwart.
oder Abwesen- lieit von indifferenten organischen Lösungs- niitteln in ihre Sehwefelsä.ureester überführt und diese mit Alkalien behandelt..
Die als Au@sgangsstoffe verwendeten ss- >xiithyls-ulfone .können z. ss. durch Erhitzen der entsprechenden sulfinsauren Salze mit ss-('hloräthylalkohol gewonnen werden.
Gegenstand des Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Vinylsulfons, das da < Inreh ,@ekennzeiehnet ist, dass man ss-Oxäthyl- phenylsulfon in Abwesenheit von indifferen ten organischen Lösungsmitteln in seinen Schwefelsä.ureester überführt. und diesen mit Alkalien behandelt.
Das so erhaltene Vinylphenylsulfon ist, in der Literatur noch nicht beschrieben und bil- det bei Raumtemperatur farblose Kristalle, es ist in Wasser unlöslich und kristallisiert aus Tetrachlorkohlenstoff in feinen, bei 72 schmelzenden Nadeln. Es lässt sich mischpoly- merisieren, ist äusserst additionsfähig und lässt sich zur Herstellung von Zwischenpro dukten für Farbstoffe und zur Herstellung von Poly merisaten verwenden.
<I>Beispiel:</I> 279 Gewichtsteile ss-Oxäthylphenylsulfon werden bei 50-70 in etwa 210 Vofumteilen 100% ige Schwefelsäure eingerührt. Man rührt eine Stunde bei derselben Temperatur nach und giesst das Gemisch nach dem Abkühlen auf Eiswasser. Die klare Lösung des gebilde ten Sehwefelsäureesters wird bei Raumtempe ratur mit Natronlauge schwach alkalisch ge stellt. Das Vinylphenylsulfon fällt dabei sofort vollkommen farblos aus.
Nach halbstündigem Rühren mit verdünntem Alkali wird abge saugt und das Filtergut mit Wasser ausge- wasehen. Das in einer Ausbeute von 230 Gewichtsteilen erhaltene Vinylphenylsulfon schmilzt als Rohprodukt bei 71-72 und nach dem Umlösen aus Tetrachlorkohlenst.off bei 72 .
Process for the preparation of a vinyl sulfone. It is. known to produce vinyl sulfones by treating vinyl stilfides of the formula CH, = CII-S-R, where R is an aliphatic, eyeloalipha.tiseher, aromatic or mixed radical of a saturated or unsaturated type, -under mild conditions with oxygen-releasing agents.
It has now been found that vinyl sulfones can be obtained in a technically simple manner and with. good to very good yields can be obtained if β-oxethylsulfones of the general formula HO-CH, -CH, -SO, -R, in which R is an aliphatic or aromatic radical, in the presence.
or the absence of indifferent organic solvents converted into their sulfuric acid esters and treated with alkalis.
The ss-> xiithyls-sulfones used as starting materials can z. ss. can be obtained by heating the corresponding sulfinic acid salts with ss - ('chloroethyl alcohol.
The subject of the patent is a process for the production of a vinyl sulfone, which is because <Inreh, @ ekennzeiehnet that one converts ss-Oxäthylphenylsulfon in the absence of indifferent organic solvents in its sulfuric acid ester. and treated it with alkalis.
The vinylphenyl sulfone obtained in this way has not yet been described in the literature and forms colorless crystals at room temperature, it is insoluble in water and crystallizes from carbon tetrachloride in fine needles which melt at 72. It can be copolymerized, is extremely capable of addition, and can be used to manufacture intermediate products for dyes and for the manufacture of polymers.
<I> Example: </I> 279 parts by weight of ß-oxethylphenylsulfone are stirred in at 50-70 in about 210 parts by weight of 100% sulfuric acid. The mixture is stirred for one hour at the same temperature and, after cooling, the mixture is poured onto ice water. The clear solution of the sulfuric acid ester formed is made slightly alkaline with sodium hydroxide solution at room temperature. The vinylphenyl sulfone immediately precipitates out completely colorless.
After stirring for half an hour with dilute alkali, suction is carried out and the filter material is washed out with water. The vinylphenylsulfone obtained in a yield of 230 parts by weight melts as a crude product at 71-72 and after dissolving from carbon tetrachloride at 72.