CH144478A

CH144478A - Process for the preparation of 1-amino-anthraquinone-2-carboxylic acid methyl ester.

Info

Publication number: CH144478A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1927-03-07
Filing date: 1929-06-04
Publication date: 1930-12-31

Description

  

  Verfahren zur Darstellung von     1-Amino-antlirachinon-2-earbon-säuremetliylester.       Nach     demVerfahren    des Patentes     Nr.   <B>125478</B>  und dessen Zusatzpatenten     Nr.   <B>126725,</B>  <B>126726</B> und<B>126727</B> entstehen     ortho-Amino-          carbonsäuren    der     Anthrachinonreibe    durch  Einwirkung von wässerigen Alkalien auf     An-          thrachinon-1..2-isoxazole    unter Aufnahme der  Elemente des Wassers,    Es wurde weiter gefunden,

       dass    in gleicher  Weise sich auch andere     hydroxylhaltige    Ver  bindungen wie Alkohole oder     Phenole    an  die     Anthrachinonisoxazole    bei Gegenwart  alkalisch wirkender Mittel zu addieren ver  mögen. Unter Aufspaltung des     Isoxazolringes     entstehen so ortho-Amiiiocarbonsäureester-  
EMI0001.0015     
    Die     ortho-Aminoaiithrachinon-earboiisäure-          ester    sollen als Zwischenprodukte für die  Herstellung von     Farbstoflen    Verwendung  :finden.  



  Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver  fahren zur Darstellung von     1-Aminoanthra-          chinon-2-carbonsäure-methyl-ester,    welches  dadurch gekennzeichnet ist,     dass    man An-         thrachinon-1   <B>.</B>     2-isoxazol    mit Methylalkohol  in Gegenwart eines alkalisch wirkenden  Mittels behandelt.  



  <I>Beispiele:</I>  <B>1. 10</B> Gewichtsteile     Anthrachinon-1   <B>.</B>     2-          isoxazol    werden mit 4 Gewichtsteilen     Cyan-          kali    in<B>100</B>     Gewichtsteilen    Holzgeist auf dem      Wasserbade schwach erwärmt, bis ein dicker,  braunroter Brei entstanden ist. Dann wird  filtriert und mit Sprit und Wasser gewaschen.  Das Produkt kristallisiert aus wässerigem       Pyridin    oder aus Eisessig in roten Kristall  nadeln, die bei<B>228' C</B> schmelzen.

   Die gelbe  Lösung des     Aminocarbonsäureesters    in kon  zentrierter Schwefelsäure wird auf Zusatz  von     Paraformaldehyd        violettblau    gefärbt; die  alkalische     Hydrosulfitküpe    ist von     gelbstichig     roter Farbe.  



  2.<B>10</B> Gewichtsteile     Aiithrachiiion-1   <B>.</B>     2-          isoxazol    werden mit einer Auflösung von 2  Gewichtsteilen metallischem Natrium in<B>100</B>  <B>cm'</B> Methylalkohol übergossen und kurze  Zeit<B>*</B> unter     Rück:fluss    gekocht. Nach dem     Ab-          kühleit    wird filtriert und mit Sprit und Was  ser gewaschen. Das Produkt ist identisch mit  dem     Aminocarbonsäuremethylester    des Bei  spiels     1.  



  Process for the preparation of 1-amino-antlirachinon-2-earbon-acid methyl ester. According to the process of patent no. <B> 125478 </B> and its additional patents no. <B> 126725, </B> <B> 126726 </B> and <B> 126727 </B>, ortho-amino carboxylic acids of the anthraquinone grater by the action of aqueous alkalis on anthraquinone-1..2-isoxazole with absorption of the elements of water. It was further found

       that in the same way other hydroxyl-containing compounds such as alcohols or phenols can add to the anthraquinone isoxazoles in the presence of alkaline agents. With splitting of the isoxazole ring, ortho-amino carboxylic acid ester
EMI0001.0015
    The ortho-Aminoaiithraquinone earboiic acid esters are said to be used as intermediates for the production of dyes.



  The subject of this patent is a process for the preparation of 1-aminoanthraquinone-2-carboxylic acid methyl ester, which is characterized in that anthraquinone-1. 2-isoxazole with methyl alcohol in Treated in the presence of an alkaline agent.



  <I> Examples: </I> <B> 1. 10 parts by weight of anthraquinone-1. 2-isoxazole are gently warmed with 4 parts by weight of cyano-kali in 100 parts by weight of wood spirit on the water bath until a thick, brown-red paste originated. Then it is filtered and washed with fuel and water. The product crystallizes from aqueous pyridine or from glacial acetic acid in red crystal needles that melt at <B> 228 'C </B>.

   The yellow solution of the aminocarboxylic acid ester in concentrated sulfuric acid turns violet-blue on the addition of paraformaldehyde; the alkaline hydrosulphite vat has a yellowish red color.



  2. <B> 10 </B> parts by weight of Aiithrachiiion-1 <B>. </B> 2- isoxazole with a dissolution of 2 parts by weight of metallic sodium in <B> 100 </B> <B> cm '</ B> Poured methyl alcohol over it and <B> * </B> for a short time under reflux. After cooling down, it is filtered and washed with fuel and water. The product is identical to the aminocarboxylic acid methyl ester of Example 1.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of 1-amino-arithraquinone-2-earbonsätii-emethylester, that is characterized by the fact that anthraquinone-1 . 2-isoxazole is treated with methyl alcohol in the presence of an alkaline agent . The body obtained in this way crystallizes from aqueous pyridine or from glacial acetic acid in red crystal pins that melt at 2280 .

The yellow solution of the aminocarboxylic acid ester in concentrated sulfuric acid turns violet-blue when paraformaldehyde is added, the alkaline hydrosulfite vat is yellowish-red in color. SUBClaims: 1. Method according to patent claim, characterized in that cyanogen potassium is used as an alkaline agent. 2. The method according to claim, characterized in that the reaction is carried out with gentle egg warming.