<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 259822. Verfahren zur Herstellung eines Chromierungafarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu eurem wertvollen Chromierungsfarbstoff gelangt, wenn man den Monoazofarbstoff der Formel
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bis zurn Eintritt eines Benzoylrestes mit benzoylierenden Mitteln behandelt.
Der neue Farbstoff stellt ein oranges Pulver dar, das sich in heissem Wasser mit oranger, in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst und Wolle nach dem Ein badchromierungsverfahren in reinen, blau stichig roten Tönen färbt.
Der beim vorliegenden Verfahren als Aus gangsstoff dienende Monoazofarbstoff der oben erwähnten Formel kann z. B. durch Ver einigen von diazotierter 1-Amino-2-oxyrraph- thalin-4-sulfonsäure mit 1-Phenyl-3-methyl-5- pyrazolon in alkalischem, beispielsweise na triumcarbonatalkalischenr, Medium erhalten werden.
Als benzoylierende Mittel kommen z. B. Bcuzoyllralogerride wie Benzoylbromid oder vorzugsweise Benzoylchlorid in Betracht. Die Behandlung mit dem benzoylierenden Mittel kann beispielsweise bei leicht erhöhter Tempe ratur und mit Vorteil in wasserfreiem Me dium und in Gegenwart einer tertiären Base, wie z. B. Pyridin, erfolgen. Im letzteren Falle kann der entstandene Farbstoff z.
B. aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden, indem man die Hauptmenge des Pyridins abdestilliert, den Rückstand mit Wasser verdünnt, den Farbstoff durch Zusatz von Natriumchlorid vollständig ausfällt und abfiltriert. <I>Beispiel:
</I> 42,4 Teile des getrockneten Farbstoffes, den man durch Kuppeln von diazotierter 1-Amino-2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure mit 1- Phenyl - 3 - methyl - 5 - pyrazolon dargestellt und zum Schluss durch Auswaschen und An säuern von der allfälligen Anwesenheit freien Alkalis befreit hat, werden in 280 Teile trockenes Pyridin bei 65-70 eingetragen und durch Zutropfenlassen von 11,5 Teilen Benzoylchlorid verestert. Unter geringer Temperaturzunahme erhält man rasch eine klare dunkelrote Lösung.
Man rührt 1 Stunde, indem man die Temperatur nicht unter 40 bis 45 sinken lässt, destilliert hierauf ungefähr 200 Teile Pvridin im Vakuum ab und nimmt den Rückstand in 200 Teilen Wasser auf. Durch Zusatz von 20 Teilen Natriumchlorid wird der Farbstoff vollständig ausgefällt, ab- genutsebt und im Vakuum bei 60 getrocknet.
<B> Additional patent </B> to main patent No. 259822. Process for the production of a chromating dye. It has been found that your valuable chromating dye can be obtained by using the monoazo dye of the formula
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treated with benzoylating agents until a benzoyl residue occurs.
The new dye is an orange powder that dissolves in hot water with orange, in concentrated sulfuric acid with red color and dyes wool in pure, blue-tinged red tones using the bath chrome plating process.
The starting material used in the present process from monoazo dye of the above formula can, for. B. by Ver some of diazotized 1-amino-2-oxyrraphthalin-4-sulfonic acid with 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone in an alkaline, for example sodium carbonate alkaline medium.
As benzoylating agents such. B. Bcuzoyllralogerride such as benzoyl bromide or preferably benzoyl chloride into consideration. The treatment with the benzoylating agent can temperature, for example, at slightly elevated Tempe and advantageously in anhydrous Me and in the presence of a tertiary base, such as. B. pyridine. In the latter case, the resulting dye can e.g.
B. can be isolated from the reaction mixture by distilling off most of the pyridine, diluting the residue with water, completely precipitating the dye by adding sodium chloride and filtering off. <I> example:
</I> 42.4 parts of the dried dye, which is prepared by coupling diazotized 1-amino-2-oxynaphthalene-4-sulfonic acid with 1-phenyl - 3 - methyl - 5 - pyrazolone and finally acidified by washing out and adding has freed from the possible presence of free alkali, are introduced into 280 parts of dry pyridine at 65-70 and esterified by dropping 11.5 parts of benzoyl chloride. A clear, dark red solution is quickly obtained with a slight increase in temperature.
The mixture is stirred for 1 hour, while the temperature is not allowed to drop below 40 to 45, about 200 parts of pvridine are then distilled off in vacuo and the residue is taken up in 200 parts of water. The dye is completely precipitated by adding 20 parts of sodium chloride, sifted off and dried at 60 ° in vacuo.