CH264494A

CH264494A - Process for the production of a chromating dye.

Info

Publication number: CH264494A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1947-01-24
Filing date: 1947-01-24
Publication date: 1949-10-15

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum     Hauptpatent        Nr.259822.       Verfahren zur Herstellung eines     Chromierungsfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Chromierungsfarbstoff    gelangt,  wenn man den     Monoazofarbstoff    der Formel  
EMI0001.0006     
    bis zum Eintritt eines     Benzoylrestes    mit     ben-          zoylierenden    Mitteln behandelt.  



  Der neue Farbstoff stellt ein gelbbraunes  Pulver dar, das sich in heissem Wasser mit  gelber, in     konz.    Schwefelsäure mit roter Farbe  löst und Wolle nach dem     Einbadchromierver-          fahren    in echten, bordeauxroten Tönen färbt.  



  Der beim vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff dienende     Monoazofarbstoff    der  oben erwähnten Formel kann zum Beispiel  durch Vereinigen von     diazotierter        1-Oxy-2-          amino-4-chlorbenzol-6-sulfonsäure    mit     2,4-Di-          oxychinolin    in alkalischem Medium erhalten  werden.  



  Als     benzoylierende        Mittel        kommen    zum  Beispiel     Benzoylhalogenide,    wie     Benzoylbro-          mid    oder vorzugsweise     Benzoylchlorid,    in Be  tracht. Die Behandlung mit dem     benzoylieren-          den    Mittel kann     beispielsweise    bei leicht er  höhter Temperatur und mit Vorteil in wasser  freiem Medium und in Gegenwart einer ter  tiären Base, wie z. B.     Pyridin,    erfolgen.

   Im       letzteren    Falle kann der entstandene Farb  stoff zum Beispiel aus dem     Reaktionsgemisch       isoliert werden, indem man die Hauptmenge  des     Pyridins        abdestilliert,    den Rückstand mit  Wasser verdünnt, den Farbstoff durch Zusatz  von     Natriumchlorid    vollständig ausfällt und       abfiltriert.     



       Beispiel:     40 Teile des pulverisierten, gut getrockne  ten Farbstoffes, den man durch Kuppeln von       diazotierter        1-Oxy-2-amino-4-chlorbenzol-6-sul-          fonsäure    mit     2,4-Dioxychinolin    dargestellt  und nach beendigter Kupplung durch Aus  waschen und Ansäuern von freiem Alkali be  freit hat, werden in 200 Teilen trockenem       Pyridin    unter gutem Rühren mit 14 Teilen       Benzoylchlorid    bei 65 bis 750 langsam     ver-          estert.    Man erhält dabei eine Lösung, aus der  der orange gefärbte     Farbstoffester    teilweise  ausfällt.

   Nach einer Stunde setzt man 300  Teile kaltes Wasser zu und neutralisiert das       Pyridin    durch langsames     Zufliessenlassen    von  280 Teilen Salzsäure von<B>30%.</B> Der Farbstoff  fällt dabei aus, wird     abgenutscht,    mit kaltem  Wasser gewaschen und im Vakuum bei 900  getrocknet.



  <B> Additional patent </B> to main patent number 259822. Process for the production of a chromating dye. It has been found that a valuable chromating dye is obtained by using the monoazo dye of the formula
EMI0001.0006
    treated with benzoylating agents until a benzoyl residue occurs.



  The new dye is a yellow-brown powder that turns yellow in hot water, in conc. Sulfuric acid dissolves with a red color and dyes wool in genuine, burgundy shades using the single-bath chrome plating process.



  The monoazo dye of the above formula used as starting material in the present process can be obtained, for example, by combining diazotized 1-oxy-2-amino-4-chlorobenzene-6-sulfonic acid with 2,4-dioxyquinoline in an alkaline medium.



  Benzoyl halides, such as benzoyl bromide or, preferably, benzoyl chloride, for example, come into consideration as benzoylating agents. The treatment with the benzoylating agent can, for example, at a slightly elevated temperature and advantageously in an anhydrous medium and in the presence of a tertiary base, such as. B. pyridine.

   In the latter case, the resulting dye can be isolated from the reaction mixture, for example, by distilling off most of the pyridine, diluting the residue with water, and completely precipitating the dye by adding sodium chloride and filtering it off.



       Example: 40 parts of the powdered, well dried th dye, which is prepared by coupling diazotized 1-oxy-2-amino-4-chlorobenzene-6-sulphonic acid with 2,4-dioxyquinoline and, after coupling, by washing and Acidification of free alkali has been free, are slowly esterified in 200 parts of dry pyridine with 14 parts of benzoyl chloride at 65 to 750 with thorough stirring. A solution is obtained from which the orange colored ester partially precipitates.

   After one hour, 300 parts of cold water are added and the pyridine is neutralized by slowly flowing in 280 parts of hydrochloric acid of <B> 30%. </B> The dye precipitates, is suction filtered, washed with cold water and in vacuo at 900 dried.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a chromating dye, characterized in that the monoazo dye of the formula EMI0001.0052 treated with benzoylating agents until a benzoyl residue occurs.

The new dye is a yellow-brown powder that turns yellow in hot water, in conc. Sulfuric acid dissolves with a red color and dyes wool in genuine, burgundy shades using the single-bath chromating process. SUBClaims: 1. Method according to claim, characterized in that benzoyl chloride is chosen as the benzoylating agent. 2. The method according to claim, characterized in that the treatment with the benzoylating agent takes place in the presence of a tertiary base. 3.

Process according to claim, characterized in that the treatment with the benzoylating agent takes place in the presence of pyridine. 4. The method according to claim, characterized in that the treatment with the benzoylating agent takes place in an anhydrous medium.