<B>Zusatzpatent</B> zum Ilauptpatent Nr. 259822. Verfahren zur Herstellung eines Chromierungafarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zii einem wertvollen Cliromierunbsfarbstoff gelangt, wenn man den Monoazofarbstoff der Formel
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bis zum Eintritt eines Benzoylrestes mit benzoylierenden Mitteln behandelt.
Der neue Farbstoff stellt ein rotes Pulver dar, das sieh in heissem Wasser mit oranger, in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst und Wolle nach dem Einbad- ehromierungsverfahren in roten Tönen färbt.
Der beim vorliegenden Verfahren als Aus gangsstoff dienende Monoazofarbstoff der oben erwähnten Formel kann z. B. durch Ver einigen von diazotierter 1-Amino-2-oaynaph- thalin-4-sulfonsäure mit 1-(2'-Chlorphenyl)- 3-methyl-5-pyrazolon in alkalischem, beispiels weise natriumearbonatalkallselieni, -.1Iediiim. erhalten werden. Als benzovlierende Mittel kommen z. B.
Benzoylhalogenide wie Benzoylbromid oder vorzugsweise Benzoylehlorid in Betracht. Die Behandlung mit dem benzoylierenden Mittel kann beispielsweise bei leicht erhöhter Tempe ratur und mit Vorteil in wasserfreiem Me dium und in Gegenwart einer tertiären Base, wie z. B. Pyridin, erfolgen. Im letzteren Falle kann der entstandene Farbstoff z.
B. aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden, indem man die Hauptmenge des Pyridins abdestil- liert, den Rückstand mit Wasser verdünnt, den Farbstoff durch Zusatz von Natrium ehlorid vollständig ausfällt und abfiltriert. <I>Beispiel:
</I> 46 Teile des pulverisierten, gut getrockne ten Farbstoffes, den man durch Vereinigen von diazotierter 1-Amino-2-oxynaphthalin-4- sulfonsäure mit 1-(2'-Chlorphenyl)-3-methyl- 5-pyrazolon dargestellt und nach beendigter Kupplung durch Auswaschen und Ansäuern von freiem Alkali befreit hat, werden in 280 Teilen trockenem. Pyridin klar gelöst und unter Rühren bei 40--45 mit 11,2 Teilen Benzoylehlorid langsam. verestert.
Die an fangs klare Lösung wird nach einiger Zeit trübe und der Parbstoffester fällt, teilweise aus. Nach einstündigem Rühren bei 40-45 werden etwa 220 Teile Pyridin im Vakuum abdestilliert; den Rückstand verrührt man einige Zeit mit 400 Teilen Nasser, setzt noch 20 Teile Natriiunchlorid zu, nutscht den Farbstoff ab und trocknet ihn.
<B> Additional patent </B> to main patent no. 259822. Process for the production of a chromating dye. It has been found that a valuable cliromination dye is obtained when using the monoazo dye of the formula
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treated with benzoylating agents until a benzoyl residue occurs.
The new dye is a red powder that dissolves in hot water with orange, in concentrated sulfuric acid with red color and dyes wool in red shades using the single-bath honing process.
The starting material used in the present process from monoazo dye of the above formula can, for. B. by ver some of diazotized 1-amino-2-oaynaphthalene-4-sulfonic acid with 1- (2'-chlorophenyl) - 3-methyl-5-pyrazolone in alkaline, for example sodium carbonate alkallselieni, -.1Iediiim. can be obtained. As benzovating agents come z. B.
Benzoyl halides such as benzoyl bromide or, preferably, benzoyle chloride are suitable. The treatment with the benzoylating agent can temperature, for example, at slightly elevated Tempe and advantageously in anhydrous Me and in the presence of a tertiary base, such as. B. pyridine. In the latter case, the resulting dye can e.g.
B. can be isolated from the reaction mixture by distilling off most of the pyridine, diluting the residue with water, completely precipitating the dye by adding sodium chloride and filtering it off. <I> example:
</I> 46 parts of the powdered, well getrockne th dye, which is prepared by combining diazotized 1-amino-2-oxynaphthalene-4-sulfonic acid with 1- (2'-chlorophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone and after the coupling has been freed from free alkali by washing and acidification, 280 parts are dry. Pyridine dissolved clearly and slowly stirred with 11.2 parts of benzoyle chloride at 40-45. esterified.
The initially clear solution becomes cloudy after some time and the paraffin ester partially precipitates. After stirring for one hour at 40-45, about 220 parts of pyridine are distilled off in vacuo; the residue is stirred for some time with 400 parts of water, 20 parts of sodium chloride are added, the dye is filtered off with suction and dried.