CH268425A - Process for the production of a chromating dye. - Google Patents

Process for the production of a chromating dye.

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CH268425A
CH268425A CH268425DA CH268425A CH 268425 A CH268425 A CH 268425A CH 268425D A CH268425D A CH 268425DA CH 268425 A CH268425 A CH 268425A
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CH
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dye
chromating
production
benzoyl
benzoylating
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German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/18Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 266372.    Verfahren zur Herstellung eines     Chromierungsfarbstoffes.            17s    wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Chromierungsfarbstoff    gelangt,  wenn man den     Monoazofarbstoff    der Formel  
EMI0001.0005     
    in wässerig alkalischem Medium bis zum Ein  tritt eines     Benzoylrestes    mit     benzoylierenden     Mitteln behandelt.  



  Der neue     Farbstoff    löst sich in heissem  Wasser mit, roter und in     konz.    Schwefelsäure  mit blauer Farbe und färbt Wolle nach dem       Einbadehromierungsverfahren    in blauen Tö  nen.  



  Der beim     vorliegenden    Verfahren als Aus  gangsstoff dienende     Monoazofarbstoff    der  oben erwähnten Formel kann durch Vereini  gen von     diazotierter        1-Amino-2-oxynaphtha-          lin-4-sulfonsäure    mit     4-Methyl-l-oxynaphtha-          lin    in alkalischem Medium erhalten werden.  



  Als     benzoylierende    Mittel kommen zum  Beispiel.     Benzoylhalogenide,    wie     Benzoylbro-          mid    oder vorzugsweise     Benzoylchlorid,    in Be  tracht. Die Behandlung mit den     benzoylieren-          den    Mitteln erfolgt erfindungsgemäss in wäs  serigem, alkalischem Medium. Dabei empfiehlt  es sich, einen geringen Überschuss über die zur  Einführung eines     Benzoylrestes    ins Farbstoff  molekül theoretisch benötigte Menge zu ver-    wenden. Die     Benzoylierung    kann zum Beispiel  bei Zimmertemperatur, beispielsweise bei etwa  20 bis 300, durchgeführt werden.

   Zur Ver  hütung einer     VerseUung    empfiehlt es sich, die  erhaltene     Benzoylverbindung    aus neutralem  bis schwach saurem Medium aufzuarbeiten.  



  <I>Beispiel:</I>  43 Teile des Farbstoffes     (Mononatrium-          salz)    aus     diazotierter        1-Amino-2-oxynaphtha-          lin-4-sulfonsäure    und     4-Methyl-l-oxynaphtha-          lin    werden als feuchte Paste mit 100 Teilen  Wasser, 20 Teilen kristallisiertem     Natrium-          a.cetat    und 4,05 Teilen     Natriumhydroxyd    ver  rührt und bei 20 bis 300 mit 16 Teilen     Ben-          zoylchlorid    verestert.

   Man rührt noch einige  Stunden weiter, filtriert den braunen     Farb-          stoffester    ab, wäscht ihn mit verdünnter     Na-          triumehloridlösung    und trocknet ihn.



  <B> Additional patent </B> to the main patent No. 266372. Process for the production of a chromating dye. It was found that a valuable chromating dye can be obtained by using the monoazo dye of the formula
EMI0001.0005
    treated in an aqueous alkaline medium until a benzoyl residue occurs with benzoylating agents.



  The new dye dissolves in hot water with, red and in conc. Sulfuric acid with a blue color and dyes wool in blue tones using the incorporation process.



  The monoazo dye of the above formula used as starting material in the present process can be obtained by combining diazotized 1-amino-2-oxynaphthalene-4-sulfonic acid with 4-methyl-1-oxynaphthalene in an alkaline medium.



  Benzoylating agents include, for example. Benzoyl halides, such as benzoyl bromide or preferably benzoyl chloride, are suitable. The treatment with the benzoylating agents is carried out according to the invention in an aqueous, alkaline medium. It is advisable to use a small excess over the amount theoretically required to introduce a benzoyl radical into the dye molecule. The benzoylation can for example be carried out at room temperature, for example at about 20-300.

   To prevent contamination, it is advisable to work up the benzoyl compound obtained from a neutral to weakly acidic medium.



  <I> Example: </I> 43 parts of the dye (monosodium salt) from diazotized 1-amino-2-oxynaphthalene-4-sulfonic acid and 4-methyl-1-oxynaphthalene are used as a moist paste with 100 parts Water, 20 parts of crystallized sodium acetate and 4.05 parts of sodium hydroxide are stirred and esterified at 20 to 300 parts with 16 parts of benzoyl chloride.

   The mixture is stirred for a few more hours, the brown dye ester is filtered off, washed with dilute sodium chloride solution and dried.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Chromie- rungsfarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man den Monoazofarbstoff der Formel EMI0001.0048 in wässerig alkalischem Medium bis zum Ein tritt eines Benzoylrestes mit benzoylierenden Mitteln behandelt. Der neue Farbstoff löst sich in heissem Wasser mit roter und in konz. Schwefelsäure mit blauer Farbe und färbt Wolle nach dem Einbadchromierungsverfahren in blauen Tö nen. PATENT CLAIM: Process for the production of a chromating dye, characterized in that the monoazo dye of the formula EMI0001.0048 treated in an aqueous alkaline medium until a benzoyl residue occurs with benzoylating agents. The new dye dissolves in hot water with red and in conc. Sulfuric acid with a blue color and dyes wool in blue tones using the single-bath chrome plating process. UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als benzoylie- rendes Mittel Benzoylchlorid wählt. SUBClaim: Method according to claim, characterized in that benzoyl chloride is chosen as the benzoylating agent.
CH268425D 1947-04-11 1947-04-11 Process for the production of a chromating dye. CH268425A (en)

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