CH268423A

CH268423A - Process for the production of a chromating dye.

Info

Publication number: CH268423A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1947-04-11
Filing date: 1947-04-11
Publication date: 1950-05-15

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum     hauptpatent        Nr.    266372.    Verfahren zur Herstellung eines     Chromierungsfarbstoffes.            lies    wurde gefunden, dass man     zii    einem  wertvollen     Chromierungsfarbstoff    gelangt,  wenn man den     DIonoazofarbstoff    der Formel  
EMI0001.0008     
    in wässerig alkalischem Medium bis zum Ein  tritt eines     Benzoylrest.es    mit     benzoylierenden     Mitteln behandelt.

      Der neue Farbstoff löst sich in heissem  Wasser mit oranger und in     konz.    Schwefel  säure mit roter Farbe und färbt Wolle nach  dem     Einbadehromierungsverfahren    in roten  Tönen.  



  Der beim vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff dienende     Monoazofarbstoff    der       oben    erwähnten Formel kann durch Vereini  gen von     diazotierter        1-Amino-2-oxy-6-nitro-          naphthalin-4-sulfonsäure    mit     1-Phenyl-3-me-          thyl-5-pyrazolon    in alkalischem Medium erhal  ten werden.    Als     benzoylierende    Mittel kommen zum  Beispiel     Benzoylhalogenide,    wie     Benzoylbro-          mid    oder vorzugsweise     Benzoylchlorid,    in Be  tracht.

   Die Behandlung mit den     benzoylieren-          den    Mitteln erfolgt erfindungsgemäss in wäs  serigem, alkalischem Medium. Dabei empfiehlt  es sich, einen geringen     überschuss    über die zur       Einführung    eines     Benzoylrestes    ins     Farb-          stoffmolekül    theoretisch benötigte Menge zu  verwenden. Die     Benzoy        lierung    kann zum Bei  spiel bei Zimmertemperatur, beispielsweise bei  etwa 200 durchgeführt werden.

   Zur Verhütung  einer     Verseifung    empfiehlt es sich., die erhal  tene     Benzoylverbindung    aus neutralem bis       schwaeli    saurem Medium aufzuarbeiten.    <I>Beispiel:</I>    24,5 Teile des Farbstoffes, den man durch       Kuppeln    von     diazotierter        1-Amino-2-oxy-6-ni-          tronaphthalin-4-sulfonsäure    mit     1-Phenyl-3-          methyl-5-py        razolon    dargestellt hat,

   werden mit  40 Teilen Wasser und 7 Teilen 30     o/oiger        Na-          triumhy        dr        oxydlösung    verrührt und bei 20 bis  300 durch     Zutropfenlassen    von 9 Teilen     Ben-          zoy        lclilorid    verestert. Man lässt noch 2 bis 3  Stunden     nachrühren,    filtriert den gelbbraunen       Farbstoffester    ab, wäscht ihn mit Wasser und       troehnet    ihn im Vakuum.



  <B> Additional patent </B> to the main patent No. 266372. Process for the production of a chromating dye. It was found that a valuable chromating dye can be obtained by using the dionoazo dye of the formula
EMI0001.0008
    treated with benzoylating agents in an aqueous alkaline medium until a Benzoylrest.es occurs.

      The new dye dissolves in hot water with orange and in conc. Sulfuric acid with a red color and dyes wool in red shades using the incorporation process.



  The monoazo dye of the above formula used as starting material in the present process can be obtained by combining diazotized 1-amino-2-oxy-6-nitro-naphthalene-4-sulfonic acid with 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone in an alkaline medium. Benzoyl halides, such as benzoyl bromide or, preferably, benzoyl chloride, for example, come into consideration as benzoylating agents.

   The treatment with the benzoylating agents is carried out according to the invention in an aqueous, alkaline medium. It is advisable to use a small excess over the amount theoretically required to introduce a benzoyl radical into the dye molecule. The Benzoy regulation can be carried out at room temperature, for example at about 200, for example.

   To prevent saponification, it is advisable to work up the benzoyl compound obtained from a neutral to slightly acidic medium. <I> Example: </I> 24.5 parts of the dye that can be obtained by coupling diazotized 1-amino-2-oxy-6-nitronaphthalene-4-sulfonic acid with 1-phenyl-3-methyl-5- py razolon has shown,

   are stirred with 40 parts of water and 7 parts of 30% sodium hydroxide solution and esterified at 20 to 300 by dropping 9 parts of benzoyl chloride. The mixture is allowed to stir for a further 2 to 3 hours, the yellow-brown dye ester is filtered off, washed with water and dried in vacuo.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a chromating dye, characterized in that the monoazo dye of the formula EMI0002.0001 in an aqueous alkaline medium until it occurs. of a benzoyl radical treated with benzoylating agents. The new dye dissolves in hot water with orange and in conc. Sulfuric acid with a red color and dyes wool in red tones using the single-bath chromating process.

SUBCLAIM: Process according to claim, characterized in that benzoyl chloride is chosen as the benzoylating agent.