CH291985A - Verfahren zur Herstellung von 5-Keto-1,3,4,5-tetrahydro-benz(cd)indol. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 5-Keto-1,3,4,5-tetrahydro-benz(cd)indol.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 5-Keto-1,3,4,5-tetrahydro-benz(ed)indol. Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Her stellung von 5-Keto-1,3,4,5-tetralrydro-benz- (cd)indol beschrieben. Es hat sich nun gezeigt; dass beim Verarbeiten von grösseren Substanz mengen nach den in der Hauptpatentschriff beschriebenen Arbeitsweisen nicht immer die gleich guten Ausbeuten erhalten werden. Es wurde nun gefunden, dass die Umlage rung des 5-Oxy -benz(ed)iridolins zum 5-Keto- 1,3,4,5-tetr.Lliydro-benz(cd)indol auch mit grö- 13eren Substanzmengen stets in vorzüglicher Ausbeute durchgeführt werden kann, wenn man erfindungsgemälä das 5-Oxy-benz(cd)indo- lin in einer Wasserstoffatmosphäre in Gegen wart eines Hydrierungskatalysators und von Lösungsmittel erhitzt. <I>Beispiel:</I> In ein 1000 Volumenteile fassendes Reak- tionsg ef ö ss,versehenmit Rührer, G aseinleitungs- rohr und einem ca. 100 Volumenteile fassenden Extraktionsapparat nach Soxhlet (mit letzterem ist ein mit Wasser gekühlter Rückflusskühler verbunden), werden 4 Gewichtsteile 10%iger Palladiumkohle-Katalysator, 400 Volumenteile Tetralin,100 Volumenteile Xy 1o1 und 50 Volu menteile Benzol gebracht. In die Extraktions hülse des Soxhlet-Apparates werden 4 Ge wichtsteile reines, frisch hergestelltes 5-Oxy- benz(ed)indolin und 80 Volumenteile Nylol gebracht. Unter Rühren und ständigem Ein- leiten von Wasserstoff wird das Reaktions gefäss während 8 Stunden in einem Ölbad von 200--A0 erhitzt. Bei dieser Arbeitsweise wird die Substanz im Soxhlet-Apparat nach und nach heraus gelöst und in Gegenwart des Katalysators umgelagert. Durch Filtration der heissen Mischung wird der Katalysator entfernt. Nach Auswaschen mit heissem Xylol wird das Filtrat unter ver mindertem Druck bei einer maximalen Ölbad temperatur von 120-130 eingedampft. Aus der zurückbleibenden dunklen Kristallmasse kann leicht reines 5-Keto-1,3,4,5-tetrahydro- benz(cd)indol in ausgezeichneter Ausbeute isoliert werden. Die Reinigung kann wie in Beispiel 1 des Hauptpatentes oder durch Umkristallisieren aus Benzol-Petroläther durchgeführt werden. Das 5-Oxy-benz(cd)indolin kann auch auf andere Art in kleinen Anteilen nach und nach in das Reaktionsgefäss gebracht werden, bei spielsweise mit Hilfe einer Zuführungsschnecke an Stelle des Soxhlet-Apparates. An Stelle des hier verwendeten Lösungs- mittelgemisches kann z. B. auch reines p-Cymol verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 5-Keto- 1,3,4,5-tetrahydro-benz(cd)indol, dadurch ge kennzeichnet, dass man 5-Oxy-benz(cd)indolin in einer Wasserstoffatmosphäre in- Gegenwart eines Hydrierungskataly sators und von Lö sungsmittel erhitzt.
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