Procédé de préparation d'un aminodiol diacylé aromatique. Dans le brevet principal, on a décrit un procédé de préparation du '1é-1-phényl-2- acétamido-3-acétoxypropane-ol-(1.). Le présent brevet a pour objet un procédé de préparation de l'isomère régulier (cis) correspondant.
Ce procédé est caractérisé en ce que l'on soumet le rég.-l-phényl-2-aminopropane-1,3-diol .à une diacétylation par chauffage avec un dérivé de l'acide acétique contenant au moins un radi cal CHpC0-, dans des conditions telles que, par fixation d'un radical CHsC0- sur le groupe amino et d'un autre radical CH3C0- sur le groupe hydroxyle se trouvant en posi tion 3, il se forme le rég.-l-phényl-2-acét- amido-3-acétoxypropane-ol-(1) .
Le rég.-l-phényl-2-acétamido-3-acétoxypro- pane-ol-(1) est une nouvelle substance, laquelle est cristallisée et présente un point de fusion de 110-111 C (forme racémique). On peut citer comme dérivés appropriés pour effectuer ladite diacétylation les halogénures ou l'an liydride de l'acide acétique.
Pour effectuer la diacétylation, on chauffe un dérivé de l'acide acétique contenant au moins un radical acé tyle avec le rég.-l-phényl-2-aminopropane-1,3- diol, d'ordinaire pendant une courte période clé temps, en introduisant ainsi les deux groupes acétyle sur le groupe amino et sur le groupe hy droxyle final du rég.-l-phényl-2- aminopropane-1,3-diol. Il suffit de chauffer le mélange réactionnel de 5 à 30 minutes à une température de 60-135 C.
De préférence, on soumet à la diacétyla- tion la forme racémique (dl) dudit rég.-1- phényl-2-aminopropane-1,3-diol.
Le produit obtenu par le présent brevet est un produit intermédiaire pour la prépa ration de composés ayant une activité anti biotique.
Exemple: On chauffe, à 70 C, 8 g de dl-rég.-l-phé- nyl-2-aminopropane-1,3-diol, pendant 15 mi nutes, avec 20 cïns d'anhydride acétique. On évapore le mélange réactionnel à siccité dans le vide et on cristallise le résidu dans de l'éthanol pour obtenir le dl-rég.-l-phényl-2- acétamido-3-acétoxypropane-ol-(1) recherché; point de fusion: 110-l11 C: Ce produit ré pond à la formule
EMI0001.0039
A process for preparing an aromatic diacylated aminodiol. In the main patent, a process for the preparation of 1é-1-phenyl-2-acetamido-3-acetoxypropan-ol- (1.) Has been described. The present patent relates to a process for the preparation of the corresponding regular (cis) isomer.
This process is characterized in that the reg.-1-phenyl-2-aminopropane-1,3-diol is subjected to a diacetylation by heating with an acetic acid derivative containing at least one radi cal CHpC0- , under conditions such that, by attachment of a CHsC0- radical to the amino group and another CH3C0- radical to the hydroxyl group in position 3, the reg.-1-phenyl-2 is formed -acet-amido-3-acetoxypropan-ol- (1).
Reg.-1-Phenyl-2-acetamido-3-acetoxypropan-ol- (1) is a new substance, which is crystallized and has a melting point of 110-111 C (racemic form). Mention may be made, as derivatives suitable for carrying out said diacetylation, of the halides or an hydride of acetic acid.
To effect the diacetylation, an acetic acid derivative containing at least one acetyl radical is heated with the reg-1-phenyl-2-aminopropane-1,3-diol, usually for a short period of time. thus introducing the two acetyl groups on the amino group and on the final hydroxyl group of the reg.-1-phenyl-2-aminopropane-1,3-diol. It is sufficient to heat the reaction mixture for 5 to 30 minutes at a temperature of 60-135 C.
Preferably, the racemic form (dl) of said reg.-1-phenyl-2-aminopropane-1,3-diol is subjected to diacetylation.
The product obtained by the present patent is an intermediate product for the preparation of compounds having anti-biotic activity.
Example: Heated to 70 ° C., 8 g of dl-reg.-1-phenyl-2-aminopropane-1,3-diol, for 15 minutes, with 20 cins of acetic anhydride. The reaction mixture is evaporated to dryness in vacuo and the residue crystallized from ethanol to give the desired dl-reg.-1-phenyl-2-acetamido-3-acetoxypropan-ol- (1); melting point: 110-l11 C: This product corresponds to the formula
EMI0001.0039