CH286746A - Procédé de préparation d'un aminodiol diacylé aromatique. - Google Patents
Procédé de préparation d'un aminodiol diacylé aromatique.Info
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- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
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Description
Procédé de préparation d'un aminodiol diacylé aromatique. Dans le brevet principal, on a décrit un procédé de préparation du '1é-1-phényl-2- acétamido-3-acétoxypropane-ol-(1.). Le présent brevet a pour objet un procédé de préparation de l'isomère régulier (cis) correspondant. Ce procédé est caractérisé en ce que l'on soumet le rég.-l-phényl-2-aminopropane-1,3-diol .à une diacétylation par chauffage avec un dérivé de l'acide acétique contenant au moins un radi cal CHpC0-, dans des conditions telles que, par fixation d'un radical CHsC0- sur le groupe amino et d'un autre radical CH3C0- sur le groupe hydroxyle se trouvant en posi tion 3, il se forme le rég.-l-phényl-2-acét- amido-3-acétoxypropane-ol-(1) . Le rég.-l-phényl-2-acétamido-3-acétoxypro- pane-ol-(1) est une nouvelle substance, laquelle est cristallisée et présente un point de fusion de 110-111 C (forme racémique). On peut citer comme dérivés appropriés pour effectuer ladite diacétylation les halogénures ou l'an liydride de l'acide acétique. Pour effectuer la diacétylation, on chauffe un dérivé de l'acide acétique contenant au moins un radical acé tyle avec le rég.-l-phényl-2-aminopropane-1,3- diol, d'ordinaire pendant une courte période clé temps, en introduisant ainsi les deux groupes acétyle sur le groupe amino et sur le groupe hy droxyle final du rég.-l-phényl-2- aminopropane-1,3-diol. Il suffit de chauffer le mélange réactionnel de 5 à 30 minutes à une température de 60-135 C. De préférence, on soumet à la diacétyla- tion la forme racémique (dl) dudit rég.-1- phényl-2-aminopropane-1,3-diol. Le produit obtenu par le présent brevet est un produit intermédiaire pour la prépa ration de composés ayant une activité anti biotique. Exemple: On chauffe, à 70 C, 8 g de dl-rég.-l-phé- nyl-2-aminopropane-1,3-diol, pendant 15 mi nutes, avec 20 cïns d'anhydride acétique. On évapore le mélange réactionnel à siccité dans le vide et on cristallise le résidu dans de l'éthanol pour obtenir le dl-rég.-l-phényl-2- acétamido-3-acétoxypropane-ol-(1) recherché; point de fusion: 110-l11 C: Ce produit ré pond à la formule EMI0001.0039
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation d'un aminodiol di- acylé aromatique, caractérisé en ce que l'on soumet le rég.-l-phényl-2-aminopropane-1,3- diol à une diacétylation par chauffage avec un dérivé de l'acide acétique contenant au moins un radical CII3C0-, dans des condi tions telles que, par fixation d'un radical C1I3C0- sur le groupe amino et d'un autre radical CH3C0- sur le groupe hydroxyle se trouvant en position 3,il se forme le rég.-1- phényl- 2 - acétamido - 3-acétoxypropane-ol- (1). Ce produit est une substance cristallisée ayant un point de fusion de 110-111 C (forme racémique). SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on soumet à ladite diacétyla- tion la forme racémique (dl) du rég.-l.-phényl- 2-aminopropane-1,3-diol. 2.Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on çmploie pour ladite diacé- tylation un halogénure de l'acide acétique. 3. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on emploie comme dérivé de l'acide acétique l'anhydride acétique.
Applications Claiming Priority (2)
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Publications (1)
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Country Status (1)
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1948
- 1948-12-15 CH CH286746D patent/CH286746A/fr unknown
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