CH286748A - Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique complètement acylé. - Google Patents
Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique complètement acylé.Info
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Description
Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique complètement acylé. Dans le brevet principal, on a décrit un procédé de préparation du !If-1.-phényl-2-acét- amido-1,3-diacétoxypropane. Le présent bre vet a. pour objet un procédé de préparation d'un autre de ces aminodiols complètement acy lés. Ce procédé est caractérisé en ce que l'on soumet à une triacétylation, dans des condi tions anhydres, le !U-1-p-iodophényl-2-amino- propane-1,3-diol au moyen d'un dérivé de l'acide acétique contenant au moins un radical CliaC0-, de manière à fixer un radical C113C0- sur le groupe amino et un radical (:'1:13C0- sur chacun des deux groupes hydroxyle, afin d'obtenir le 'l'-l.-p-iodophényl- 2-acétamido-1,3-diacétoxypropane. Le 'P-l.-p-iodophényl-2-acétamido-1,3-di- acétoxypropane ainsi obtenu est -une nouvelle substance, laquelle est cristallisée et présente un point de fusion de 145-1,460 C (forme racémique). On peut citer comme dérivés appropriés pour effectuer ladite triacétylation les halogénures ou l'anhydride de l'acide acé tique. D'ordinaire, on exécute la triacétylation en présence d'une substance alcaline qui sert comme catalyseur. On peut citer comme cata lyseurs basiques pouvant être employés: 1a_ p-ridine, la quinoléine, la diméthylaniline, la triéthylamine, la N-éthyl-pipéridine et d'au tres composés du même genre. Dans le cas où le dérivé de l'acide acétique est l'anhydride acétique, l'emploi (l'un catalyseur basique n'est pas nécessaire, mais il faut alors dans ce cas chauffer le mélange réactionnel soit à une température élevée, soit pendant une durée assez, longue pour assurer l'achèvement de la réaction. En général, la réaction est terminée après avoir chauffé le mélange réactionnel à environ 60-130 C pendant une durée d'une heure et demie à plusieurs heures. De préférence, on soumet à la triacétyla- tion la forme racémique (dl) du F-1-p-iodo- phényl-2-aminopropane-1,3-diol. Le produit obtenu par le procédé du présent brevet. est un produit intermédiaire pour la préparation (le composés ayant une activité antibiotique. <I>Exemple:</I> On ajoute 3 g de dl-Yf-1-p-iodophényl-2- a.minopropane-1,3-diol à un mélange composé de 6 cms d'anhydride acétique et de 6 cm3 de pyridine sèche. Le mélange obtenu est chauffé à 100 C pendant une demi-heure et ensuite évaporé à siccité dans le vide. Le ré sidu est recristallisé dans du méthanol pour obtenir le dl-!U-1-p-iodophényl-2-acétamido- i,3-diacétoxypropane pur recherché; point de fusion: 145-146 C. Ce produit répond à la formule EMI0001.0043
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique complètement acylé, caractérisé en ce que l'on soiunet à une triacétylation, dans des conditions anhydres, le P-1-p-iodophényl- 2-aminopropane-1,3-diol au moyen d'un dérivé de l'acide acétique contenant au moins un ra dical CH3C0-, de manière à fixer un radi cal CH3C0- sur le groupe amino et un radi cal CH,CO- sur chacun des deux groupes hydroxyle,afin d'obtenir le P-1-p-iodophényl- 2-acétamido-l,3-d1acétoxypropane. Ce produit est une substance cristallisée ayant un point de fusion de 145-146 C (forme racémique). SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on soiunet à ladite triacét@-- lation la forme racémique (dl) du P-1-p- iodophényl-2-aminopropane-7.,3-diol. 2.Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on emploie, comme dérivé de l'acide acétique, un halogénure de l'acide acétique. 3. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on emploie, comme dérivé de l'acide acétique, l'anhydride acétique. 4. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on effectue la triacétyla.tion en présence -d'une substance basique.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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US286748XA | 1948-03-16 | 1948-03-16 | |
CH282089T | 1948-12-15 |
Publications (1)
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Family Applications (1)
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Country Status (1)
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-
1948
- 1948-12-15 CH CH286748D patent/CH286748A/fr unknown
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