Procédé de préparation d'un aminodiol complètement acylé. Dans le brevet principal, on a décrit un proeédé. (le préparation du '1'-1-phéiiyl-2-acét- amido-1,3-diacétoxypropane. Le présent bre vet a.
pour objet un procédé de préparation d'un autre de ces aminodiols complètement acylés. Ce procédé est, caractérisé en ce que l'on soumet à une diacétylation, dans des con ditions anhydres, le '1f-1-p-iodophényl-2-acét- aniidopropatie-1,3-diol au moyen d'un dérivé de l'acide acétique contenant au moins un radieal CII?,CO-,
de manière à fixer un radieal CII3CO- sur chacun des deux -groupes hy droxyle, afin d'obtenir le P-1-p- iodopliéii-#rl-2-acétamido-l,3-diacétoxypropane.
Le 11-1-p-iodophényl-2-acétamido-1,3-di- acétoxypropane ainsi obtenu cst une nouvelle substance cristallisée dont la forme racémique fond i3. 145-146 C.
On peut citer, comme dérivés appropriés pour effectuer ladite diacétylation, les halo- gén ires ou l'anhydride de l'acide acétique. D'ordinaire, la réaction est exécutée en pré sence d'une substance alcaline qui sert comme catalyseur. On peut citer comme catalyseurs basiques pouvant être employés:
la pyridine, la quinoléine, la dimétliylaniline, la triéthyl- ai)iine, la N-éthyl-pipéricline et d'autres coin- posés du même genre.
Dans le cas où le dérivé (le l'acide acétique est l'anhydride acétique, l'emploi d'un catalyseur basique n'est pas nécessaire, mais si on supprime ce catalyseur, il faut chauffer le mélange réactionnel soit à une température élevée, soit pour une durée assez longue pour assurer l'achèvement de la réaction. Selon le cas, la diacétylation peut être complétée par chauffage<B>dit</B> mélange réactionnel à une température comprise entre 60 et. 130 C, pendant une durée variant de une heure et demie à plusieurs heures.
De préférence, on soumet à la diacétyla- tion la forme racémique (dl) du !U-1-p-iodo- phényl-2-ac6tamidopropane-1,3-diol. Le pro duit obtenu par le procédé du présent brevet est un produit intermédiaire pour la prépa ration de composés ayant une activité anti biotique.
Exemple: On ajoute 2 g de dl-F-1-p-iodophényl-2- acétamidopropane-1,3-diol à un mélange com posé de 4 ema d'anhydride acétique et de. 4 en i3 de pyridine sèche. On chauffe le mé lange réactionnel pendant une demi-heure à 100 C et on l'évapore ensuite à siccité dans le vide.
Le résidu est dissous dans du métha nol et cristallisé pour obtenir le dl-P-1-p-iodo- phény 1-2-acétamido-l,3-diacétoxypropane dé siré sous forme pure; point de fusion: 145 à 1-16 C. Ce produit répond à la formule
EMI0001.0065
Process for preparing a fully acylated aminodiol. In the main patent, a process has been described. (The preparation of '1'-1-pheiiyl-2-acet-amido-1,3-diacetoxypropane. The present patent vet a.
for object a process for preparing another of these completely acylated aminodiols. This process is characterized in that the '1f-1-p-iodophenyl-2-acet-aniidopropatie-1,3-diol is subjected to diacetylation in anhydrous conditions by means of a derivative of acetic acid containing at least one radieal CII ?, CO-,
so as to fix a radieal CII3CO- on each of the two -groups hy droxyle, in order to obtain the P-1-p- iodopliéii- # rl-2-acetamido-l, 3-diacetoxypropane.
The 11-1-p-iodophenyl-2-acetamido-1,3-di-acetoxypropane thus obtained is a new crystalline substance, the racemic form of which melts i3. 145-146 C.
Mention may be made, as appropriate derivatives for carrying out said diacetylation, of halogens or acetic acid anhydride. Usually, the reaction is carried out in the presence of an alkaline substance which serves as a catalyst. There may be mentioned as basic catalysts which can be used:
pyridine, quinoline, dimethylaniline, triethyl-al) iine, N-ethyl-pipericline and the like.
In the case where the derivative (the acetic acid is acetic anhydride, the use of a basic catalyst is not necessary, but if this catalyst is removed, the reaction mixture must be heated either to a high temperature , or for a period long enough to ensure the completion of the reaction. Depending on the case, the diacetylation can be completed by heating the <B> said </B> reaction mixture at a temperature between 60 and 130 C, for a period of time. duration varying from an hour and a half to several hours.
Preferably, the racemic form (dl) of! U-1-p-iodophenyl-2-acetamidopropane-1,3-diol is subjected to diacetylation. The product obtained by the process of the present patent is an intermediate product for the preparation of compounds having anti-biotic activity.
Example: 2 g of dl-F-1-p-iodophenyl-2-acetamidopropane-1,3-diol are added to a mixture composed of 4 ema of acetic anhydride and of. 4 in 13 of dry pyridine. The reaction mixture is heated for half an hour at 100 ° C. and then evaporated to dryness in vacuum.
The residue is dissolved in methanol and crystallized to obtain the desired dl-P-1-p-iodopheny 1-2-acetamido-1,3-diacetoxypropane in pure form; melting point: 145 to 1-16 C. This product meets the formula
EMI0001.0065