<B>Procédé de préparation</B> d'un aminodiol <B>complètement</B> acylé. Dans le brevet principal, on a décrit un. procédé de préparation du P-1-phényl-2-acét- amido-l.,3-diaeétoxypropane. Le présent bre vet a pour objet un procédé de préparation d'un autre aminodiol complètement acylé. Ce procédé est caractérisé en ce que l'on soumet à une monoaeétylation, dans des conditions anhydres, le P-1-p-iodophényl-2-acétamido-3- acétoxypropane-ol-(1)
au moyen d'un dérivé de l'acide acétique contenant au moins un radical CH3C0-, dans des conditions telles (lue, par fixation d'un radical CH3C0- sur le groupe hydroxyle libre, il se forme le P-1 p-iodophényl-2-acétamido-1,3-diacétoxypro- pane.
lie composé ainsi obtenu est une nouvelle substance dont la forme. racémique fond à l-1#5-146 C.
On peut citer comme dérivés appropriés pour effectuer ladite monoacétylation les halo- génures ou l'anhydride de l'acide acétique. D'ordinaire, la réaction est exécutée en pré sence d'une substance alcaline servant de catalyseur. On peut citer comme catalyseurs basiques pouvant être employés: la pyr idine, la quinoléine, la diméthylaniline, la triéthyl- amine, la N-éthyl-pipéridine et d'autres com posés du même genre.
Dans le cas où le dérivé de l'acide acétique utilisé est l'anhydride acé tique, l'emploi d'un catalyseur basique n'est pas nécessaire, mais si on supprime ce cataly seur, il faut chauffer le mélange réactionnel soit à une température supérieure, soit pen- dant une durée assez longue pour assurer l'achèvement de la réaction. Selon le cas, ladite monoacylation peut être complétée par chauf fage du mélange réactionnel à une tempéra ture comprise entre 60-130 C pendant une période de temps variant de une heure et demie à plusieurs heures.
De préférence, on soumet à la monoacéty- lation la forme racémique (dl) du #U-1-p-iodo- phényl-2-acétamido-3-acétoxypropane-ol- (1). Le produit obtenu est un produit interinédiaire pour la préparation de composés ayant une activité antibiotique.
Exemple: On ajoute 4 g de dl-!U-1-p-iodophényl-2- acétamido-3-acétoxypropane-ol-(1) à un mé lange composé de 8 ems d'anhydride acétique et de 8 ems de pyridine sèche.
On laisse repo ser le mélange résultant à la température ambiante pendant; 24 heures et on l'évapore ensuite à siccité dans le vide. Le résidu est dissous dans lin mélange acétate d'éthyle-éther de pétrole, puis est laissé cristalliser. Le dl-!U- 1-p-iodophényl-2-acétamido -1,3- diacétoxypro- pane pur ainsi obtenu fond à 145-146 C et répond à la formule
EMI0001.0048
<B> Process for the preparation </B> of a <B> completely </B> acylated aminodiol. In the main patent, a. process for preparing P-1-phenyl-2-acet-amido-1,3-diaeetoxypropane. The present patent relates to a process for the preparation of another completely acylated aminodiol. This process is characterized in that the P-1-p-iodophenyl-2-acetamido-3- acetoxypropan-ol- (1) is subjected to monoaeetylation under anhydrous conditions.
by means of an acetic acid derivative containing at least one CH3C0- radical, under conditions such (read, by attachment of a CH3C0- radical to the free hydroxyl group, the P-1 p-iodophenyl is formed -2-acetamido-1,3-diacetoxypropane.
The compound thus obtained is a new substance whose form. racemic melts at l-1 # 5-146 C.
Mention may be made, as derivatives suitable for carrying out said monoacetylation, of the halides or anhydride of acetic acid. Usually, the reaction is carried out in the presence of an alkaline substance serving as a catalyst. As basic catalysts which may be used, mention may be made of: pyridine, quinoline, dimethylaniline, triethylamine, N-ethyl-piperidine and other compounds of the same type.
In the case where the acetic acid derivative used is acetic anhydride, the use of a basic catalyst is not necessary, but if this catalyst is eliminated, the reaction mixture must be heated either to a higher temperature or for a time long enough to ensure completion of the reaction. Depending on the case, said monoacylation can be completed by heating the reaction mixture to a temperature of between 60-130 ° C. for a period of time varying from one and a half to several hours.
Preferably, the racemic form (dl) of # U-1-p-iodophenyl-2-acetamido-3-acetoxypropan-ol- (1) is subjected to monoacetylation. The product obtained is an intermediate product for the preparation of compounds having antibiotic activity.
Example: 4 g of dl-! U-1-p-iodophenyl-2-acetamido-3-acetoxypropan-ol- (1) are added to a mixture composed of 8 ems of acetic anhydride and 8 ems of dry pyridine .
The resulting mixture is allowed to stand at room temperature for; 24 hours and then evaporated to dryness in a vacuum. The residue is dissolved in an ethyl acetate / petroleum ether mixture, then allowed to crystallize. The pure dl-! U- 1-p-iodophenyl-2-acetamido -1,3-diacetoxypropane thus obtained melts at 145-146 C and corresponds to the formula
EMI0001.0048