CH259652A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Biguanidderivates.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung von     N1-3,5-Di-          chlor-4-bromphenyl-N'-isopropylbiguanid,    wel  ches ein wertvolles chemotherapeutisches Mit  tel ist oder als Zwischenprodukt für die Her  stellung von chemotherapeutischen Mitteln  verwendet werden kann. Es ist insbesondere  ein wertvolles     Antimalariamittel.     



  Erfindungsgemäss wird die besagte neue  Verbindung, nämlich     N'-3,5-Dichlor-4-brom-          pheny        1-N5-isopropylbiguanid,    dadurch erhal  ten, dass man     N3-Isopropyldicy        andiamid    mit       3,5-Diehlor-4-bromanilin    umsetzt.  



  Die Umsetzung erfolgt zweckmässig durch  Erhitzen eines Salzes des Amins mit dem  substituierten     Dicyandiamid    in Gegenwart  eines Lösungsmittels, wie z. B. Wasser oder       ss-Äthoxy        äthanol.     



  Das     N'-3,5-Dichlor-4-bromphenyl-N'-iso-          propylbiguanid    stellt eine starke Base dar,  welche mit organischen und anorganischen  Säuren beständige Salze ergibt, die in man  chen Fällen in Wasser leicht löslich sind. Die  Salze     lassen    sich dadurch herstellen, dass die  Base in     wässrigen    Lösungen der Säure gelöst  und hierauf das Wasser verdampft wird,  doch können sie in trockener Form bequemer  durch Vermischen der Komponenten in einem  organischen Lösungsmittel, wie z. B. Aceton,  oder in einem Alkohol, in welchem die Salze  spärlich löslich sind, hergestellt werden.

   Auf  diese Weise kann man beispielsweise die Salze  mit     Essigsäure,    Milchsäure,     Methansulfon-          säure,        Methy        lendisalicylsäure,    Methylen-bis-         ss-oxynaphthoesäure    und     Salzsäure    bequem  herstellen.  



  Das folgende Beispiel diene zur Erläute  rung der Erfindung.  



  <I>Beispiel:</I>  Ein Gemisch von 12,6 Teilen     N3-Isopropyl-          dicyandiamid    und 27,7 Teilen     3,5-Dichlor-4-          bromanilin-chlorhydrat    in 140 Teilen Wasser  und 200 Teilen     ss-Äthoxyäthanol    wird wäh  rend 3     Stunden    unter     Rückfluss    zum Sieden  erhitzt. Hierauf lässt man das Gemisch ab  kühlen und stellt es durch Zusatz von Na  triumhydroxyd alkalisch. Das gefällte Pro  dukt wird mit     4n-Salzsäure    extrahiert, und  der Extrakt mit Ammoniak auf Brillantgelb  gerade alkalisch gestellt. Das erhaltene feste  Produkt wird mit kaltem Wasser gewaschen  und aus Wasser umkristallisiert.

   Auf diese  Weise erhält man     N1-3,5-Diclilor-4-brom-          phenyl-N'        -isopropylbiguanid    in Form seines       Monohydrochlorids,    welches bei 251-252  C    schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N1-3,5-Di- chlor-4-bromphenyl-N'-isopropylbiguanid, da durch gekennzeichnet, dass man NI-Isopropyl- dicy andiamid mit 3,5-Dichlor-4-bromanilin umsetzt. Das N1-3,5-Dichlor-4-bromphenyl-N'-iso- propylbiguanid ist eine starke Base, deren Monohydrochlorid bei- 251-252 C schmilzt. Die neue Base besitzt kräftige Antimalaria eigenschaften.