CH259352A - Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonabkömmlings. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonabkömmlings.Info
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Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 253480. Verfahren zur Herstellung eines Anthraehinonabkömmlings. Es wurde gefunden, dass ein wertvoller Anthrachinonabkömmling hergestellt werden kann, wenn man ein in 2-,Stellung einen aus tauschbaren Substituenten enthaltendes 1- Amino-4-anilido-anthra,chinon mit Mitteln behandelt, die den austauschbaren Substi- tuenten durch eine Merkaptogruppe zu erset zen imstande sind und hierauf mit Mitteln, die die ss,
y-Dioxypropylgruppe einzuführen imstande sind.
Der neue Anthrachinonabkömmling, der 1- Amino - -anilido =anthrachinon@- 2-(ss,y-di- oxypropyl)-thioäther ist ein dunkelblaues Pulver, das sich in konz. Schwefelsäure, ganz verdünnt mit schmutzig grünlichblauer, bei höherer Konzentration mit rotstichig blauer Farbe und in Aceton mit blauer Farbe löst und Acetatkunstseide in kräftigen und licht echten blauen Tönen färbt.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten 1 Amino-4-anilido-anthrachinone können als austauschbare Substituenten in 2-Stellung beispielsweise ein Halogenatom, insbesondere ein Bromatom, oder eine Sulfonsäuregruppe, enthalten. Als Mittel, die den austauschbaren Substituenten durch eine lvlerkaptogruppe zu ersetzen imstande sind, kommen beispiels weise Schwefelalkalien in Betracht, und zur Einführung der ss,y-Dioxypropylgruppe ist beispielsweise Glyzerinchlorhydrin brauch bar.
Die Durchführung der Reaktion kann in an sich bekannter Weise zum Beispiel in alko- holischem, wässerigem oder gemischt alkoho- lisch-wässerigem Medium, offen. oder unter Druck vorgenommen werden.
<I>Beispiel:</I> 100 g 1- Amino -- 4 - anilido-2-bromanthra- ehinon werden zusammen mit 300 cm' Me thylalkohol, 75 cm' Wasser, 0,75 g Soda, 200 em3 Natriumsulfhydratlösung mit einem Gehalt an 24,6 Vol.- % -j-- 3,6 % Na2S, 100 cm' 40 Vol.-%iger Natronlauge und 50 g Schwe fel 5 Stunden in einem Eisenautoklaven auf 90 erhitzt.
Man destilliert den Alkohol ab, spült mit 400 cm2 1 % iger Sodalösung nach, fällt das Merkaptan mit 200 g Kochsalz aus, kühlt wenn nötig auf 10 bis 15 und filtriert. Das Filtrat ist nur schwach gefärbt, aber nicht mehr blau. Man wäscht mit 800 cm' einer Lösung von 20 % Kochsalz und 1 Soda. frei von S-Ionen (Probe mit Bleiacetat).
Hierauf wird das Merkaptan sofort in 1000 cm' 1 % iger Sodalösung mit 30 cm' Glyzerinchlorhydrin erwärmt, bis die Lösung farblos wird (bei etwa 70 ), worauf man fil triert und mit. Wasser kalt auswäscht.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren: zur Herstellung eines Anthra- chinonabkömmlings, dadurch gekennzeichnet., dass man ein in 2-Stellung einen austaussch- baren Substituenten enthaltendes 1-Amino-4- anilido-anthrachinon mit Mitteln behandelt, die den austauschbaren Subätituenten, durch eine Merkaptogruppe zu ersetzen imstande sind und hierauf mit .Mitteln, die die ss,y-Di- ogypropylgruppe ,einzuführen imstande sind. Der neue Anthraehinonabkömmling, der 1-Amino-4-anilido-anthraclhinon-2-(ss,y-diogy- propyl)-thioäther, ist ein dunkelblaues. Pul ver, das sich in konz. Schwefelsäure, ganz verdünnt mit schmutzig grünlichblauer, bei höherer Konzentration. mit rotstichig blauer Farbe und in Aceton mit blauer Farbe löst und Acetatkunstseide in kräftigen und licht echten blauen Tönen färbt.
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