CH259352A - Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonabkömmlings. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonabkömmlings.

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CH259352A
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Ciba Geigy
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    • C09B1/56Mercapto-anthraquinones
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    • C09B1/60Mercapto-anthraquinones with mercapto groups substituted by aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aryl radicals substituted by aliphatic, cycloaliphatic or araliphatic radicals
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 253480.    Verfahren zur Herstellung eines     Anthraehinonabkömmlings.       Es wurde gefunden, dass ein wertvoller       Anthrachinonabkömmling    hergestellt werden  kann, wenn man ein in     2-,Stellung    einen aus  tauschbaren     Substituenten        enthaltendes        1-          Amino-4-anilido-anthra,chinon    mit Mitteln  behandelt, die den austauschbaren     Substi-          tuenten    durch eine     Merkaptogruppe    zu erset  zen imstande sind und hierauf mit Mitteln,  die die     ss,

  y-Dioxypropylgruppe    einzuführen  imstande sind.  



  Der neue     Anthrachinonabkömmling,    der  1-     Amino    -     -anilido        =anthrachinon@-        2-(ss,y-di-          oxypropyl)-thioäther    ist ein dunkelblaues  Pulver, das sich in     konz.        Schwefelsäure,    ganz  verdünnt mit schmutzig     grünlichblauer,    bei       höherer    Konzentration mit     rotstichig    blauer  Farbe und in Aceton mit blauer Farbe löst  und     Acetatkunstseide    in kräftigen und licht  echten blauen Tönen färbt.  



  Die als Ausgangsstoffe verwendeten 1  Amino-4-anilido-anthrachinone können als       austauschbare        Substituenten    in     2-Stellung     beispielsweise ein Halogenatom, insbesondere  ein Bromatom, oder eine     Sulfonsäuregruppe,          enthalten.    Als Mittel, die den austauschbaren       Substituenten    durch eine     lvlerkaptogruppe    zu       ersetzen    imstande sind, kommen beispiels  weise     Schwefelalkalien    in Betracht, und zur  Einführung der     ss,y-Dioxypropylgruppe    ist  beispielsweise     Glyzerinchlorhydrin    brauch  bar.  



  Die Durchführung der Reaktion kann in  an sich     bekannter    Weise zum Beispiel in alko-         holischem,    wässerigem oder gemischt     alkoho-          lisch-wässerigem        Medium,    offen. oder unter  Druck vorgenommen werden.

      <I>Beispiel:</I>  100 g 1-     Amino    -- 4 -     anilido-2-bromanthra-          ehinon    werden zusammen mit 300 cm' Me  thylalkohol, 75 cm' Wasser, 0,75 g Soda,  200     em3        Natriumsulfhydratlösung    mit einem  Gehalt an 24,6     Vol.-    %     -j--    3,6 %     Na2S,    100 cm'  40     Vol.-%iger    Natronlauge und 50 g Schwe  fel 5 Stunden in einem     Eisenautoklaven    auf  90  erhitzt.

   Man     destilliert    den Alkohol ab,  spült mit 400     cm2    1 %     iger        Sodalösung    nach,  fällt das     Merkaptan    mit 200 g     Kochsalz    aus,  kühlt wenn nötig auf 10 bis 15  und filtriert.  Das Filtrat ist nur schwach gefärbt, aber  nicht mehr blau. Man wäscht mit 800 cm'  einer Lösung von 20 % Kochsalz und 1  Soda. frei von     S-Ionen    (Probe mit     Bleiacetat).     



  Hierauf wird das     Merkaptan    sofort in  1000 cm' 1 %     iger        Sodalösung    mit 30     cm'          Glyzerinchlorhydrin    erwärmt, bis die Lösung  farblos wird (bei etwa 70 ), worauf man fil  triert und mit. Wasser kalt     auswäscht.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren: zur Herstellung eines Anthra- chinonabkömmlings, dadurch gekennzeichnet., dass man ein in 2-Stellung einen austaussch- baren Substituenten enthaltendes 1-Amino-4- anilido-anthrachinon mit Mitteln behandelt, die den austauschbaren Subätituenten, durch eine Merkaptogruppe zu ersetzen imstande sind und hierauf mit .Mitteln, die die ss,y-Di- ogypropylgruppe ,
    einzuführen imstande sind. Der neue Anthraehinonabkömmling, der 1-Amino-4-anilido-anthraclhinon-2-(ss,y-diogy- propyl)-thioäther, ist ein dunkelblaues. Pul ver, das sich in konz. Schwefelsäure, ganz verdünnt mit schmutzig grünlichblauer, bei höherer Konzentration. mit rotstichig blauer Farbe und in Aceton mit blauer Farbe löst und Acetatkunstseide in kräftigen und licht echten blauen Tönen färbt.
CH259352D 1944-01-13 1944-01-13 Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonabkömmlings. CH259352A (de)

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