CH258205A - Verfahren zur Herstellung von Phenylessigsäure-B-picolester. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Phenylessigsäure-p-picolylester.       Es     wurde    gefunden,     da.ss    Ester des     Pyri-          dyl-3-carbinols    mit organischen Säuren     Ka-          pillarerweiterung    bewirken. Diese blutdruck  senkenden     Ester    zeichnen sich durch Reiz  losigkeit und gute     Verträglichkeit    aus. Sie  können sowohl oral als auch     parenteral    appli  ziert werden.  



  Die Herstellung der Ester     des        Pyridyl-3-          carbinol:s    kann durch folgende Verfahren     ge-          sehehen:    Einwirken von Säuren auf das     Py-          ridyl-3-ca.rbinol,        Veresterung    mit     Sä.urea.nhy-          driden,

      Umsetzung der     .S-äurehalogenide    mit  dem freien     Pyridyl-3-earbinol    oder einem  Salz     desselben    und Behandeln des     3-Chlor-          rnethyl-pyridins    mit einem Salz der zu     ver-          esternden    Säure.  



  Das     als,    Ausgangsverbindung dienende       Pyridyl-3-earbinol    kann durch Einwirkung  von Nitriten auf     3-Aminomethyl-pyridin    bei  tiefer Temperatur in Gegenwart von     alipha-          tischen        Carbonsäuren    gewonnen werden.  



  Gegenstand des vorliegenden     Patentes    ist  ein Verfahren zur Herstellung von     Phenyl-          essigsäure-ss-picolyl,ester,    welches dadurch       gekennzeichnet;    ist,     dass        Pyridyl-3-earbinol     mit     Phenylessigsäurechlorid    umgesetzt wird.  



  Der     Phenylessigsäure-ss-picoly        lester    siedet  bei einem     Druck    von 0,2 mm     bei    134  C. Er  ist leicht löslich in     Wasser        sowie    in den übli  chen     organischem        Lösungsmitteln    und schwer  löslich in     Ligroin    und     Petroläther.       Die neue     Verbindung    soll als     Arzneämit.-          tel        verwendet    werden.

      <I>Beispiel:</I>  80 Teile     Phenylessigsäurechlorid    werden  mit der     doppedten    Menge Benzol verdünnt  und     dazu        langsam    eine Lösung von 54,5 Tei  len     Pyridyl-3-carbinol    in der dreifachen       Menge    Benzol zugegeben. Die sich erwär  mende     Flüssigkeit    wird drei Stunden zum  Sieden erhitzt.

   Nach dem Abkühlen zieht  man mit     verdünnter    Salzsäure aus und fällt  die Base mit     Ammoniak.    Zur Reinigung  wird der     Rohester    nochmals aus verdünnter  Säure     umgefällt.    Durch Aufnehmen in  Chloroform, Trocknen mit     Kaliumkarbonat     und     Destillation    im Hochvakuum     (gp.     0,2 mm bei     134     C) gewinnt man den     Phenyl-          ess@igsäure-ss-picolylester    in einer Ausbeute  von     60%.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Phenyl- essigsäure-ss-picolyiester, dadurch gekenn zeichnet, dass Pyridyl-3-earbinol mit Phenyl- essigsäurechlorid umgesetzt wird. Der Phenylessägsäure-ss-picolylester siedet bei einem Druck von 0,2 mm bei 134 C. Er ist leicht löslich in Wasser sowie in den übli chen organischen Lösungsmitteln und schwer löslich in Ligroin und Petroläther.