CH251252A - Verfahren zur Herstellung von Pyridyl-3-carbinolacetat. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Pyridyl#3.carbinolacetat.       Es wurde gefunden, dass Ester des     Pyr-          idyl-3-carbinols    mit organischen Säuren     Ka-          pillarerweiterung    bewirken. Diese blutdruck  senkenden Ester zeichnen sich durch Reiz  losigkeit und gute Verträglichkeit aus. Sie  können sowohl oral als auch     parenteral    appli  ziert werden.  



  Die Herstellung der Ester des     Pyridyl-3-          carbinols    kann durch folgende Verfahren  geschehen: Einwirken von Säuren auf das       Pyridyl-3-carbinol,        Veresterung    mit Säure  anhydriden, Umsetzung der     Säurehalogenide     mit dem freien     Pyridyl-3-carbinol    oder einem  Salz desselben oder Behandeln des     3-Chlor-          methyl-pyridins    mit einem Salz der zu ver  esternden Säure.  



  Das als Ausgangsverbindung dienende       Pyridyl-3-carbinol    kann durch Einwirkung  von Nitriten auf     3-Aminomethyl-pyridin    bei  tiefer     Temperatur    in Gegenwart von     alipha-          tischen        Carbonsäuren    gewonnen werden.  



  Gegenstand     des    vorliegenden Patentes     ist     ein Verfahren zur Herstellung von     Pyridyl-          3-carbinolacetat,    welches dadurch gekenn  zeichnet ist, dass     Pyridyl-3-carbinol    mit  einem     Acetylierungs.mittel    erhitzt wird.  



  Das     Pyridyl-3-carbinolacetat    siedet bei  einem Druck von 16 mm bei 122 . Es ist  leicht löslich in Wasser sowie in den  üblichen organischen Lösungsmitteln und  schwer löslich in     Ligroin    und     Petrolätber.     



  Die neue Verbindung soll als Arzneimit  tel verwendet werden.    <I>Beispiel</I>     .T     54,5 Gewichtsteile     Pyridyl-3-carbinol    und  400     Volumteile    Eisessig werden während 8  Stunden am     Rückfluss    erhitzt, wobei durch       eine    geeignete Vorrichtung dafür gesorgt ist,  dass das in den Dämpfen enthaltene Reak  tionswasser an Natriumsulfat gebunden     wird.     Dazu eignet sich ein     Soglethapparat,    bei wel  chem sich das     Trocknungsmittel    in der Extrak  tionshülse befindet.

       Anschliessend    wird der       überschüssige        Eisessig    im     Vakutun    der       Wasserstrahlpumpe        abdestilliert    und aus dem  zurückbleibenden     Ö'1    der Ester mit gesättigter       Kaliumkarbonatlösung    in Freiheit gesetzt.  Man extrahiert die alkalische Flüssigkeit mit  Chloroform, trocknet die vereinigten Auszüge  mit     galiumkarbonat    und verdampft das     Lö-          sungsmittel    im Teilvakuum.

   Der Rückstand       wird    rektifiziert.     Pyridyl-3-carbinolacetat     geht konstant bei     einem    Druck von 16 mm  bei 122  über. Die     Ausbeute    beträgt 98 % der       Theorie.     



  <I>Beispiel 2:</I>  Zu einer     Lösung    von 54,5 Teilen     Pyridyl-          3-carbinol        in    30 Teilen Eisessig werden unter  Kühlen 56 Teile     Essigsäure-anliydrid        zuge-          tropft.    Während 4 Stunden     wird    unter Rück  flusskühlung gekocht und das Reaktions  gemisch wie im Beispiel 1 aufgearbeitet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Pyridyl- 3-carbinolacetat, dadurch gekennzeichnet, dass Pyridyl-3-carbinol mit einem Acetylierungs- mittel erhitzt wird. Das Pyridyl-3-carbinolacetat siedet bei einem Druck von 16 mm bei I22 . Es ist. leicht löslich in Wasser sowie in den üblichen organischen Lösungsmitteln und schwer löslich in Ligroin und Petroläther.