CH248637A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 2-Thioalkyl-cinchoninsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Darstellung eines basischen     Amids-.einer        2-Thioalkyl-einehoninsäure.       Es ist bekannt, dass     Amide    der     2-Alkogy-          cinchoninsäuren,    welche in der     Säureamid-          Seitenkette    ein tertiäres Stickstoffatom tra  gen, sich durch eine bedeutende     anästhesie-          rende    Wirkung auszeichnen.

   Dieser starken  Wirkung auf die sensiblen Nerven geht  nun aber bei dieser Körperklasse eine sehr  bedeutende     Giftigkeit    parallel, welche be  sonders bei     paranteraler    Applikation eine  grosse Gefahrenquelle darstellt und der weiten  Anwendungsmöglichkeit dieser Stoffe     hin-          dernd    im Wege     steht.     



  Demgegenüber wurde gefunden, dass     basi-          sehe        Amide    der     2-Thioalkyl-cinchoninsäuren     bei guter anästhesierender Wirkung eine ver  minderte Giftigkeit aufweisen. Verbindun  gen dieser Art sind bisher in der     Literatur     nicht beschrieben.  



  Es wurde nun gefunden, dass man diese  Verbindungen in guter Ausbeute erhält,  wenn man basische     Amide    der     2-Halogen-          cinchoninsäuren    mit Salzen von     Meroaptanen     umsetzt. Als solche Salze eignen sich am  besten die Natrium- oder Kalisalze. Vorzugs  weise erfolgt die Umsetzung in Gegenwart  eines     Lösungsmittels;    als solches verwendet  man     zweckmässigerweise        absoluten    oder auch  gewöhnlichen Alkohol.  



  Die so erhaltenen     Verbindungen    stellen  gewöhnlich beständige farblose Nadeln oder    Blättchen dar, deren     Chlorhydrate    sich in  Wasser leicht mit neutraler Reaktion lösen.  



  Gegenstand des vorliegenden     Patentes        ist     ein Verfahren zur     Herstellung    eines basi  schen     Amids        einer        2-Thioalkyl-cinchonin-          säure,    welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man ein Salz des     Athylmercaptans          mit        2-Halogen-cinchoninsäure-diäthylamino-          äthylamid    umsetzt.

   Man erhält das     2-Thio-          äthy    1-     cinchoninsäure    -     diäthylamina    -.     äthyl-          amid,    das für therapeutische Zwecke be  stimmt ist.  



       Beispiel:     0,8 Teile Natrium werden in 40 Teilen       abs.    Alkohol gelöst und die Lösung mit  4 Teilen     Athylmercaptan    versetzt. Nun wer  den 10 Teile     2-Chlor-cinchoninsäure-diäthyl-          amino-äthylamid        zugefügt        und    die Lösung  eine halbe Stunde zum Sieden     erwärmt.    Da  Gemisch wird darauf in 200 Teile Wasser  gerührt, wobei sich das Kondensationspro  dukt als 01 abscheidet, das bald zu körnigen  Kristallen erstarrt.

   Es wird     abgesaugt,    in  verdünnter Essigsäure aufgenommen, die  Lösung mit Kohle     filtriert    und das Konden  sationsprodukt durch     Zusatz    von Natron  lauge abgeschieden,     getrocknet    und aus       Petroläther        umkristallisiert.    Man erhält da:  bei das neue Produkt, das     2-Thioäthyl-          cinchoninsäure-diäthylamino-äthylamid,    in  Form weisser Nadeln.

Claims (1)

1. PATE'NTANSPRÜCH: Verfahren zur Darstellung eines basi schen Amids einer 2-Thioalkyl-cinchonin- säure, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Salz des -Ä-thylmercaptans mit 2-Halogen-cin- choninsäure - diäthylamino - äthylamid um setzt. Das erhaltene 2-Thioäthyl-cinchonin- säure-diäthyla-mino-äthylamid bildet weisse Nadeln. UNTERANSPRCCHR 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines Lösungsmittels erfolgt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Lösungsmittel Alkohol ver wendet.