CH239384A - Verfahren zur Herstellung von e-Isocyanatocapronsäurechlorid. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur     Herstellung    von     e-Isoc3anatocapronsäurechlorid.       Es wurde gefunden, dass man     s-Iso-          cyanatocapronsäurechlorid    erhält, wenn man  das     Hydrochlorid    des     E-Aminocapronsäure-          chlorids    bei erhöhter Temperatur     mit          Phosgen    umsetzt.  



  Das Hydrochlorid des     e-Aminocapron-          säurechlorids    wird aus     s-Aminocapronsäure     oder ihrem Hydrochlorid in bekannter Weise  hergestellt. Am zweckmässigsten bereitet man  es für das vorliegende Verfahren durch Ein  wirkung von     Thionylchlorid    auf die freie  Säure, da ein Überschuss an     Thionylchlorid     bei der späteren Umsetzung des Säurechlorids  mit     Phosgen    nicht stört. Man kann es aber  auch z. B. mit     Hilfe    von Phosphorchloriden  herstellen.  



  Die Umsetzung des Hydrochlorids des       e-Aminocapronsäurechlorids    mit     Phosgen    er  folgt zweckmässig bei möglichst niedriger  Temperatur, z. B. bei 80-100 . Zum glatten  Verlauf der Umsetzung ist im allgemeinen  die Anwesenheit von     Lösungs-    oder Ver-         dünnungsmitteln    erforderlich, die ihrerseits  nicht mit     Phosgen    reagieren.

   Geeignete Lö  sungsmittel sind     gohlenwasserstoffe,    chlo  rierte     aliphatische    oder     aromatische    Kohlen  wa.sserstoffe, Äther, wie     Diogan,        Dichlor-          diogan    oder     Phenoläther,        Nitrokohlenwasser-          stoffe,    wie     Nitrobenzol    oder     Nitroäthan,     oder     Carbonsäurechloride.        In    Abwesenheit  von     Lösungs    ;

   oder     Verdünnungsmitteln,    oder  wenn man zu geringe Mengen davon ver  wendet, erhält man meistens unter Weiter  kondensation gallertartige bis feste Sub  stanzen.  



  Das     E-Isocyanatocapronsäurechlorid    ist  sehr reaktionsfähig. Es reagiert mit Aminen,       Aminoalkoholen,    Alkoholen,     Merkaptanen,          Carbonsäuren,        Aminocarbonsäuren    oder deren  Derivaten und ist deshalb als Zwischen  produkt in der     Kunststoff-,    Lackrohstoff-,  Leder- und     Tegtilhilfsmittelindustrie    sehr  wertvoll.  



  Die in den folgenden Beispielen angege  benen Teile sind Gewichtsteile.           Beispiel   <I>1:</I>  In eine Aufschlämmung von     93    Teilen  des Hydrochlorids des     E-Aminocapronsäure-          chlorids    (hergestellt aus 84 Teilen     E-Amino-          capronsäurehydrochlorid    durch Umsetzung  mit     Thionylchlorid)    in 300 Teilen     Toluol     leitet man bei etwa 85      Phosgen    ein, bis eine  Probe nach dem     Abdestillieren    des Lösungs  mittels keinen festen Rückstand mehr hinter  lässt.

   Die Lösung wird durch Ausblasen mit  Luft von überschüssigem     Phosgen    befreit  und dann bei vermindertem Druck destilliert.  Nachdem das Lösungsmittel und flüchtige  Anteile überdestilliert. sind, erhält. man 73  Teile farbloses     E    -     IsocyanatocapronsäurE#        -          chlorid    vom Siedebereich 132-140  bei 22  bis 24 mm Druck.

      <I>Beispiel 2:</I>  In eine Aufschlämmung von 1165 Teilen  des Hydrochlorids des     E-Aminocapronsäure-          chlorids,    welches noch überschüssiges     Thio-          nylchlorid    enthält (erhalten aus<B>1005</B>     Teilen          E-Aminocapronsäurehydrochlorid    mit Thio-         nylchlorid),    in 2500 Teilen     Äthylenehlorid     leitet man bei 65-76  so lange einen mässigen       Phosgenstrom    ein, bis alles Hydrochlorid  umgesetzt ist.

   Nach Entfernen des über  schüssigen     Phosgens    durch Ausblasen mit  Luft wird das Lösungsmittel     abdestilliert     und das Reaktionsprodukt im Hochvakuum  destilliert. Man erhält das gleiche Produkt  wie nach Beispiel 1.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von E-Iso- cyanatocapronsäurechlorid, dadurch gekenn zeichnet, dass man das Hydrochlorid des E- Aminocapronsäurechlorids bei erhöhter Temperatur mit. Phosgen umsetzt.

   Das E-Isocy anatocapronsäurechlorid ist eine farblose Flüssigkeit, die unter 22 bis 24 mm Druck bei 132-140 siedet und mit Ainino-, Oxy-, Mercapto- oder Carboxyl- gruppen enthaltenden Verbindungen leicht reagiert.