CH233563A - Verfahren zur Herstellung von Acrylsäurediphenylamid. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Aerylsäurediphenylamid.       Es wurde gefunden, dass     Chlorpropion-          säureamide    beim Behandeln mit     Alkalien    oder  alkalisch wirkenden Mitteln zweckmässig in  wässriger Lösung oder Suspension in ein  facher Reaktion die Salzsäure abspalten. Auf  diese Weise können die technisch     wichtigen          Acrylsäureamide    dargestellt werden.

   Dies  war überraschend, weil     bekanntlich    die     ali-          phatischen        Säureamide,        beispielsweise        Acet-          anilid,        Propionsäureanilid    oder andere ähn  lich gebaute     Amide    der     aliphatischen    Säuren  durch Alkalien sehr leicht verseift werden,  so dass die Befürchtung bestand, dass die neue  Reaktion nicht oder nur in untergeordnetem  Masse     eintreten    würde.

   Als Ausgangsmateria  lien für die Herstellung der teils bekannten,  teils neuen     Acrylsäureamide    verwendet man  die     ss-Chlorpropionsäureamide    folgender Zu  sammensetzung:  
EMI0001.0020     
    wobei     R,    und     R2    einen     Alkyl-,        Aralkyl-,          Aryl-    oder     cycloaliphatischen    Rest,     R,    ge  gebenenfalls auch     ein    Wasserstoffatom be-    deuten     kann,    ferner R ein Wasserstoffatom  oder einen     Alkylrest,

      ferner  
EMI0001.0031     
    gemeinsam     einen        heterocyclischen    Rest.  



  Auf diese Weise können zum Beispiel fol  gende     Verbindungen    hergestellt werden:       Acrylsäure-anilid     "     -äthylamid     "     -butylamid     "     -octodecylamid,

       "     -diäthylamid     "     -dibutylamid     "     -benzylamid     "     -methylanilid     "     -cyclohegylamid     "     -dicyclohegylamid     "     -piperidid     "     -pyrrolidid     "     -carbazolidid     "     -teüahydrocarbazolidid.         Gegenstand des Patentes ist ein Verfah  ren zur Herstellung von     Aerylsäurediphenyl-          amid,    das dadurch gekennzeichnet ist, dass  man     ss    -     Chlorpropionsäurediphenylamid    mit  alkalisch wirkenden Mitteln,

   zum Beispiel  Alkalien, behandelt, zweckmässig in     wässri-          gem    Medium.  



  Die neue Verbindung     ist    fest, sie hat  einen Schmelzpunkt von 87     bis    88 . Sie soll  für die Herstellung von Kunststoffen ver  wendet werden.  



  <I>Beispiel:</I>  12,97 Gewichtsteile     f-Chlorpropionsä.ure-          diphenylamid    werden in eine Natronlauge  aus 2,5 Gewichtsteilen etwa. 95  ö     igem    Na  triumhydrogyd und 50 Gewichtsteilen Was  ser eingetragen. Dann wird das Gemisch  unter     Schnellrühren    so lange erhitzt, bis eine  herausgenommene Probe in der     Beilsteinreak-          tion    kein Chlor mehr anzeigt. Das zuerst  feste Produkt verflüssigt sich allmählich und  wird bei fortschreitender Reaktion wieder  kristallin. Man lässt das Gemisch innerhalb  2 bis 3 Stunden erkalten, saugt das feste  Produkt ab und wäscht es mit Wasser alkali-    frei. Es wird im Vakuum bei 50 bis 60   getrocknet.  



  Die Ausbeute an rohem     Acrylsäure-          diphenylamid    beträgt<B>10.9</B> Gewichtsteile vom       Fp.    87 bis 88      (98%    der Theorie).

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Acryl- säuredipheny lamid, dadurch gekennzeichnet, dass man ss - Chlorpropionsäurediphenylamid mit alkalisch wirkenden Mitteln behandelt. 3s Die neue Verbindung ist fest, sie hat einen Schmelzpunkt von 87 bis 88 . Sie soll für die Herstellung von Kunststoffen ver wendet werden. UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch. da durch gekennzeichnet, dass man die Behand lung mit Alkalien durchführt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Behandlung in wässrigem Me dium durchführt.