Verfahren zur Herstellung eines iphenylsulfonabkömmlings. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Diphenyl- sulfonabkömmlings, das dadurch gekenn zeichnet ist, dass 4-Acetylamino-diphenyl- sulfon-4'-carbaminsäurephenylester mit 2-(3' Amino-benzoylamino)-naphthalin-3,6-disul- fonsäure in neutraler oder schwach saurer Lösung umgesetzt wird. Das so erhältliche Produkt bildet ein schwach gelbliches Pulver, ,das in Wasser gut löslich ist. Es soll thera peutische Anwendung finden.
Beispiel: 44,4 g Mononatriumsalz der 2-(3'-Amino- benzoylamino) - naphthalin - 3,6 - disulfosäure werden in 300 cm' Wasser unter Zusatz von 4 g Ätznatron gelöst. 41 g 4-Aeetylamino- diphenylsulfan - 4'- carbaminsäurephenylester und 200 cm' Diogan hinzugegeben, die Mi schung auf ein pH = 7,5 eingestellt und unter Rühren und Rückfluss gekocht.
Nach sechsstündigem Kochen gibt eine kleine Probe, mit Wasser verdünnt, keine Fällung mehr. Die klare Lösung wird mit Tierkohle heiss filtriert und das Filtrat nach dem Er kalten in 35 % ige Natriumehloridlösung ein gerührt. Dabei fällt ;das Dinatriumsalz der Formel
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aus. Es wird in Methanol gelöst, die methyl- alkeho.lische Lösung von ungelöstem Natrium- Chlorid filtriert, und zur Trockne einge dampft.
Die als Ausgangsstoff verwendete 2-(3' Amino-benzoyl)-aminonaphthalin-3,6-disul- fonsäure wird wie folgt hergestellt: 36,5g Mononatriumsalz der 2-Naphthyl- amin-3,6-disulfonsäure werden in 250 cm' Wasser unter Zusatz von 4 g Ätznatron ge löst, 30 g Natriumacetat hinzugegeben, und hei einer Innentemperatur von 30-35 unter Rühren 36,5 g m-Nitrobenzoylchlorid einge tragen.
Nach kurzer Zeit kristallisiert das 2 - (3'-nitrobenzoylami no) -naphthalin - 3,6 - di- sulfonsaure Natrium aus. Es wird abgesaugt, in heissem Wasser gelöst und diese Lösung unter Rühren meine siedende Mischung aus 500 g Eisen, 1000 cm' Wasser und 10 cm' Eisessig eingetropft. Nach fünfstündigem Kochen wird die Reaktionslösung mit Na triumca.rbonat alkalisch gemacht, mit Tier kohle heiss filtriert und das Filtrat nach dem Erkalten mit viel Salzsäure versetzt.
Dabei fällt die 2-(3'-Aminobenzoylamino)-naphtha- lin-3,6-disalfonsäure kristallinisch aus. Sie wird abgesaugt und bei 100 getrocknet.
Process for the preparation of an iphenylsulfone derivative. The subject of the present patent is a process for the production of a diphenyl sulfone derivative, which is characterized in that 4-acetylamino-diphenyl-sulfone-4'-carbamic acid phenyl ester with 2- (3 'amino-benzoylamino) -naphthalene-3,6- disulfonic acid is reacted in neutral or weakly acidic solution. The product obtainable in this way forms a pale yellowish powder, which is readily soluble in water. It should be used therapeutically.
Example: 44.4 g of the monosodium salt of 2- (3'-aminobenzoylamino) - naphthalene - 3,6 - disulfonic acid are dissolved in 300 cm 'of water with the addition of 4 g of caustic soda. 41 g of 4-ethylamino-diphenylsulfan-4'-carbamic acid phenyl ester and 200 cm 'Diogan were added, the mixture was adjusted to pH = 7.5 and refluxed with stirring.
After boiling for six hours, a small sample, diluted with water, no longer gives any precipitation. The clear solution is filtered hot with animal charcoal and the filtrate is stirred into 35% sodium chloride solution after cold. The disodium salt of the formula falls
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out. It is dissolved in methanol, the methyl alcoholic solution of undissolved sodium chloride is filtered and evaporated to dryness.
The 2- (3 'amino-benzoyl) -aminonaphthalene-3,6-disulphonic acid used as starting material is prepared as follows: 36.5 g of the monosodium salt of 2-naphthylamine-3,6-disulphonic acid are dissolved in 250 cm' of water with the addition of 4 g of caustic soda, 30 g of sodium acetate are added, and 36.5 g of m-nitrobenzoyl chloride are added while stirring at an internal temperature of 30-35.
After a short time, the 2- (3'-nitrobenzoylamino) -naphthalene-3,6-disulfonic acid sodium crystallizes out. It is suctioned off, dissolved in hot water, and my boiling mixture of 500 g of iron, 1000 cm 'of water and 10 cm' of glacial acetic acid is added dropwise to this solution while stirring. After five hours of boiling, the reaction solution is made alkaline with sodium carbonate, filtered hot with animal charcoal, and a lot of hydrochloric acid is added to the filtrate after cooling.
The 2- (3'-aminobenzoylamino) -naphthalin-3,6-disalfonic acid precipitates in crystalline form. It is suctioned off and dried at 100.