CH279526A

CH279526A - Process for the preparation of an azo dye.

Info

Publication number: CH279526A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1950-01-18
Filing date: 1950-01-18
Publication date: 1951-11-30

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbatoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azofarbstöff    gelangt, wenn man  den     Leiikoschwefelsäureester    der     Verbindung     der Formel  
EMI0001.0005     
    mit dianotiertem     1-Amino-2-methoxybenzol    ver  einigt..  



  Der neue Farbstoff bildet ein gelbes Pul  <I>ver,</I> das sich in Wasser leicht mit orangegelber  Farbe löst und ergibt, auf Baumwolle ge  druckt und mit     Natriumnitrit    und verdünnter  Schwefelsäure entwickelt, reine kräftig gelbe  Töne von ausgezeichneten Echtheitseigen  schaften.  



  Der beim vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff dienende     Leukoschwefelsäureester     kann beispielsweise aus dem     Leukoschwefel-          säureester    des     3-Brom-2-aminoanthrachinons     durch Umsetzung mit     Diketen    erhalten wer  den. Die     Kupplung    mit dem dianotierten 1  Amino-2-methoxybenzol kann in üblicher  Weise, z. B. in schwach alkalischem, Natrium  carbonat enthaltendem Medium bei Tempera  turen zwischen 0  und etwa 25      durchgeführt     werden.  



       Beispiel:     12,3 Teile     1-Atnino-2-methoxybenzol    wer  den in üblicher Weise dianotiert und die klare       Diazolösung    bei 5     bis    8  zu einer Lösung von  58,1 Teilen     Dinatriumsalz    des Leukoschwefel-    Säureesters des 3 -Brom- 2 -     acetoacetylamino-          anthrachinons    und 30 Teilen     Natriiuncarbonat     in 500 Teilen     Wasser        fliessengelassen.    Aus  der gelben     Kupplungslösung    scheidet sich der  Farbstoff nach einiger Zeit in Form     eines     gelben     

  kristallinen    Niederschlages ab. Man  rührt 2 Stunden bei 5 bis 8  und dann 6 Stun  den bei 10 bis 15 . Dann erwärmt man lang  sam auf 40 bis 50 , setzt 50 Teile Natrium  chlorid hinzu und rührt bis zur vollständigen       Abscheidung    des Farbstoffes bei Raumtem  peratur. Dann filtriert man den Niederschlag,       wäscht    ihn mit     verdünnter        Natriumchlorid-          lösung    nach und trocknet im Vakuum bei 50  bis 60 .



  Process for the production of an azo carbate. It has been found that a valuable azo dye is obtained if the leikosulfuric acid ester of the compound of the formula
EMI0001.0005
    combined with dianotated 1-amino-2-methoxybenzene.



  The new dye forms a yellow powder that dissolves easily in water with an orange-yellow color and, when printed on cotton and developed with sodium nitrite and dilute sulfuric acid, produces pure, strong yellow shades with excellent fastness properties.



  The leuco-sulfuric acid ester used as starting material in the present process can be obtained, for example, from the leuco-sulfuric acid ester of 3-bromo-2-aminoanthraquinone by reaction with diketene. The coupling with the dianotated 1-amino-2-methoxybenzene can be carried out in a conventional manner, for. B. in a weakly alkaline medium containing sodium carbonate at temperatures between 0 and about 25.



       Example: 12.3 parts of 1-atnino-2-methoxybenzene who dianotized in the usual way and the clear diazo solution at 5 to 8 to a solution of 58.1 parts of the disodium salt of the leuco-sulfuric acid ester of 3-bromo-2-acetoacetylamino anthraquinone and 30 parts of sodium carbonate in 500 parts of water. After a while, the dye separates from the yellow coupling solution in the form of a yellow one

  crystalline precipitate. The mixture is stirred for 2 hours at 5 to 8 and then for 6 hours at 10 to 15. The mixture is then heated slowly to 40 to 50, 50 parts of sodium chloride are added and the mixture is stirred at room temperature until the dye has separated out completely. The precipitate is then filtered off, washed with dilute sodium chloride solution and dried in vacuo at 50 to 60.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of an azo dye, characterized in that the leuco-sulfuric acid ester of the compound of the formula EMI0001.0036 united with dianotized 1-amino-2-methoxybenzene. The new dye forms a yellow powder that dissolves easily in water with an orange-yellow color and, when printed on cotton and developed with sodium nitrite and dilute sulfuric acid, gives pure, bright yellow shades with excellent fastness properties.