CH221183A - Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes.Info
- Publication number
- CH221183A CH221183A CH221183DA CH221183A CH 221183 A CH221183 A CH 221183A CH 221183D A CH221183D A CH 221183DA CH 221183 A CH221183 A CH 221183A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dye
- amino
- copper
- sulfonic acid
- acid
- Prior art date
Links
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 13
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 2
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 2
- NAZDVUBIEPVUKE-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethoxyaniline Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(N)=C1 NAZDVUBIEPVUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 4 , 4-dinitrostilbene-2,2'-disulphonic acid sodium Chemical compound 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N m-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC(N)=C1 NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B56/00—Azo dyes containing other chromophoric systems
- C09B56/04—Stilbene-azo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 217234. Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Stilben- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch von 4-Amino-2,5-dimethoxy-2'- oxy-1,1'-azobenzol-5'-sulfon,säure, beispiels weise hergestellt durch Kuppeln von diazo- tierter 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure mit 1-Amino-2,5-dimethoxybenz(>1, und von 4-Amino-'2)-met'hoxy-1,
1'-azobenzo <B>'</B> 1-4-sulfon- säure, beispielsweise hergestellt durch Kup peln von diazotierter 1-Aminobenzol-4-sulfon- säure mit m-Auisidin, mit oder ohne Druck mit 4,4'-Dinitrostillben-2,2'-disulfonsäure kon densiert und das Kondensationsprodukt mit kupferabgetenden: Mitteln in den Kupferlack überfüLzt.
Der neue Farbstoff stellt getrocknet ein dunkles Pulver dar, er löst siüh in Wasser mit brauner, in konz. Schwefelsäure mit violetter Farbe und färbt Baumwolle in licht echten braunen Tönen.
<I>Beispiel:</I> <B>32,3</B> Teile des Farbstoff es, dargestellt durch Kuppeln von diazotierter 2-An'iino-l- o2##vbenzol-4-sulfosäure mit 1-Amino-2,5-di- methoxybenzol, und<B>30,7</B> Teile des Farbstoffes, ,dargestellt durch Kuppeln von diazotierter 1- Aminobenzol-4-sulfonsä,ure mit m-Anisidin, werden mit 47,4 Teilen 4,4-dinitrostilben-2,2'- disulfosaurem Natrium in<B>500</B> Teilen Wasser und<B>100</B> Teilen Natronlauge von<B>36 '</B> B6 <B>1.8</B> Stunden bei Siedetemperatur kondensiert.
Nach dem Abstumpfen der Natronlauge mit Salzsäure wird der Farbstoff ausgesa.Izen und filtriert.
Der noch feuchte Filterkuchen wird in zirka<B>1500</B> Teilen Wasser bei<B>80'</B> gelöst und mit einer ammoniakalischen Kupfersuliat- lösung, hergestellt aus<B>25</B> Teilen krist. Kup- fersuliat, gelöst in<B>100</B> Teilen Wasser und <B>60</B> Teilen 25%igem Ammoniak, 12 Stunden bei<B>90</B> bis<B>95 '</B> verrührt. Dabei wird kontrol liert, dass bis zum Schluss Kupferüberselluss vorhanden ist. Die Kupferverbindung wird ausgesalzen und filtriert.
Der neue Farbstoff stellt getrocknet ein dunkles Pulver #dar, er löst sich in Wasser mit braun-er, in konz. Schwefelsäure mit violetter Farbe und färbt Baumwolle in licht- ,echten braunen Tönen.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines Stilben- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch von 4-Amino-2,5-dimethoxy-9-'- oxy-1,1'-azobenzol-5'-sulfonsäure und von 4 Amino-2-methoxy-1,1'-azobenzol-4'-sulfon- säure mit 4,4'-Dinitrostilben-2,2-disulfan- säure kondensiert und das erhaltene Konden sationsprodukt mit, kupferabgebenden Mitteln in den Kupferlack überführt.Der neue Farbstoff stellt getrocknet ein dunkles Pulver dar, er löst sich in Wasser mit brauner, in konz. Schwefelsäure mit violetter Farbe und färbt Baumwolle in licht echten braunen Tönen. <B>UNTERANSPRUCH:</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn7eiehnet, dass die Herstellung des Stilbenfarbstoffes im Druckgefäss durAge- führt wird.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH221183T | 1938-09-13 | ||
| CH217234T | 1940-11-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH221183A true CH221183A (de) | 1942-05-15 |
Family
ID=25725930
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH221183D CH221183A (de) | 1938-09-13 | 1938-09-13 | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH221183A (de) |
-
1938
- 1938-09-13 CH CH221183D patent/CH221183A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH221183A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH221177A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH221187A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH221180A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH221188A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH221181A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH221189A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH221182A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH221176A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH221190A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH221173A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH221195A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH221179A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH221194A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH238448A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Farbstoffes. | |
| CH221184A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH221186A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH221175A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH221191A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH221192A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH221197A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH221178A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH221185A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH238450A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Farbstoffes. | |
| CH275080A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. |