CH221195A - Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes.Info
- Publication number
- CH221195A CH221195A CH221195DA CH221195A CH 221195 A CH221195 A CH 221195A CH 221195D A CH221195D A CH 221195DA CH 221195 A CH221195 A CH 221195A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dye
- acid
- copper
- stilbene dye
- parts
- Prior art date
Links
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910000906 Bronze Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 claims description 3
- 239000010974 bronze Substances 0.000 claims description 3
- KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N copper tin Chemical compound [Cu].[Sn] KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- NAZDVUBIEPVUKE-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethoxyaniline Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(N)=C1 NAZDVUBIEPVUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000061775 Olea africana Species 0.000 description 2
- 235000002852 Olea africana Nutrition 0.000 description 2
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UETHPMGVZHBAFB-OWOJBTEDSA-N 4,4'-dinitro-trans-stilbene-2,2'-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1\C=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1S(O)(=O)=O UETHPMGVZHBAFB-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- PPVRMPPLECDING-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminophenyl)diazenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 PPVRMPPLECDING-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UGYWBUWKASLNLO-UHFFFAOYSA-N [Na].[N+](=O)([O-])C=1C=C(C(=CC1)C=CC=1C(=CC(=CC1)[N+](=O)[O-])S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O Chemical compound [Na].[N+](=O)([O-])C=1C=C(C(=CC1)C=CC=1C(=CC(=CC1)[N+](=O)[O-])S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O UGYWBUWKASLNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- FSUMZUVANZAHBW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethoxyaniline Chemical compound CON(OC)C1=CC=CC=C1 FSUMZUVANZAHBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- FIXVWFINKCQNFG-UHFFFAOYSA-M sodium;4-[(4-aminophenyl)diazenyl]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 FIXVWFINKCQNFG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B56/00—Azo dyes containing other chromophoric systems
- C09B56/04—Stilbene-azo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. Gegenstand des vorliegenden Zusatzpaten tes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Stilbenfarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch der Farbstoffe 6-Chlor- 2-amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure >2,5 Dimethoxyanilin und 4 - aminoazobenzol - 4'- sufonsaures Natrium mit oder ohne Druck mit 4,4'-Dinitrostilben-2,
2'-disulfonsäure kon densiert und das Kondensationsprodukt mit kupferabgebenden Mitteln in den Kupferlack überführt.
Der Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, er löst sich in Wasser mit braunoliver, in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe und färbt Zellulosefasern in lichtech ten Bronzetönen.
<I>Beispiel:</I> 39 Teile des Farbstoffes 6-Chlor-2-amino- 1-oxybenzol-4-sulfonsäure >- 2,5-Dime- thoxyanilin und 30 Teile 4-aminoazobenzol-4'- sulfonsaures Natrium werden mit 47,4 Teilen 4,4' - dinitrostilben - 2,2'- disulfonsaurem Na trium in 500 Teilen Wasser und 100 Teilen Natronlauge 36<B>0</B> Be 14 bis 16 Stunden bei Siedetemperatur kondensiert.
Nachdem die Natronlauge mit Salzsäure abgestumpft ist, wird mit Kochsalz ausgefällt und filtriert.
Der noch feuchte Filterkuchen wird in 2000 Teilen Wasser heiss gelöst und mit einer ammoniakalischen gupfersulfatlösung, her gestellt aus 25 Teilen kristallisiertem Kup fersulfat, gelöst in 100 Teilen Wasser und 60 Teilen 25%igem Ammoniak, 12 bis 14 Stunden bei 90 bis<B>95'</B> verrührt. Es wird kontrolliert, dass bis zum Schluss ein Kupfer- überschuss vorhanden ist. Die Kupferverbin- dung wird ausgesalzen und abfiltriert.
Der Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, er löst sich in Wasser mit braunoliver, in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe und färbt Zellulosefasern in lichtech ten Bronzetönen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Stilben- farbstoffes, dadurchgekennzeichnet, dass man, ein Gemisch der Farbstoffe 6-Chlor-2-amiuo- 1-oxybenzol-4-sulfonsäure > 2,5-Dime- thoxyanilin und 4-aminoazobenzol-4'-sulfon- saures Natrium mit 4,4'-Dinitrostilben-2 disulfonsäure kondensiert und das erhaltene Kondensationsprodukt mit kupferabgebenden Mitteln in den Kupferlack überführt.Der Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, er löst sich in Wasser mit braunvioletter, in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe und färbt Zellulosefasern in licht echten Bronzetönen. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Herstellung des Stil- benfarbstoffes im Druckgefäss durchgeführt wird.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH221195T | 1938-09-13 | ||
| CH217234T | 1940-11-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH221195A true CH221195A (de) | 1942-05-15 |
Family
ID=25725942
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH221195D CH221195A (de) | 1938-09-13 | 1938-09-13 | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH221195A (de) |
-
1938
- 1938-09-13 CH CH221195D patent/CH221195A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH221195A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH221197A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH221194A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH221196A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH238448A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Farbstoffes. | |
| CH221177A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH221183A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH221176A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH221188A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH221191A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH221173A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH221179A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH238450A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Farbstoffes. | |
| CH221182A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH221180A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH221184A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH221189A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH221185A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH221181A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH221186A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH221187A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH232496A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Stilbenazofarbstoffes. | |
| CH221190A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH221192A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH221193A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. |