CH220972A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters.

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CH220972A
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sep
ester
piperidinoethanol
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acid
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung eines     basischen        .Esters.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  basischen Ester gelangen kann, wenn man  auf eine Verbindung der Formel:  
EMI0001.0003     
    worin X einen bei der Reaktion sich abspal  tenden     Rest    bedeutet, einen reaktionsfähigen  Ester des     Piperidinoäthanols    einwirken lässt.  



  Der so erhaltene     Phenyl-cyclohexyl-essig-          säure-piperidinoäthanolester    bildet ein<B>01</B>  vom     Kp        o",    180-182  . Sein Hydrochlorid  schmilzt bei 166-167  .  



  Die neue Verbindung soll therapeutische  Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  22 Teile     Phenyl-cyclohexyl-essigsäure,     19 Teile     Chloräthyl-piperidin-hydrochlorid       und 35 Teile     Kaliumkarbonat    werden in  300 Teilen Aceton 24 Stunden auf dem  Wasserbade     erwärmt.    Hierauf wird     abfil-          triert,    die Lösung eingedampft und der Ein  dampfrückstand in Äther gelöst. Die äthe  rische Lösung wird mit Wasser gewaschen,  über     Kaliumkarbonat    getrocknet und. ver  dampft.

   Durch Destillation des Rückstandes  gewinnt man den     Phenyl-cyclohexyl-essig-          säure-piperidinoäthanolester    vom     Kp        ",l,    180  bis 182   in nahezu quantitativer Ausbeute.  



  An Stelle von Aceton kann auch ein  anderes indifferentes Lösungsmittel verwen  det werden.  



  Dieselbe Verbindung kann auch gewonnen  werden, wenn man z. B. an Stelle von       Kaliumkarbonat    ein anderes     Alkalikarbonat     verwendet, oder wenn man ein fertiges Al  kali- oder anderes Metallsalz der     Phenyl-          cyclohexyl-essigsäure    mit     Chloräthyl-piperi-          din    umsetzt.  



  Denselben Endstoff erhält man ferner  z. B. auch durch Umsetzung von     Phenyl-    .    
EMI0002.0001     
  
    oyelohexyl-essibsäure <SEP> mit <SEP> Chloräthy <SEP> 1-piperi  din <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> eines <SEP> indifferenten <SEP> Lii  sunbsmittels <SEP> wie <SEP> z. <SEP> B. <SEP> Isopropylalkohol.
<tb>  Statt <SEP> des <SEP> Salzsäureesters <SEP> li#iiniien <SEP> auch
<tb>  Ester <SEP> des <SEP> Piperidinoäthanols <SEP> mit <SEP> andern
<tb>  Halobenwasserstoffsäuren <SEP> oder <SEP> z. <SEP> B. <SEP> mil
<tb>  3rylsulfonsäuren, <SEP> wie <SEP> Toluolsulfonsälire,
<tb>  verwendet <SEP> erden.

Claims (1)

  1. EMI0002.0002 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> basischen <tb> Esters, <SEP> dadurch <SEP> bel,:eunzeichnet. <SEP> dass <SEP> nian <SEP> auf <tb> eine <SEP> Verbindung; <SEP> der <SEP> Formel: EMI0002.0003 EMI0002.0004 worin <SEP> X <SEP> einen <SEP> bei <SEP> der <SEP> Reaktion <SEP> sich <SEP> abspal tenden <SEP> Rest <SEP> bedeutet, <SEP> einen <SEP> reaktionsfähigen <tb> Ester <SEP> des <SEP> Piperidinoäthanols <SEP> einwirken <SEP> lässt. <tb> Der <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> Phenyl-cyelohexyl-essib säure-piperidinoäthanolester <SEP> bildet <SEP> ein <SEP> (l <SEP> vom <tb> KP <SEP> ",i5 <SEP> 18Q-18? <SEP> ".
    <SEP> Sein <SEP> Hydroelilorid <SEP> schmilzt <tb> bei <SEP> 166-167 <SEP> . <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> tlif@rapeutische <tb> V <SEP> erwendunb <SEP> finden. EMI0002.0005 UNTERANSPRÜCHE: <tb> 1. <SEP> Verfahren <SEP> naeli <SEP> Patentanspruch, <SEP> da durch <SEP> 'gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> auf <SEP> Phen <SEP> S:l c@-cloliexyl-essib,äure <SEP> einen <SEP> reaktionsfäliiben <tb> later <SEP> des <SEP> I'iper <SEP> idinoüthanols <SEP> einwirken <SEP> lässt. <tb> ?. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da diuch <SEP> 'gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> inan <SEP> auf <SEP> ein <tb> Helallsalz <SEP> der <SEP> Pheiiyl-cyelohe_Kyl-essigsäure <tb> einen <SEP> reaktioti:
    sfähigen <SEP> Ester <SEP> des <SEP> Piperidino äthanols <SEP> einwirken <SEP> lässt. <tb> 3. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da z@ureh <SEP> 'gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> als <SEP> reaktions fähigeii <SEP> Ester <SEP> des <SEP> Piperidirioäthanols <SEP> einen <tb> Ha@o@,@eiiwas,cr,toff@üureester <SEP> des <SEP> Piperidino üthanols <SEP> verv-endet. <tb> d. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentansprueli <SEP> und <tb> Unteranspruch. <SEP> 3, <SEP> dadurch <SEP> 'gekennzeichnet, <tb> da13 <SEP> mazi <SEP> den <SEP> Salzsäureester <SEP> des <SEP> Piperidino :il-hanols <SEP> verwendet. <tb> i. <SEP> Vei:
    .-fahren. <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da durch <SEP> "#elzennzeichnet. <SEP> dass <SEP> man <SEP> als <SEP> reaktions fiihiben <SEP> Ester <SEP> des <SEP> Piperidinoäthanols <SEP> einen <tb> -\-rylsulfonsäiirec,ster <SEP> des <SEP> Piperidinoäthanols <tb> verwendet. <tb> Fi. <SEP> VerFaliren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> und <tb> L'nteran-slirncli <SEP> a, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <tb> rhiss <SEP> inan <SEP> einen <SEP> Toluolsulfonsäureester <SEP> des <tb> Pilierirlinoiithanols <SEP> verwendet.
CH220972D 1938-08-05 1938-08-05 Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. CH220972A (de)

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