CH213744A - Verfahren zur Darstellung einer halogensubstituierten Acylaminosulfonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer halogensubstituierten     Acylaminosulfonsäure.       Im Patent Nr. 209163 ist eine Ar  beitsweise zur Darstellung von halogensub  stituierten     Acylaminosulfonsäuren    der aro  matischen und     heterocyclischen    Reihe be  schrieben, bei welcher reaktionsfähige Koh  lensäure-     bezw.        Thiokohlensäureabkömmlinge     oder solche Verbindungen bildende Stoffe       bezw.    Stoffgemische mit     iso-        bezw.        heterocy-          elischen,

      am Stickstoffatom ersetzbaren  Wasserstoff enthaltenden     Aminosulfonsäu-          ren    umgesetzt werden, wobei die Reaktions  komponenten derart gewählt werden, dass im  Endprodukt mindestens ein Halogenatom  vorhanden ist.  



  Die Verwendung von halogensubstituier  ten     Aminosulfonsäuren    der aromatischen und       heterocyelischen    Reihe ist nun an bestimmte,  technisch zugängliche,     halogenierte    Verbin  dungen gebunden, die infolge ihrer     Reindar-          stellung    d. h. Abtrennung von gleichzeitig  bei der     Halogenierung    entstehenden     Isomeren     oder Nebenprodukten     relativ    kostspielig sind.  Auch ist die Auswahl infolge der bestimm-         ten        Substitutionsregelmässigkeiten    bei der       Halogenierung    ziemlich beschränkt.  



  Von den     iso-        bezw.        heterocyclischen,    am       Stickstoff    ersetzbaren     Wasserstoff    enthal  tenden     Aminosulfonsäuren    kommen neben  andern als besonders geeignet     halogenierte          Aminodiphenyläthersulfonsäuren    in Frage.  Diese werden beispielsweise durch Kondensa  tion von o- oder     p-Chlornitrobenzolsulfon-          säuren    und     Halogenphenolen    und nachfol  gende Reduktion erhalten.  



  Die Darstellung dieser     halogenierten          Aminodiphenyläthersulfonsäuren    bietet     nun     häufig insofern gewisse Schwierigkeiten, als  die Herstellung der als     Zwischenprodukte     verwendeten     Halogenphenole,    insbesondere  die der höher     substituierten        Halogenphenole,     nicht besonders leicht ist. So gelingt es z. B.  leicht, reines     p-Chlorphenol    und daraus Kon  densationsprodukte mit     Ilalogennitrobenzol-          sulfonsäuren    in reiner Form zu erhalten.

   Da  gegen ist es sehr schwierig, ein genügend       reines        2,4-Dichlorphenol    darzustellen, da die      in dem technischen Produkt     immer    vorhan  denen     Beimengungen    von     p-Chlorphenol    und       2,6-Dichlorphenol    wegen der     Ähnlichkeit    der  Siedepunkte nicht     besonders    gut abzutrennen  sind.

   Da diese letzteren ebenfalls mit den     Ha-          logennitrobenzolsulfonsäuren    - und zwar  noch leichter als das     2,4-Dichlorphenol      kondensieren, so entstehen nach der Reduk  tion meistens     Gemische    von     halogenierten          Aminodiphenyläthersulfonsäuren    in mehr  oder     weniger        guter        Ausbeute,    die sich weni  ger gut zur glatten     Kondensation    mit Koh  lensäure-     bezw.        Thiokohlensäurederivaten     eignen.

   Wenn auch für     viele        technische     Zwecke solche Gemische gut verwendbar  sind, so     sind    doch für andere Zwecke einheit  lichere Produkte vorzuziehen.  



  Es wurde nun gefunden,     daB    man durch       Halogenierung    von     fertig    gebildeten,     nicht-          oder    nicht     hoehhalogenierten        Acylaminosul-          fonsäuren,    die nach der im     Patent    Nr.

   209163  angegebenen     Arbeitsweise    aus reaktionsfähi  gen Kohlensäure-     bezw.        Thiokohlensäure-          abkömmlingen    oder solche     Verbindungen          bildenden        Stoffen        bezw.        Stoffgemischen    und       iso-        bezw.        heterocyclischen,

      am     Stickstoff        er-          setzbaren        Wasserstoff    besitzenden     Aminosul-          fonsäuren        erhalten    werden, nach üblichen  Verfahren zu     entsprechenden,    für     bestimmte     Zwecke gut geeigneten     Halogenierungspro-          dukten    gelangt.

   Dadurch werden zum Teil  die gleichen     Acylaminosulfonsäuren    erhalten,  wie sie im Patent Nr. 209163 beschrieben  sind, zum Teil werden jedoch auch in     ab-          weichenden        Stellungen        halogenierte        Substi-          tutionsprodukte    erzeugt. Insbesondere ist zu  erwähnen,     daB    man durch     Anwendung    ver  schiedener Halogene zu neuen, bisher tech  nisch nicht zugänglichen Verbindungen ge  langt.

           Für    die     Halogenierung    kommen alle     im     Patent Nr. 209163 genannten     Verbindungen     in     Frage,    aber auch ihre halogenfreien oder  weniger Halogen     enthaltenden    Analogen.  



       Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist       ein    Verfahren zur     Herstellung    einer chlor  substituierten     Acylaminosulfonsäure,    da  durch gekennzeichnet,     daB    man     N,N'-bis-(4-          (3'-Methy        lphenoay)-3-sulfo-pheny        1)-harnstoff     chloriert. Die neue Verbindung die     zirka,     4 Atome Chlor im Molekül enthält, bildet  eine gelbe,     halbfeste,    in Wasser lösliche  Masse und eignet sich zur Verwendung als  Mottenschutzmittel.  



       Beispiel:     12 Teile des     N,N'-bis-(4-(3'-Methyl-          phenogy)-3-sulfo-phenyl)-harnstoffes,    erhält  lich     aus        3'-Methyl-4-amino-1,1'-diphenyl-          äther-2-sulf        onsäure    und     Phosgen,    werden in  50     Volumteilen        Eisessig    gelöst und während  zirka 1 Stunde Chlor bis zur Sättigung ein  geleitet.

   Das     Chlorierungsprodukt    wird mit  tels     salzsäurehaltigem        Wasser    als gelbe,       halbfeste,    in Wasser     lösliche    Masse gefällt.       Chlorgehalt    20,2% oder zirka 4     Atome        pro     Molekül.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer chlor substituierten Acylaminosulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man N,N'-bis-(4-(3'-Me- thylphenogy)-3-sulfo-phenyl)-harnstoff chlo riert. Die neue Verbindung, die zirka 4 Atome Chlor im Molekül enthält, bildet eine gelbe, halbfeste, in Wasser lösliche Masse und eig net sich zur Verwendung als Mottenschutz- mittel.