CH213745A - Verfahren zur Darstellung eines Aminoarylsulfonsäurederivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Aminoarylsulfonsäurederivates.       Im Schweizer Patent Nr. 210200 ist eine  Arbeitsweise zur Darstellung von     Aminoary        1-          sulfonsäurederivaten    beschrieben, bei wel  cher     Ilonoaminosulfonsäuren    der allgemeinen  Formel  
EMI0001.0006     
    worin X ein     zweiwertiges    Atom oder eine  zweiwertige Atombrücke bedeutet, entweder  mit aromatischen,     araliphatischen    oder höher  molekularen     aliphatischen        Monoacylierungs-          mitteln,

      mit beliebigen     Polyacylierungsmitteln     oder mit     Aralkylierungsmitteln    oder mit     Al-          kylierungsmitteln,    die höher molekulare, auch  durch     Heteroatome    oder     Heteroatomgruppen     unterbrochene     Alkylreste    enthalten, oder aber  mit den     erwähnten        Aralkylierungs-    oder     Al-          kylierungsmitteln    und nachfolgend mit be  liebigen     Acylierungsmitteln    umgesetzt wer  den, wobei mindestens eine der Reaktions  komponenten     halogeniert    sein muss.

    



  Für den Fall, dass     halogensubstituierte          Aminosulfonsäuren    der obigen allgemeinen  Formel zur Verwendung gelangen, ist man an  bestimmte, technisch zugängliche haloge-    eierte Verbindungen gebunden, die infolge  ihrer     Reindarstellung,    d. h. Abtrennung von  gleichzeitig bei der     Halogemerung    entstehen  den     Isomeren    oder Nebenprodukten     relativ     kostspielig sind. Auch ist die Auswahl in  folge der     bestimmten        Substitutionsregel-          mässigkeiten    bei der     Halogenierung    ziemlich  beschränkt.  



  Von den     Monoaminosulfonsäuren    gemäss  obiger Formel haben sich z. B. neben     andern     die     halogenierten        Aminodiphenyläthersulfon-          säuren    als besonders geeignet erwiesen. Diese  werden beispielsweise durch Kondensation  von o- oder     p-Chlornitrobenzolsulfonsäuren     mit     Halogenphenolen    und nachfolgende Re  duktion erhalten.

   Die Darstellung dieser ha  logenierten     Aminodiphenyläthersulfonsäuren     bietet nun häufig insofern gewisse Schwie  rigkeiten, als die Herstellung der als Zwi  schenprodukte verwendeten     Halogenphenole,     insbesondere die der höher substituierten       Halogenphenole,    eine nicht besonders leichte  ist. So gelingt es z. B. recht gut, reines     p-          Chlorphenol    und daraus die Kondensations  produkte mit     Halogennitrobenzolsulfonsäu-          ren    in reiner Form zu erhalten.

   Dagegen ist      es sehr schwierig, ein genügend reines     2,4-Di-          chlorphenol        darzustellen,    da die in dem     tech-          nischen    Produkt immer vorhandenen Bei  mengungen von     p-Chlorphenol    und     2,6-Di-          ehlorphenol    wegen der Ähnlichkeit der Siede  punkte nicht besonders gut abzutrennen sind.

    Da die     letzteren    ebenfalls mit den     Halogen-          nitrobenzolsulfonsäuren    - und zwar noch  leichter als das     2,4-Dichlorphenol    - konden  sieren, so entstehen nach der Reduktion mei  stens Gemische von     halogenierten        Diphenyl-          äthern,    die sich weniger zur glatten Konden  sation mit den     erwähnten        Alkylierungs-    und       bezw.    oder     Acylierungsmitteln    eignen.

   Wenn  auch für verschiedene     technische    Zwecke  solche Gemische gut verwendbar sind, so       sind    doch für andere Zwecke einheitlichere  Produkte vorzuziehen.  



  Es wurde nun gefunden,     daB    man durch       Halogenierung    von fertig gebildeten,     nicht-          oder    nicht     hochhalogenierten        Aminoarylsul-          fonsäurederivaten,    die nach der im Schweizer  Patent Nr. 210200 beschriebenen Arbeits  weise oder analog dazu aus halogenfreien  Komponenten erhalten werden, nach üblichen  Verfahren zu entsprechenden, für bestimmte  Zwecke gut geeigneten     Halogenierungspro-          dukten    gelangt.

   Dadurch werden zum Teil  die gleichen     Aminoarylsulfonsäurederivate     erhalten, wie sie im Patent Nr. 210200 be  schrieben sind, zum Teil werden jedoch auch  in abweichenden Stellungen     halogenierte          Substitutionsprodukte    erzeugt. Insbesondere       ist    zu erwähnen, dass man durch Anwendung  verschiedener Halogene zu neuen, bisher tech  nisch nicht zugänglichen Verbindungen ge  langt.  



  Für die     Halogenierung    kommen alle im  Patent Nr. 210200 genannten     Verbindungen     in Frage, aber auch ihre halogenfreien oder  weniger Halogen enthaltenden Analogen.  



  Gegenstand des vorliegenden     Patentes    ist  ein Verfahren zur     Herstellung        eines        Amino-          arylsulfonsäurederivates,    dadurch gekenn  zeichnet,     daB        3-Methyl-4-lauroyl-aminodiphe-          nyläther-2-sulfonsäure,        hergestellt    z. B. aus  dem Chlorid der     Palmkernfettsäure    und     3-          Methyl-4-aminodiphenyläther-2-sulfonsäure       in Gegenwart eines säurebindenden Mittels,  in alkalischer Lösung chloriert wird.  



  Die neue Verbindung bildet als Natrium  salz ein helles Pulver, das in Wasser leicht  löslich     ist    und das als wirksames Motten  mittel zur Behandlung tierischer Fasern be  nützt werden kann:    <I>Beispiel:</I>  Durch Umsetzung von     Palmkernfett-          säurechlorid    mit     3-Methyl-4-aminodiphenyl-          äther-2-sulfonsäure    in     Pyridin    stellt man die  als     Ausgangsmaterial        verwendete        Acylver-          bindung    dar.

   Das Rohprodukt wird von un  veränderter     Sulfonsäure    durch     Umlösen    aus  Alkohol     befreit    und eventuell entstandene       Palmkernfettsäure    mit     Petroläther    ausge  zogen. Das gereinigte Produkt enthält keine  freie     Aminogruppe    mehr.  



  23 Teile des obigen Kondensationsproduk  tes werden mit der berechneten     Sodamenge        in     100     Vol.-Teilen    Wasser gelöst und bei 40  bis 45   Chlor eingeleitet, wobei die Reaktion  durch     Zutropfen    von Natronlauge immer  schwach alkalisch     gehalten    wird. Nach zirka  zwei Stunden wird die     halogenierte    Verbin  dung mittels Salzsäure gefällt, in Äther auf  genommen, dieser gewaschen und getrocknet.  Nach dem     Abdestillieren    des Äthers bleibt  ein     pastenförmiger    Rückstand     zurück,    der  <B>10,8%</B> gebundenes Chlor enthält.

   Die neue       Verbindung    ist als     Natriumsalz    ein helles  Pulver,     das    in Wasser leicht löslich ist     und     schäumende Lösungen     erzeugt:    Es kann als  wirksames     Mottenmittel    zur Behandlung von  tierischen Fasern     verwendet    werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung eines Amino- arylsulfonsäurederivates, dadurch gekenn zeichnet, daB 3-Methyl-4-lauroyl-aminodiphe- nyläther-2-sulfonsäure in alkalischer Lösung chloriert wird. Die neue Verbindung bildet als Natrium- salz ein helles Pulver, das in Wasser leicht löslich ist und das als wirksames Mottenmit tel zur Behandlung tierischer Fasern benützt werden kann.