CH211652A - Verfahren zur Darstellung eines Diols der ungesättigten Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Diols    der ungesättigten       Cyclopentanopolyhydrophenanthren-]Reibe.       Es wurde gefunden,     dass    man zu einem       Diol    der ungesättigten     Cyclopentanopoly-          hydrophenanthren-Reihe    gelangen kann, wenn  man     A-1,1-3-0.xy-17-formyl-ätio-cholen    mit or  ganischen Metallverbindungen, die     Methyl-          reste    enthalten, umsetzt und auf das Reak  tionsprodukt     hydrolysierendehlittel    einwirken       lässt.     



  Man erhält auf diese Weise das bereits  bekannte     A5,1-Pregneii-diol-(3,20)    der Formel  
EMI0001.0013     
    Unter organischen Metallverbindungen, die       Methylreste    enthalten, sind zum Beispiel ver  standen     Methylverbindungen    von Metallen,  wie     Alkalimetallen,    Magnesium,     Caleitim,       Zink,     Cadmium,    Quecksilber, Kupfer, Alumi  nium, oder Zinn, mit     Methylresten,    beispiels  weise     Lithium-methyl,    Zink-, Magnesium- und       Quecksilber-dimethyl,        Aluminium-trimethyl,

            Zinn-di-        und        -tetra-niethyl,    ferner     Metbyl-          metallhalogenide,    wie zum Beispiel solche des       Caleiunis,    Quecksilbers, Zinns und Bleis, ins  besondere aber solche des Magnesiums und  Zinks, wie     Methyl-magnesium-    oder     -zink-          halogenide.     



  Da die Reaktionsfähigkeit der verschie  denen organischen     Methylmetallverbindungen     sich sehr unterscheidet, so wird man, damit  tatsächlich ein sekundärer Alkohol erhalten  wird, jeweils die geeigneten Reaktionsbedin  gungen einhalten, wie sie an und für sich  bekannt sind (siehe z. B.     Houben-Weyl,    Me  thoden der organischen Chemie,<B>3.</B> Auflage,  Band<B>3, 77f, 93,</B>     97ff).     



  Die Aufarbeitung der     Reaktionsgemische     erfolgt zweckmässig nach bekannten Metho  den. So wird man zum Beispiel bei Verwen-           dung    von     Niagiiesitini-    oder     Zinkverbindungen     die primär entstehenden metallhaltigen Addi  tionsverbindungen mit verdünnten Säuren als       hydrolysierenden    Mitteln zerlegen.  



  Die erhaltene Verbindung soll     thei-apen-          tische    Verwendung finden, oder als Zwischen  produkt zur Herstellung therapeutisch ver  wendbarer Stoffe dienen.  



  <I>Beispiel:</I>  <B>1</B> Teil     J5,1-3-Oxy-17-formyl-.;itio-choleii     wird in Äther gelöst und diese Lösung zu  einer solchen von     Methylmagriesitimjodid    in  Äther gegeben. Nach längerem Stehen giesst  man auf Eis, fügt verdünnte Schwefelsäure  bis zur sauren ]Reaktion zu und liebt die  Ätherschicht ab. Diese wird dann mit     Bi-          carbonatlösung    und Wasser gewaschen, ge  trocknet und eingedampft. Aus dein Rück  stand erhält man durch Umkristallisation     ans       verdünntem     Aceton    das     Jtl>,;-Pregtiett-diol-          (8.,20).  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Diols der ungehättigten Cyelopeiitaiiopolyhvdi-oplienai)- thren-Reilie, dadurch gekennzeichnet, dass man J,5,1-3-Oxy-17-foi-tityl-ätio-choleii mit organi- sehen Metallverbindungen, die Methylreste enthalten, umsetzt und auf das Reaktions produkt hydrolysierende Mittel einwirken lässt. UNTERANSPRüCHE:

   <B>1.</B> Verfahren nach Patentanspi-tich, dadurch gekennzeichnet, (lass man zur Umsetzung ein 31etliylmagriegitiinlialogeiiid verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und dem Unteranspruch<B>1,</B> dadurch gekennzeichnet, dass man ztii-Un)setztiiigMethylinagt)esitim- jodid verwendet.