CH204849A - Verfahren zur Herstellung eines kupferkomplexhaltigen Stilbenazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines kupferkomplexhaltigen Stilbenazofarbstoffes.

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CH204849A
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copper complex
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azo dye
acid
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/24Disazo or polyazo compounds
    • C09B45/28Disazo or polyazo compounds containing copper

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     kupferkompleghaltigen        Stiibenazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man     wertvolle          kupferkomplexhaltige        Stilbenazofarbstoffe    er  hält, wenn man     Nitroaminostilbendisulfon-          säure        acyliert,    die Nitrogruppe reduziert, das  gebildete Amin     diazotiert    und mit einem aro  matischen Amin, das in     o-Stellung    zur       Aminogruppe    eine     metallkomplexbildende     Gruppe trägt, vereinigt,

   den so erhaltenen         Aminoazofarbstoff        diazotiert    und mit einer       Kupplungskomponente    vereinigt, die in. o  Stellung zur     Kuppelungsstelle    eine     metall-          komplexbildende    Gruppe enthält, und den  gebildeten     Disazofarbstoff        in        seine    Kupfer  komplexverbindung überführt.  



  Die neuen Farbstoffe entsprechen also der  folgenden allgemeinen Formel  
EMI0001.0022     
    worin A und B beliebige aromatische Reste  bedeuten, bei denen die komplexbildenden  Gruppen in     o-Stellung    zur     Azogruppe    stehen.  



  Man kann den Aufbau der vorgenannten  Farbstoffe auch in anderer Reihenfolge vor  nehmen, indem man beispielsweise zunächst  einen     Nitro    -     disazofarbstoff    bildet, diesen  reduziert und     acyliert    und dann     kupfert.       Die neuen Farbstoffe besitzen sehr gute       färberische    Eigenschaften und zeichnen sich  insbesondere durch eine hervorragende Licht  echtheit aus.  



  Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf  ein Verfahren zur Herstellung eines     kupfer-          komplexhaltigen        Stilbenazofarbstoffes,    da  durch gekennzeichnet, dass man 4-Nitro-4'-           aminostilben    - 2.     2'-        disulfonsäure        acetyliert     und hierauf reduziert, die gebildete 4  Amino-4'-acetyla,minostilben-2 .

       2'-,        disulfon-          säure        diazotiert    und mit     1-Amino-2-äthoxy-          naphthalin-6-sulfonsäure    kuppelt, den erhal  tenen     Aminoazofarbstoff        weiterdiazotiert     und mit     2-Acetylamino-5-oxynaphthalin-7-          sulfonsäure    kuppelt und den gebildeten     Dis-          azofarbstoff    in die entsprechende Kupfer  komplexverbindung überführt.  



  Der so erhaltene Farbstoff ist ein dunkles  Pulver, das sich in Wasser mit blaugrauer  und in konzentrierter Schwefelsäure mit  grüngrauer Farbe löst und Baumwolle in  graugrünen Tönen von hervorragender Licht  echtheit färbt.  



  <I>Beispiel:</I>  Eine Lösung von 336 Teilen     4-Nitro-4'-          aminostilben-2    .     2'-disulfonsäure    in etwa 3800  Teilen Wasser wird neutral gestellt und  unter Rühren mit 140 Teilen Essigsäure  anhydrid versetzt. Nach beendeter     Acety-          lierung    wird die Lösung auf etwa 90   C an  geheizt und mit etwa 2000 Teilen Kochsalz  versetzt, worauf sich beim Erkalten die ge  bildete     4-Nitro-4'-acetylaminostilben-2    .     2'-di-          sulfonsäure    ausscheidet. Sie wird abgesaugt,  mit Salzwasser gewaschen und hierauf in der  üblichen Weise mit Eisen und Essigsäure  reduziert.  



  Die so erhaltene     4-Amino-4'-acetylamino-          stilben    - 2 . 2' -     disulfonsäure    wird     diazotiert     und in     sodaalkalischer    Lösung mit 270 Tei  len     1-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfon-          säure    vereinigt.

   Nach     beeendeter        Kuppelung     wird der gebildete     Aminoazofarbstoff    ab-    getrennt, gereinigt,     diazotiert    und mit 310  Teilen     2-acetylamino-5-oxynaphthalin-7-sul-          fonsaurem    Natrium in einer etwa 10     Volum-          prozent        Pyridin    enthaltenden Lösung ver  einigt.

   Der erhaltene     Disazofarbstoff    wird       ausgesalzen,    zur     Reinigung    gegebenenfalls  umgelöst und dann durch 7- bis 8stündiges  Kochen mit 300 Teilen kristallisiertem Kup  fersulfat in wässeriger Lösung in Gegenwart  von     Natriumacetat    in seine Kupferkomplex  verbindung     übergeführt,    die abgetrennt und  getrocknet wird.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines kupfer- komplexhaltigen Stilbenazofarbstoffes, da durch gekennzeichnet, dass man 4-Nitro-4'- aminostilben - 2 .
    2' - disulfonsäure acetyliert und hierauf reduziert, die gebildete 4- Amino- 4'-acetylaminostilben-2.2'-disulfonsäure di- azotiert und mit 1 - Amino - 2 - äthoxynaph- thalin-6-sulfonsäure kuppelt,
    den erhaltenen Aminoazofarbstoff weiterdiazotiert und mit 2 - Acetylamino - 5 - oxynaphthalin - 7 - sulfon säure kuppelt und den gebildeten Disazofarb- stoff in die entsprechende Kupferkomplex verbindung überführt. Der so erhaltene Farbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit blaugrauer und in konzentrierter Schwefelsäure mit grüngrauer Farbe löst und Baumwolle in graugrünen Tönen von hervorragender Licht echtheit färbt.
CH204849D 1937-04-19 1938-04-12 Verfahren zur Herstellung eines kupferkomplexhaltigen Stilbenazofarbstoffes. CH204849A (de)

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