CH201285A - Verfahren zur Darstellung von 17-Cyan-androsten-D5.6-diol-3.17-diacetat. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 17-Cyan-androsten-D5.6-diol-3.17-diacetat.Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Description
EMI0001.0001
Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> von <SEP> 17-Cyan-andr <SEP> osten-45 <SEP> - <SEP> 1-diol-3 <SEP> .17-diacetat.
EMI0001.0002
Gegenstand <SEP> vorliegender <SEP> Erfindung <SEP> ist
<tb> ein <SEP> Verfahren <SEP> zur <SEP> Damstellung <SEP> von <SEP> 17-Cyan androsten-d <SEP> 5 <SEP> . <SEP> 6 <SEP> -diol- <SEP> 3#. <SEP> 17 <SEP> ,ä <SEP> acetat, <SEP> welohes
<tb> dadurch <SEP> gekennzeichnet <SEP> Rist, <SEP> dass, <SEP> man <SEP> Antiro sten <SEP> d <SEP> 5 <SEP> . <SEP> 6-ol-'3-on-17, <SEP> ein <SEP> aeetyl <SEP> erendes <SEP> Mit tel, <SEP> z. <SEP> B. <SEP> ECsigsäureanhyclrid <SEP> und <SEP> Acetyl ehlori.d <SEP> und:
<SEP> ein. <SEP> Mittel, <SEP> welches <SEP> die <SEP> Keto gruppe <SEP> in <SEP> 17-,Stellung <SEP> in <SEP> die, <SEP> Cyanhydrin gruppierung <SEP> überzuführen <SEP> vermag, <SEP> aufein ander <SEP> einwirken <SEP> lässt. <SEP> Das <SEP> so <SEP> erhaltene
<tb> Diaeetat <SEP> zeichnet <SEP> sich <SEP> im <SEP> Gegensatz <SEP> zu <SEP> dem
<tb> Cyaahydrin <SEP> durch <SEP> .grosse <SEP> Beständigkeit <SEP> aus.
EMI0001.0003
Die <SEP> Acetylierung <SEP> kann <SEP> stufenweise <SEP> aus geführt <SEP> werden, <SEP> @d. <SEP> h. <SEP> zuemt <SEP> das <SEP> entspre chende <SEP> 3-Monoacetat <SEP> hergestellt <SEP> und <SEP> dieses
<tb> dann <SEP> duroh <SEP> weitere <SEP> Acetylierung <SEP> in <SEP> das
<tb> ,#3. <SEP> 17-Diaoetat <SEP> übexgeführt <SEP> werden,.
<tb>
Die <SEP> neue <SEP> Vssrbindung <SEP> soll <SEP> als <SEP> Zwischen produkt <SEP> für <SEP> die <SEP> Daxstelllung <SEP> physiologisch
<tb> hochwirksamer <SEP> Stoffe <SEP> Verwendung <SEP> finden.
<tb>
Das <SEP> erfindungs <SEP> gemässe <SEP> Verfahren <SEP> sei
<tb> durch <SEP> folgende <SEP> Formeln <SEP> erläutert:
EMI0002.0001
EMI0002.0002
Bei <SEP> der <SEP> Durchführung <SEP> der <SEP> Reaktion <SEP> kann
<tb> es <SEP> zweckmässig <SEP> sein, <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> von <SEP> Lö sungsmitteln <SEP> oder <SEP> Katalysatoren <SEP> zu <SEP> arbeiten.
<tb> <I>Beispiel <SEP> 1:
</I>
<tb> 5 <SEP> g <SEP> Androsten-46.6-01-3-on-17-cyanhydrsn.
<tb> hergestellt <SEP> durch <SEP> Einwirkung <SEP> von <SEP> Cyanwas serstoff <SEP> auf <SEP> Androsten-45.6-ol-3-on-17, <SEP> wer den <SEP> mit <SEP> 30 <SEP> em3 <SEP> Essigsäureanhydrid <SEP> zunäohst
<tb> eine <SEP> .Stunde <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> bis <SEP> <B>110'</B> <SEP> und <SEP> darauf
<tb> noch <SEP> eine <SEP> Stunde <SEP> auf <SEP> 130 <SEP> bis <SEP> 140' <SEP> erwärmt.
<tb> Das <SEP> 'überschüssige <SEP> FÄssigsäureanhydrid <SEP> wird
<tb> im <SEP> Vakuum <SEP> abdestilliert, <SEP> der <SEP> Rückstand <SEP> aus
<tb> Methanol <SEP> umkrvstallisiert. <SEP> Man <SEP> erhält <SEP> so
<tb> das <SEP> Androsten-d5.6-ol-3-on-17-cyanhydrin diacetat <SEP> in <SEP> Form <SEP> farbloser <SEP> Kristalle <SEP> vom
<tb> h'p. <SEP> 210 <SEP> .
EMI0002.0003
<I>Beispiel <SEP> 2:</I>
<tb> : <SEP> g <SEP> Androsten-d <SEP> 6-01-3-onaüetat-1. <SEP> 7 <SEP> -cyan hydrin, <SEP> hergestellt <SEP> @duroh <SEP> Acetylierung <SEP> von
<tb> Androsten-d5.6-ol-g-on-1, <SEP> und <SEP> Behandlung
<tb> des <SEP> so <SEP> erhaltenen <SEP> Aoetates <SEP> mit <SEP> Cyanwasser stoff, <SEP> werden, <SEP> wie <SEP> im <SEP> Beispiel <SEP> 1 <SEP> beschrieben,
<tb> behandelt. <SEP> Man <SEP> erhält <SEP> dabei <SEP> das <SEP> gleiche
<tb> A.ndrostenoloncyanhydrin"diaoetat, <SEP> wie <SEP> ge m#äss <SEP> Beispiel <SEP> 1.
Claims (1)
- EMI0002.0004 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> von <SEP> 17-Cyan androsten-d5-6-diol-3.17-,diaoetat, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet. <SEP> dass <SEP> man <SEP> Androsten-d <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 6-ol 3-on-17, <SEP> ein <SEP> aoetylierendes <SEP> Mittel <SEP> und <SEP> ein. <tb> Mittel. <SEP> welches <SEP> die <SEP> Ketogruppe <SEP> in <SEP> 17-Stel lung <SEP> in <SEP> die <SEP> Cyanhydringruppierung <SEP> überzu füh.ren <SEP> vermag. <SEP> aufeinander <SEP> einwirken <SEP> lässt.EMI0003.0001 Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> bildet <SEP> farblose <SEP> Kri stalle <SEP> vom <SEP> Schmelzpunkt <SEP> ,21U <SEP> . <tb> <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> <tb> 1. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> Essigsäure anhydri.,d <SEP> verwendet. <tb> 2. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> ,dadwrch <tb> ,gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> Acetylchlorid <tb> verwendet. <tb> 3.<SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> @daduch <tb> gekfennzeichnet, <SEP> daB <SEP> man <SEP> zunächst <SEP> das <tb> Androsten-A5.6_ol-3-on-17 <SEP> durch <SEP> Einwir kung <SEP> eines <SEP> acetylierenden <SEP> Mittels <SEP> in <SEP> das <tb> 3-Monoacetat <SEP> überführt, <SEP> dieses <SEP> mit <SEP> einem <tb> die <SEP> Ketogruppe <SEP> in <SEP> die <SEP> Cyanhydringrup pierung <SEP> überführenden <SEP> Mittel <SEP> behandelt <tb> und <SEP> weiterhin <SEP> auf <SEP> das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> Cyan- EMI0003.0002 hydrin <SEP> ein <SEP> acetylierendes <SEP> Mittel <SEP> einwir ken <SEP> lässt. <tb> 4.<SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> das <SEP> Androsten 45.6-ol-3-on-17 <SEP> zunächst <SEP> mit <SEP> einem <SEP> die <tb> getogruppe <SEP> in <SEP> die <SEP> Cyauliydringruppie rnng <SEP> überführenden <SEP> Mittel <SEP> behandelt <SEP> und <tb> hernach <SEP> das, <SEP> acetykerende <SEP> Mittel <SEP> stufen weise <SEP> einwirken <SEP> lässt. <tb> 5. <SEP> Verfahwen <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> die <SEP> Aeetylierung <SEP> in <tb> Gegenwawt <SEP> von <SEP> Lösungsmitteln <SEP> idurchge führt <SEP> wird. <tb> 6. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> ekennzei:,chnet, <SEP> dass <SEP> die <SEP> Aoetylierung <SEP> in <tb> g <tb> Gegenwart <SEP> von <SEP> Katalysatoren <SEP> durchge führt <SEP> wird.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE201285X | 1936-03-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH201285A true CH201285A (de) | 1938-11-30 |
Family
ID=5765458
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH201285D CH201285A (de) | 1936-03-02 | 1937-02-25 | Verfahren zur Darstellung von 17-Cyan-androsten-D5.6-diol-3.17-diacetat. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH201285A (de) |
-
1937
- 1937-02-25 CH CH201285D patent/CH201285A/de unknown
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