CH176216A - Process for the preparation of the lactam of 1-aminoanthraquinone-2: 8-bis-thioglycolic acid. - Google Patents

Process for the preparation of the lactam of 1-aminoanthraquinone-2: 8-bis-thioglycolic acid.

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CH176216A
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lactam
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/44—Azines of the anthracene series
    • C09B5/60—Thiazines; Oxazines

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

      Yerfaliren    zur Herstellung des     Lactams    von     1-Aminoantlirachinon-2:8-bis-          thioglycolsäure.       Es wurde gefunden, dass, wenn     1-Ainino-          anthrachinon-8-sulfosäure    mit     Alkalimetall-          sulfid    erhitzt wird, die     Sulfogruppe    durch  -SH ersetzt wird und eine zweite -SH  Gruppe in     Orthostellung    zur     Amingruppe     eintritt.

   Das so erhaltene     1-Amino-2.8-di-          mercaptoantbrachirion,    welches als Alkali  metallsalz     ausgesalzen    werden kann, wird  gemäss dem Verfahren der Erfindung mit  wenigstens zwei     Mol    Chloressigsäure zur       1-Amirioanthrachinon    -2 . 8     -bisthioglycolsäure     kondensiert und diese durch Behandlung mit  Säure in das     Lactam    der Formel  
EMI0001.0019     
    übergeführt. Das Endprodukt ist neu und  kann als ein     Farbstoff    oder     Farbstoffzwischen-          mittel    verwendet werden.

      <I>Beispiel:</I>    100 Teile     Natrium-1-aminoanthrachinon-          8-sulfonat    werden unter Umrühren 2000 Tei  len     Natriumsulfidkristallen    bei 90-100o C  zugesetzt und das Gemisch wird drei Stun  den auf 140 o C erhitzt, wobei Wasserdampf  entweichen gelassen wird. Ein     Rückflusskon-          densator    wird bei 1401 C angeschlossen und  die Erhitzung bei 140 o C wird fünf Stunden  fortgesetzt.  



  Die Schmelze wird etwas abkühlen ge  lassen und wird dann in 4000 Teilen Wasser  aufgelöst. Der so erhaltenen blauvioletten  <B>Lösung</B> werden 400 Teile Salz zugesetzt, um  die     Mercaptane    als     Natriumsalz    zu fällen.  Das     Natriumsalz    wird     abfiltriert,    mit 15     o/o-          igem    Salzwasser     reingewaschen    und zweck  mässig als Paste aufbewahrt.  



  Das so erhaltene     Natriumsalz    des     DZer-          captans    ist eine violette, feinkristallinische  Paste, welche sich im warmen Wasser zu  einer violetten Lösung auflöst. Nach Zusatz      von mehr als zwei     Mol    chloressigsaurem  Natrium und Erwärmung auf<B>900</B> C wird  eine hellrote Lösung des     Natriumsalzes    der  1-     Aminoanthrachinon-    2. 8     -bisthioglycolsäure     erhalten. Diese wird durch Kochen mit ver  dünnter     Ohlorwasserstoffsäure    in das     Lac-          tam    der obigen Formel umgewandelt.  



  Das     Lactam    kristallisiert in orangefarbi  gen Tönen aus Nitrobenzol. Es löst sich in  Alkalien zu einer orangefarbigen oder roten  Lösung und in konzentrierter Schwefelsäure  zu einer rotvioletten Lösung.



      Yerfaliren for the production of the lactam of 1-aminoantlirachinon-2: 8-bis-thioglycolic acid. It has been found that when 1-aminoanthraquinone-8-sulfonic acid is heated with alkali metal sulfide, the sulfo group is replaced by —SH and a second —SH group occurs ortho to the amine group.

   The 1-amino-2,8-dimercaptoanthraquinone thus obtained, which can be salted out as an alkali metal salt, is converted into 1-aminoanthraquinone -2 according to the process of the invention with at least two moles of chloroacetic acid. 8 -bisthioglycolic acid condenses and this by treatment with acid into the lactam of the formula
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    convicted. The final product is new and can be used as a dye or dye intermediate.

      <I> Example: </I> 100 parts of sodium 1-aminoanthraquinone- 8-sulfonate are added with stirring to 2000 parts of sodium sulfide crystals at 90-100 ° C. and the mixture is heated to 140 ° C. for three hours, with water vapor being allowed to escape becomes. A reflux condenser is connected at 1401 C and heating at 140 o C is continued for five hours.



  The melt is allowed to cool slightly and is then dissolved in 4000 parts of water. 400 parts of salt are added to the blue-violet solution obtained in this way in order to precipitate the mercaptans as the sodium salt. The sodium salt is filtered off, washed clean with 15% salt water and conveniently stored as a paste.



  The sodium salt of Dzercaptane obtained in this way is a violet, finely crystalline paste which dissolves in warm water to form a violet solution. After adding more than two moles of sodium chloroacetate and heating to <B> 900 </B> C, a light red solution of the sodium salt of 1-aminoanthraquinone-2.8-bishioglycolic acid is obtained. This is converted into the lactam of the above formula by boiling with dilute hydrochloric acid.



  The lactam crystallizes in orange tones from nitrobenzene. It dissolves in alkalis to form an orange or red solution and in concentrated sulfuric acid to form a red-violet solution.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des Lactams von 1-Aininoanthrachinon-2.8-bisthioglycol- säure, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 112o1 des durch Zusaniinenerhitzen von 1-Ami- rioanthrachinon-8-sulfosiiure mit einem Alkali- inetallsulfid erhaltenen 1-Amino-2.8-dinier- captoanthrachinons mit wenigstens zwei Mol Chloressigsäure kondensiert und das so er haltene Produkt durch Behandlung mit Säure in das PATENT CLAIM: A process for the preparation of the lactam of 1-aminoanthraquinone-2.8-bisthioglycolic acid, characterized in that a 112o1 of the 1-amino-2.8- obtained by heating 1-aminoanthraquinone-8-sulfonic acid with an alkali metal sulfide is used. dinier- captoanthraquinones condensed with at least two moles of chloroacetic acid and the product thus obtained by treatment with acid in the Lactam von der Formel EMI0002.0022 überführt. Das so erhaltene Lactam ist eine orangefarbige Verbindung, welche sich in Alkalien zu orangefarbigen oder roten Lö sungen und irr konzentrierter Schwefelsäure zu einer blauvioletten Lösung auflöst. Lactam from the formula EMI0002.0022 convicted. The lactam obtained in this way is an orange-colored compound which dissolves in alkalis to form orange or red solutions and in concentrated sulfuric acid to form a blue-violet solution.
CH176216D 1933-07-12 1933-07-12 Process for the preparation of the lactam of 1-aminoanthraquinone-2: 8-bis-thioglycolic acid. CH176216A (en)

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