Verfahren zur Herstellung von Diphtaloylpyren. Es ist bekannt, Diphtaloylpyren in der Weise herzustellen, dass in einer ersten Stufe Pyren mit Phtalsäureanhydrid in Gegen wart von Kondensationsmitteln kondensiert und dass in einer zweiten ,Stufe auf die er haltene Pyrenoyl-o-benzoesäixre Phtalsäure- anhydrid, ebenfalls in Gegenwart von Kon densationsmitteln,
einwirken gelassen wird.
Es wurde gefunden, dass durch Einwir kung von Phtalsäureanhydrid auf Pyren in Gegenwart von Kondensationsmitteln Diph- taloylpyren hergestellt werden kann, wenn man 1 Mol Pyren mit mindestens .21/2 Mol Phtalsäureanhydrid vermischt und die Mi schung zur Umsetzung bringt.
Der erhaltene Farbstoff bildet ein orange braunes kristallines Pulver, das bei 442 bis 450' schmilzt. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe und färbt Baumwolle aus violettschwarz gefärbter güpe in sehrechten, rötlichgelben Tönen.
Als Kondensationsmittel kommen bei- spielsweise Aluminiumhalogenide, wie zum Beispiel Aluminiumchlorid, oder Eisenchlorid in Betracht;
diese Kondensationsmittel kön nen in Gegenwart von den Schmelzpunkt er niedrigenden Zusätzen, wie zum Beispiel Alkalihalogeniden (Natrium- oder!und Ka- liumeblorid) verwendet werden. Die Konden sation erfolgt zweckmässig bei etwa 120 bis <B>150'.</B>
<I>Beispiel 1:</I> In eine Schmelze von 3'1i5 Teilen Alu miniumchlorid, 65 Teilen Kaliumchlorid und 45 Teilen Kochsalz wird unter Rühren innert 1/2 Stunde bei 112 bis 1,17 eine Mischung aus 4.5 Teilen Phtalsäureanhydrid und 20,2 Teilen Pyren eingetragen. Hierauf wird die Temperatur auf 140 bis 145 gesteigert und während 61/2 Stunden diese Temperatur ge halten.
Nach dem Erkalten wird die Beak- tionsmasse zerkleinert, in verdünnte Salz- säure eingetragen, aufgekocht, abfiltriert und ider Rückstand zur Entfernung,der letz ten Reste von Aluminiumverbindungen mit Wasser ausgekocht.
Der rohe Farbstoff wind durch Behandeln mit heisser, verdünnter Sodalösung und nachherigem Auskochen mit Alkohol gereinigt und aus Triehlorbenzol um kristallisiert.
Beispiel <I>2:</I> 20,2 Teile Pyren, 60 Teile Phtalsäure- anhydrid und 120 Teile Aluminiumchlorid werden innig gemischt und während 2,4 Stun- den bei einer Temperatur von 12$ bis 134' gehalten. Der harte Reaktionskuchen wird zerkleinert und zur Entfernung des Alumi- niumohlorides in verdünnte Salzsäure einge tragen.
Nach dem Aufkochen wird filtriert, mit Wasser ausgekocht und mit verdünnter heisser Sodalösung behandelt, wodurch al- kalilösliche Anteile entfernt werden. Zur Reinigung wird der Farbstoff aus Trichlor- benzol umkristallisiert.
Process for the production of diphtaloyl pyrene. It is known to prepare diphtaloylpyrene in such a way that in a first stage pyrene condenses with phthalic anhydride in the presence of condensing agents and that in a second stage on the pyrenoyl-o-benzoic acid phthalic anhydride, also in the presence of condensing agents ,
is allowed to act.
It has been found that by acting phthalic anhydride on pyrene in the presence of condensing agents, diphaloyl pyrene can be prepared if 1 mol of pyrene is mixed with at least .21/2 mol of phthalic anhydride and the mixture is reacted.
The resulting dye forms an orange-brown crystalline powder which melts at 442-450 '. It dissolves in concentrated sulfuric acid with a green color and dyes cotton from a violet-black colored güpe in vertical, reddish-yellow tones.
Examples of suitable condensing agents are aluminum halides, such as aluminum chloride, or iron chloride;
These condensing agents can be used in the presence of additives which lower the melting point, such as alkali halides (sodium or! and potassium chloride). The condensation takes place expediently at about 120 to <B> 150 '. </B>
<I> Example 1: </I> A mixture of 4.5 parts of phthalic anhydride and 20 parts is poured into a melt of 3.15 parts of aluminum chloride, 65 parts of potassium chloride and 45 parts of sodium chloride within 1/2 hour at 112 to 1.17 , 2 parts of pyrene entered. The temperature is then increased to 140 to 145 and this temperature is kept for 61/2 hours.
After cooling, the reaction mass is crushed, poured into dilute hydrochloric acid, boiled, filtered off and the residue is boiled with water to remove the last residues of aluminum compounds.
The raw dye is cleaned by treating it with hot, dilute soda solution and then boiling it with alcohol and then recrystallized from triethylbenzene.
Example <I> 2: </I> 20.2 parts of pyrene, 60 parts of phthalic anhydride and 120 parts of aluminum chloride are intimately mixed and kept for 2.4 hours at a temperature of 12 to 134 °. The hard reaction cake is crushed and added to dilute hydrochloric acid to remove the aluminum chloride.
After boiling, it is filtered, boiled with water and treated with dilute hot soda solution, whereby alkali-soluble components are removed. For cleaning, the dye is recrystallized from trichlorobenzene.