CH176018A - Verfahren zur Herstellung des 1-Benzoylamino-4-N-nitramin-2.5-dimethoxybenzols. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung des     1-Benzoylamino-4-N-nitramin-2.        ö-dimethoaybenzols.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen aromatischen     N-Nitramin,    dem     1-Ben-          zoylamino-4-N-nitramin-2    .     5-dimethoxyben-          zol,    gelangt, wenn man das     Nitramin    aus       1-Amino-4-nitro-2    .

       5-dimethoxybenzol    derart  mit Reduktionsmitteln behandelt, dass die       4-ständige        Nitrogruppe    in eine     Aminogruppe     umgewandelt wird, und     wenn    man die so  erhaltene Verbindung     benzoyliert.    Die neue  Verbindung bildet in Form ihres     Natrium-          salzes    ein kristalliner Körper, der ein wert  volles Zwischenprodukt zur Herstellung von  Farbstoffen ist.  



  Das hier als Ausgangsprodukt verwen  dete     N-Nitramin    des     1-Amino-4-nitro-2.5-          dimethoxybenzols    entsteht durch     Diazotieren     des     1-Amino-4-nitro-2.5-dimethoxybenzols     und     Behandeln    der erhaltenen     Diazoverbin-          dung    in verdünnter     ätzalkalischer    Lösung  mit     Natriumhypochlorit.     



  <I>Beispiel:</I>  Zu einer Suspension von 99 Teilen       1-Amino-4-nitro-2.        5-dimethoxybenzol    in 150    Teilen 80%iger Salzsäure, 375 Teilen Was  ser und 200 Teilen Eis lässt man eine Lösung  von 36 Teilen Nitrit in 75 Teilen Wasser  tropfen. Man rührt 30     Minuten    bei 10 bis  12' und filtriert hierauf von Verunreini  gungen ab.  



  Die     Diazolösung    lässt man nun bei -5  bis 0   zu einer     Lösung    von 100 Teilen Na  triumhydroxyd in 180.0 Teilen Wasser trop  fen, hierauf gibt man     4,000    Teile     Eis    und  325 Teile     Natriumhypochloritlösung    (enthal  tend 11,8 % aktives Chlor) dazu und lässt  während 20 Stunden rühren. Von     Verunreini-          gungen    wird     filtriert,    zum     Filtrat    gibt man  unter Rühren 1500 Teile Kochsalz.

   Das     Na.-          triumsalz    des     N-Nitramins    von     1-Amino-4-          nitro-2.5-dimethogybenzol    scheidet sich als  orangegelbe     Blätter    rein ab.  



  132 Teile     Natriumsalz    des so gewonnenen       Nitramins    werden in 1320 Teilen Wasser ge  löst, bei     :Siedetemperatur    mit 100 Teilen Na  triumsulfit in kleinen Portionen versetzt; die  anfänglich orangerote Lösung wird nach kur-           zer    Zeit farblos. Man filtriert heiss von Ver  unreinigungen ab; durch Zusatz von Koch  salz scheidet sich beim Erkalten das Na  triumsalz des     Mono-N-Nitramins    des     1.4-          Diaminolhydrochinondimethyläthers    als farb  loses kristallines Pulver ab.  



  117 Teile dieses Salzes und 50 Teile Na  triumhydrogyd werden in 1250 Teilen Was  ser gelöst; bei 50 bis<B>60'</B> lässt man 78 Teile       Benzoylchlorid    unter Rühren     innert    2 Stun  den     zutropfen.    Man     filtriert    heiss, versetzt  das Filtrat mit Kochsalz; beim Erkalten  scheidet sich das     Natriumsalz    des     N-Nitra-          mins    von 1-     Amino    - 4 -     benzoylaminohydro-          chinondimethyläther    ab.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen N-Nitramins, des 1-Benzoyl- amino-4-N-nitramin- 2 . 5 -dimethogybenzols, dadurch gekennzeichnet, dass man das N-Ni- tramin aus 1-Amino-4-nitro-2.5-dimethogy- benzol derart mit Reduktionsmitteln behan delt, dass die 4-ständige Nitrogruppe in eine Aminogruppe umgewandelt wird,

   und dass man die so erhaltene Verbindung benzoyliert. Die neue Verbindung bildet in Form ihres Natriumsalzes ein kristalliner Körper, .der ein wertvolles Zwischenprodukt zur Herstel lung von Farbstoffen ist.