CH168444A - Process for the preparation of an azo dye of the stilbene series. - Google Patents

Process for the preparation of an azo dye of the stilbene series.

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CH168444A
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azo dye
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stilbene series
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acid
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes    der     Stilbenreihe.       Es wurde gefunden, dass man wertvolle  Baumwollfarbstoffe herstellen kann, wenn  man die Farbstoffe, die man durch Konden  sation von     Dinitrostilbendisulfosäure,        bezw.          Dinitrodibenzyldisulfosäure,        bezw.    Umwand  lungsprodukten der     Nitrotoluolsulfosäure    mit       Amicioazokörpern    erhält, in beliebiger Rei  henfolge nacheinander der     Einwirkung    von  alkalischen Reduktionsmitteln und von Oxy  dationsmitteln unterwirft.

   Die so erhältlichen  orangen, orangeroten bis roten     Baumwollfarb-          stoffe    zeichnen sich vor den Ausgangsfarb  stoffen durch grössere Ergiebigkeit, durch       Rotstichigkeit    und erhöhte Lebhaftigkeit der       Nüancen,    sowie durch bemerkenswerte Echt  heitseigenschaften, insbesondere eine gestei  gerte Chlorechtheit und in manchen Fällen  auch verbesserte Lichtechtheit aus.  



  Der Erfolg des vorliegenden Kombina  tionsverfahrens besteht also in einer     Sum-          mierung    der Wirkung des Reduktionsver  fahrens, das die wertvolle Vertiefung und    Verschiebung der     Nüance    nach Rot zur Folge  hat, und des Oxydationsprozesses, der die  grössere Reinheit und die gesteigerten Echt  heitseigenschaften. der erhaltenen Färbungen  bedingt.  



  Da die zweite Phase des vorliegenden  Kombinationsverfahrens im wesentlichen an  scheinend in einer Entfernung von Neben  produkten besteht, ist es in vielen Fällen,  besonders bei Anwendung milder Reduktions  mittel, möglich, die aus der Einwirkung von  alkalischen Reduktionsmitteln sich ergeben  den Reaktionsprodukte auch auf andere  Weise, z. B. durch partielles     Aussalzen,    von  störenden Beimengungen zu befreien.  



  Die     Farbstoffe,    bei denen Kondensations  produkte aus     Dinitrostilbendisulfosäure    mit       Aminoazokörpern    als Ausgangsprodukte die  nen, haben sich als besonders wertvoll er  wiesen.  



  Vorliegendes Patent bezieht sich auf ein  Verfahren zur Herstellung eines Azofarb-           stoffes    der     Stilbenreihe,    dadurch gekenn  zeichnet, dass man das Kondensationsprodukt  von 4.     4'-Dirritrostilben-2    .     2'-disulfosäure    mit  2 -     Methyl    - 5 -     methoxy    -     4'-äthoxy-4-aminoazo-          benzöl-2'-sulfosäure    mit einem Reduktions  mittel behandelt und das erhaltene Produkt  einem     Reinigungsprozess    unterwirft.  



  Der so erhaltene     Farbstoff    färbt Baum  wolle in rotstickig orangen Tönen von guter  Chlor- und Lichtechtheit an.  



       Beispiel:     Der nach bekannten Verfahren aus 47,4 kg       4.4'-dirritrostilberr-2.        2'-disulfosauremNatrium     und 37 kg     2-NIethyl-5-methoxy-4'-äthoxy-4-          aminoazobenzol-2'-sulfosäure    durch Kondensa  tion in alkalischer Lösung dargestellte Farb  stoff wird mit 50 kg Natronlauge von 33 0       B6    und 2000 Liter warmem Wasser gelöst  und nach Zusatz von 5 kg Schwefelnatrium       600%ig    etwa '/2 Stunde unter Rühren auf       70-80"C    erwärmt.

   Hierauf wird zur Reini  gung durch Zugabe von     Natriumhypochlorit,     entsprechend 33 kg aktivem Chlor, unter  etwa 1/2     stündigem    Erwärmen auf     80-90'C       oxydiert. Nach Neutralisation des Reaktions  gemisches mit Mineralsäure wird der Farb  stoff - mit Kochsalz gefällt und wie üblich  abgeschieden.



  Process for the preparation of an azo dye of the stilbene series. It has been found that valuable cotton dyes can be produced if you use the dyes that are produced by condensation of dinitrostilbene disulfonic acid, respectively. Dinitrodibenzyldisulfonic acid, respectively. Conversion products of nitrotoluenesulfonic acid with amicioazo bodies received in any order successively to the action of alkaline reducing agents and oxidizing agents.

   The orange, orange-red to red cotton dyes that can be obtained in this way are distinguished from the original dyes by greater yield, by a red tinge and increased liveliness of the nuances, as well as by remarkable fastness properties, in particular increased chlorine fastness and, in some cases, improved light fastness.



  The success of the present combination process consists in the sum of the effect of the reduction process, which results in the valuable deepening and shifting of the shade to red, and the oxidation process, which results in greater purity and increased authenticity properties. of the colorations obtained.



  Since the second phase of the present combination process essentially consists in the removal of by-products, it is in many cases, especially when using mild reducing agents, possible that the reaction products result from the action of alkaline reducing agents in other ways, z. B. by partial salting out to free from disturbing admixtures.



  The dyes, in which condensation products from dinitrostilbene disulfonic acid with aminoazo bodies are used as starting products, have proven to be particularly valuable.



  The present patent relates to a process for the production of an azo dye of the stilbene series, characterized in that the condensation product of 4, 4'-dirritrostilbene-2. Treated 2'-disulfonic acid with 2 - methyl - 5 - methoxy - 4'-ethoxy-4-aminoazobenzöl-2'-sulfonic acid with a reducing agent and subjecting the product obtained to a cleaning process.



  The dye obtained in this way stains cotton in red-sticky orange shades of good fastness to chlorine and light.



       Example: The known method from 47.4 kg 4.4'-dirritrostilberr-2. 2'-disulfosauremNatrium and 37 kg of 2-NIethyl-5-methoxy-4'-ethoxy-4-aminoazobenzene-2'-sulfonic acid represented by condensation in an alkaline solution dye is with 50 kg of sodium hydroxide solution of 33 0 B6 and 2000 liters of warm Dissolved water and, after adding 5 kg of 600% sodium sulfur, heated to 70-80 ° C. for about 1/2 hour while stirring.

   Then, for cleaning, it is oxidized by adding sodium hypochlorite, corresponding to 33 kg of active chlorine, while heating to 80-90 ° C. for about 1/2 hour. After neutralizing the reaction mixture with mineral acid, the dye is - precipitated with table salt and deposited as usual.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes der Stilbenreihe, dadurch gekenn zeichnet, dass man das Kondensationsprodukt von 4. 4'-Dinitrostilben-2 . 2'-diaulfosäure mit 2-Methyl-5-methoxy-4'-äthoxy-4-aminoazoben- zol-2'-sulfosäure mit einem Reduktionsmittel behandelt und das erhaltene Produkt einem Reinigungsprozess unterwirft. Der so erhaltene Farbstoff färbt Baum wolle in rotstickig orangen Tönen von guter Chlor- und Lichtechtheit an. PATENT CLAIM: Process for the production of an azo dye of the stilbene series, characterized in that the condensation product of 4. 4'-dinitrostilbene-2. Treated 2'-diaulfonic acid with 2-methyl-5-methoxy-4'-ethoxy-4-aminoazoben-zene-2'-sulfonic acid with a reducing agent and the product obtained is subjected to a cleaning process. The dye obtained in this way stains cotton in red-sticky orange shades of good fastness to chlorine and light. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Reinigung eine Behandlung mit einem Oxydationsmittel vor nimmt. SUBCLAIM: Method according to claim, characterized in that a treatment with an oxidizing agent is carried out for cleaning.
CH168444D 1932-05-11 1933-04-13 Process for the preparation of an azo dye of the stilbene series. CH168444A (en)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2468204A (en) * 1942-12-22 1949-04-26 Geigy Ag J R Stilbene azo dyes

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US2468204A (en) * 1942-12-22 1949-04-26 Geigy Ag J R Stilbene azo dyes

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