DE925369C - Process for the production of new copper-containing disazo dyes - Google Patents

Process for the production of new copper-containing disazo dyes

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DE925369C
DE925369C DEC6804A DEC0006804A DE925369C DE 925369 C DE925369 C DE 925369C DE C6804 A DEC6804 A DE C6804A DE C0006804 A DEC0006804 A DE C0006804A DE 925369 C DE925369 C DE 925369C
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DE
Germany
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oxynaphthalene
production
dyes
copper
disazo dyes
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Expired
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DEC6804A
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German (de)
Inventor
Richard Dr Fleischhauer
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Cassella Farbwerke Mainkur AG
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Cassella Farbwerke Mainkur AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
    • C09B35/10—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type
    • C09B35/14—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type from hydroxy compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Verfahren zur Herstellung von neuen kupferhaltigen Disazofarbstoffen Zusatz zum Patent 880 622 Gegenstand des Patentes 88o 622 ist ein Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen D.isazofarbstoffen, welches darin besteht, daß man i Mol der Tetrazoverbindung eines q., 4'-Diamino-3, 3'-dialkoxydiphenyls in beliebiger Reihenfolge mit i Mol i-Oxynaphthalin-3, 6- bzw. -3, 7-disulfonsäure und i Mol i-Oxynaphthalin-q.- bzw. -5-sulfonsäure kuppelt und die so erhaltenen Farbstoffe mit kupferabgebenden Mitteln behandelt.Process for the production of new copper-containing disazo dyes Addition to patent 880 622 The subject of patent 88o 622 is a method for Production of copper-containing D.isazo dyes, which consists in that one i mol of the tetrazo compound of a q., 4'-diamino-3, 3'-dialkoxydiphenyl in any Sequence with i mole of i-oxynaphthalene-3, 6- or -3, 7-disulfonic acid and i-mole of i-oxynaphthalene-q.- or -5-sulfonic acid couples and the dyes thus obtained with copper-releasing Means treated.

Diese Farbstoffe sind zum Färben von Zellwolle und Fasern aus regenerierter. Cellulose sowie Polyamidfasern geeignet und färben diese in lichtechten blauen Tönen.These dyes are used to dye rayon and fibers from regenerated. Cellulose and polyamide fibers are suitable and dye them in lightfast blue tones.

Es wurde nun weiterhin gefunden, daß man Farbstoffe von ganz ähnlichen färberischen Eigenschaften erhält, wenn man an Stelle der im Hauptpatent verwendeten i-Oxynaphthalin-3, 6- oder -3, 7-disulfonsäure die i-Oxynaphthalin-3, 8-disulfon-@säure als eine Azokomponente anwendet und im übrigen wie im Hauptpatent beschrieben verfährt.It has now also been found that dyes of very similar coloring properties obtained if one used in place of those in the main patent i-Oxynaphthalene-3, 6- or -3, 7-disulfonic acid i-Oxynaphthalene-3, 8-disulfonic acid uses as an azo component and otherwise proceeds as described in the main patent.

Diese so er'hältlic'hen Farbstoffe sind den aus der britischen Patentschrift 6o8 115 bekannten, konstitutionsanalogen, kupferhaltigen Disazofarbstoffen im Ziehvermögen auf Baumwolle und zum Teil in der Lichtechtheit und den Farbstoffen des Hauptpatentes in der Lichtechtheit überlegen.These dyes obtainable in this way are those from the British patent 6o8 115 known, constitutional, copper-containing disazo dyes in drawability on cotton and partly in the lightfastness and the dyes of the main patent superior in lightfastness.

Beispiel 2i,8 leg q., 4'-Diamino-3, 3'-dimethoxydiphenyl werden in der üblichen Weise tetrazotiert. Zu der filtrierten Tetrazolösung läßt man bei ö° eine Lösung des Natriumsalzes von 3o,4 kg i-Oxynap'hfihalin-3, 8-disulfonsäure laufen und gibt so viel Natriumcarbonat hinzu, daß deutlich alkalische Reaktion vorhanden ist. Wenn keine Tetrazoverbindung mehr nachweisbar ist, läßt man eine Lösung des Natriumsalzes von z3 kg i-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure hinzufließen und rührt bei deutlich alkalischer Reaktion, bis die Disazofarbstoffbildung beendet .ist. Nach dem Anwärmen auf etwa 80'°' und Neutralisieren mit Salzsäure wird filtriert und mit Kochsalzlösung von 3'°' Be ausgewaschen.Example 2i, 8 leg q., 4'-diamino-3, 3'-dimethoxydiphenyl are in tetrazotized in the usual way. To the filtered tetrazo solution a solution of the sodium salt of 3o.4 kg of i-Oxynap'hfihalin-3, 8-disulfonic acid is left at 6 ° run and add so much sodium carbonate that a clearly alkaline reaction is available. If the tetrazo compound can no longer be detected, one is left Add solution of the sodium salt of z3 kg of i-oxynaphthalene-4-sulfonic acid and stirs with a clearly alkaline reaction until the disazo dye formation ends .is. After warming to about 80 ° and neutralizing with hydrochloric acid, it is filtered and washed out with saline solution of 3 '' Be.

Zwecks; Überführung in die Kupferkomplexverbindung wird die Farbstoffpaste bei 8o'°' mit 3ooo bis 5ooo 1 Wasser angerührt. Dazu gibt man eine Mischung aus etwa 5o kg kristallisiertem Kupfersulfat und etwa ioo 1 Ammoniakwasser d = o,9i. Dann rührt man bei 9o bis 9i'°' i2 bis 24 Stunden im geschlossenen Gefäß mit Rückflußkühler, bis die entmethylierende Kupferung praktisch beendet ist. Man salzt mit Kochsalz aus und filtriert. Der Farbstoff löst sieh auf Zusatz von Natriumpyrophosphat gut in Wasser und färbt Baumwolle aus glaubersalzhaltigem Bad in blauen Tönen, wobei das Färbebad erschöpft wird. Die Färbungen sind lichtecht.For the purpose of; The dye paste is converted into the copper complex compound at 8o '°' with 3ooo to 5ooo 1 water. To do this, you give out a mixture about 50 kg of crystallized copper sulphate and about 100 liters of ammonia water d = 0.9i. The mixture is then stirred at 90 to 90 ° for 2 to 24 hours in a closed vessel with a reflux condenser, until the demethylating coppering has practically ended. Salt is used with table salt off and filtered. The dye dissolves well when sodium pyrophosphate is added in water and dyes cotton from a bath containing Glauber's salt in blue tones, whereby the dye bath is exhausted. The colorations are lightfast.

Einen etwas grünstichiger blau färbenden Farbstoff von im übrigen ganz ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man die i-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure durch die i-Oxynaphthalin-5-sulfonsäure ersetzt.A somewhat greenish blue coloring dye from the rest very similar properties are obtained when i-oxynaphthalene-4-sulfonic acid replaced by i-oxynaphthalene-5-sulfonic acid.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens des Patentes 8$o 622 zur Herstellung von neuen kupferhaltigen Disazofarbstoffen durch Kuppeln von i Mol eines tetrazotierten 4, 4.'-Diamino-3, 3'-dimethoxydiplieny ls mit i Mol einer i-Oxynaphthalin-4-bzw. -5-sulfonsäure und einer Oxynaphthalindisulfonsäure in beliebiger Reihenfolge und anschließende Einwirkung von kupferabgebenden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man als Oxynap'hthalindisulfonsäure hier i-Oxynaphthalin-3, 8-disulfonsäure verwendet.PATENT CLAIM: Further development of the process of the patent 8 $ o 622 for the production of new copper-containing disazo dyes by coupling i mol of a tetrazotized 4,4'-diamino-3, 3'-dimethoxydiplieny ls with i mol of a i-oxynaphthalene-4 or. -5-sulfonic acid and an oxynaphthalene disulfonic acid in any Sequence and subsequent action of copper-releasing agents, characterized in that that the oxynaphthalene disulfonic acid used here is i-oxynaphthalene-3, 8-disulfonic acid used.
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