Yerfahren zur Darstellung eines indigoiden Küpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass das im Schweizer patent Nr. 156434 beschriebene 4.5-Didiethyl- 7-ohlor-oxythionaphten sich in indigoide Kti- penfarbstoffe überführen lässt. Durch Behandeln mit Oxydationsmitteln lässt sich daraus der symmetrische Thioindigofarbstoff herstellen,
der einen lebhaften rotvioletten Küpenfarb- stoff von hervorragender Sodakochechtheit darstellt. Kondensiert man das 4. 5-Diniethyl- 7-ohlor-oxythionaphten mit eyklischen Dike- tonen oder deren 2-Derivaten (wie Isatinen und Naphtisatinen, deren Chloriden und Aryliden,
mit Oxythionaphtenen und Naphtoxythionaph- tenen und deren Anilen, ferner mit Acenaph- tenchinon), bezw. setzt man 4.
6-Dimethyl-7- chlor-oxythionapbten-2-anile mit Körpern um, die eine reaktionsfähige Methylengruppe ent halten, so erhält man gemischte Thioindigo- farbstoffe, die die Faser aus der Küpe in rosa roten bis blauen Tönen anfärben, die siel-i neben ihrer Lebhaftigkeit durch eine hervor ragende Sodakochechtheit auszeichnen.
Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf ein Verfahren zur Darstellung eines indigoiden Küpenfarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 4.5-Dimethyl-7-(,blor-oxythionaphten einer oxydierenden Kondensation unterwirft.
Der so erhaltene Farbstoff ist getrocknet von bordoroter Farbe, löst sich grün in Mo nohydrat, verküpt mit Natronlauge und Hy- drosulfit hellgelb, färbt und druckt auf Baum wolle in lebhaft rotvioletten Tönen von her vorragender Kochechtheit und übertrifft in dieser Beziehung sowohl als auch in Klar heit der Nuance den koloristisch nahestehen den<B>5.</B> 5'-Dichlor-7 <B>.</B> 7'-dimethyl-thioindigo. <I>Beispiel<B>1:
</B></I> Die Kondensationslösung von 4.5-Dimethyl- 7-chlor-oxythionaphten, die man nach dem Schweizerpatent Nr. 156434 aus<B>100 kg 1.</B> 2- Dimethyl-4-chlorbenzol-5-thioglykolsäui-e und <B>300</B> Liter Chlorsulfonsäure erhält, wird etwa 12 Stunden gerührt, wobei man die Tem- peratur langsam auf 20<B>0</B> ansteigen lässt. Die tiefgrüne Lösung wird- dann auf Eiswasser gegossen. Dabei scheidet sich der 4.<B>6.</B> 4. 5'- Tetramethyl-7.7'-Dichlor-thioindigo als roter kristallinischer Niederschlag ab.
<I>Beispiel 2:</I> Wenn man das nach dem Schweizerpa tent Nr. 156434 gewonnene 4.5-Dimethyl-7- oblor-oxythionaphten in alkalischer Lösung mit Ferrieyankalium oder einem ähnlichen Oxydationsmittel behandelt, so erhält man den gleichen symmetrischen Thioindigo.
Method for the preparation of an indigoid vat dye. It was found that the 4,5-didiethyl-7-chloro-oxythionaphthene described in Swiss patent no. 156434 can be converted into indigoid ink dyes. The symmetrical thioindigo dye can be produced from it by treating with oxidizing agents,
which is a lively red-violet vat dye with excellent fastness to soda cooking. If the 4. 5-diniethyl-7-chloro-oxythionaphthene is condensed with eyclic diketones or their 2-derivatives (such as isatines and naphthisatines, their chlorides and arylides,
with Oxythionaphtenen and Naphtoxythionaphten and their anilene, also with Acenaph- tenchinon), respectively. if you place 4.
6-Dimethyl-7-chloro-oxythionapbten-2-anile with bodies containing a reactive methylene group, mixed thioindigo dyes are obtained, which dye the fiber from the vat in pink-red to blue tones, which fall-i In addition to their liveliness, they are characterized by an excellent fastness to soda cooking.
The present patent relates to a process for the preparation of an indigoid vat dye, characterized in that 4,5-dimethyl-7 - (, blor-oxythionaphthene is subjected to an oxidizing condensation.
The dyestuff obtained in this way has a bordeaux red color when dried, dissolves green in monohydrate, evaporates light yellow with caustic soda and hydrosulphite, dyes and prints on cotton in vivid red-violet tones with excellent cooking fastness and excels in this respect both in terms of clarity is the name of the nuance that is coloristically close to the <B> 5. </B> 5'-dichloro-7 <B>. </B> 7'-dimethyl-thioindigo. <I> Example <B> 1:
</B> </I> The condensation solution of 4.5-dimethyl-7-chloro-oxythionaphthene, which is obtained from <B> 100 kg of 1. </B> 2- dimethyl-4-chlorobenzene-5 according to Swiss patent no. 156434 -thioglykolsäui-e and <B> 300 </B> liters of chlorosulfonic acid is obtained, is stirred for about 12 hours, the temperature being allowed to rise slowly to 20 <B> 0 </B>. The deep green solution is then poured onto ice water. The 4th, 6th, 4th, 5'-tetramethyl-7.7'-dichloro-thioindigo separates out as a red crystalline precipitate.
<I> Example 2: </I> If the 4,5-dimethyl-7-oblor-oxythionaphthene obtained according to Swiss patent no. 156434 is treated in alkaline solution with potassium ferricyanide or a similar oxidizing agent, the same symmetrical thioindigo is obtained.