CH139703A - Process for the preparation of a nitrogenous vat dye. - Google Patents

Process for the preparation of a nitrogenous vat dye.

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CH139703A
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nitrogenous
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dibenzanthrone
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines     stickstoffhaltigen        Itüpenfarbstoffes.       Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur       Darstellung    eines stickstoffhaltigen     Küpen-          farbstoffes    beschrieben,

   bei dem man 1     Mol.     des durch Behandlung von     Pyranthron    mit  Halogen in     Chlorsulfonsäure    erhältlichen     Te-          trahalogenpyranthrons    mit 3     Mol.    des durch  Nitrieren     von        Dibenzanthron    mit 'Salpeter  säure in     Nitrobenzol    und     Reduktion    der  entstandenen Nitroverbindung erhältlichen       Aminodibenzanthrons    und 1     Mod.        1-Amino-          anthraebinon    umsetzt.  



  Es wurde     nun        befunden,        ,dass    man einen  neuen     Küpenfarbstoff    erhält, wenn man  1     Mol.        Tetrahalogeninsodibenzanthron,    er  hältlich durch     Halogenieren    von     Isadibenz-          anthron    in     Chlorsulfonsäure,    mit 2     Mol.          Aminodibenzanthron,

      erhältlich durch Reduk  tion .des durch Nitrieren von     Dibenzanthron     in     Nitrobenzol    erhältlichen     Nitrodibenzan-          throns,        und,    2     Mol.        1-Amino-anthrachinon    um  setzt. Die Kondensation     führt        man    zweck  mässig in hochsiedenden     Verdünnungsmitt@_ln            Lind    unter Zusatz von säurebindenden Mit  teln,     wie        Natrium.acetat,    aus.

   Vielfach ist es  von Vorteil, Katalysatoren, beispielsweise       Kupferverbindungen,    zuzusetzen.  



  Der neue Farbstoff .löst sich in konzen  trierter     ;Schwefelsäure    mit violetter Farbe  Lind gibt mit     alkalischer        Hydrosulfitlösung     eine blaue     Küpenlösung,    aus der die pflanz  liche Faser in blaugrauen, hervorragend ech  ten Tönen gefärbt     wird.       <I>Beispiel:</I>    Eine Suspension von 7;

  8 Teilen Tetra  bromisodibenzanthron (dargestellt durch     Bro-          mieren    von     Isodbenzanthron    in     Chlorsulfon-          säure),    10 Teilen     Natriumacetat,    2 Teilen       Kupferoxyd,    9,4 Teilen     Aminodibenzanthron,     4,6     Teilen        1-Aminoanthraehinon        in.    250 Tei  len Nitrobenzol wird unter     Rühren    so     lange     gekocht, bis das Reaktionsprodukt praktisch  bromfrei ist.

   Dann arbeitet man in der     üb-          liGhen    Weise .auf.



  Process for the preparation of a nitrogen-containing itupe dye. The main patent describes a process for the preparation of a nitrogen-containing vat dye,

   in which 1 mol. of the tetrahalogenopyranthrone obtainable by treating pyranthrone with halogen in chlorosulfonic acid with 3 mol. of the aminodibenzanthrone and 1 mod. 1-aminoanthraebinone obtainable by nitrating dibenzanthrone with nitric acid in nitrobenzene and reducing the nitro compound formed implements.



  It has now been found that a new vat dye is obtained if 1 mol. Of tetrahalogeninsodibenzanthrone, obtainable by halogenating isadibenzanthrone in chlorosulfonic acid, with 2 mol. Of aminodibenzanthrone,

      obtainable by reduction of the nitrodibenzanthrone obtainable by nitrating dibenzanthrone in nitrobenzene, and converts 2 mol of 1-amino-anthraquinone. The condensation is expediently carried out in high-boiling diluents and with the addition of acid-binding agents, such as sodium acetate.

   It is often of advantage to add catalysts, for example copper compounds.



  The new dye dissolves in concentrated sulfuric acid with a violet color and an alkaline hydrosulphite solution gives a blue vat solution from which the vegetable fibers are dyed in blue-gray, exceptionally real shades. <I> Example: </I> A suspension of 7;

  8 parts of tetra-bromoisodibenzanthrone (prepared by brominating isodbenzanthrone in chlorosulfonic acid), 10 parts of sodium acetate, 2 parts of copper oxide, 9.4 parts of aminodibenzanthrone, 4.6 parts of 1-aminoanthraehinone in 250 parts of nitrobenzene are stirred for so long cooked until the reaction product is practically bromine-free.

   Then you work up in the usual way.

 

Claims (1)

PATENTANSPRÜCH: Verfahren zur Darstellung eines stick- stoffhaltigen Küpenfarbsto-ffes, dadurch ge kennzeichnet, @dass man 1 Mol. Tetrahalogen- isndibenzanthron, erhältlich : PATENT CLAIM: Process for the preparation of a nitrogenous vat dye, characterized in that 1 mole of tetrahalogen isndibenzanthrone is available: durch Haloge- nieren von Isodibenzauthron in Chlorsulfon- säure, mit 2 Mol. Aminadibenzanthran, er hältlich durch Reduktion des durch Nitrie ren von Dibenzanthron in Nitrobenzol erhält lichen Nitro@dibenzanthrons, und 2 Hol. 1- Aminoanthrachinon umsetzt. by halogenating isodibenzauthrone in chlorosulfonic acid with 2 mol. aminadibenzanthrane, obtainable by reducing the nitro @ dibenzanthrone obtained by nitrating dibenzanthrone in nitrobenzene, and 2 hol. 1- Aminoanthraquinone converts. Der neue Farbstoff löst sich in konzen trierter Schwefelsäure mit violetter Farbe und gibt mit alkalischer Hydrostul:fitlösuiig eine blaue Küpenlösung, aus der .die pflanz liche Faser in blaugrauen, hervorragend ech ten Tönen gefärbt wird. UNTERANSPRÜCHE. 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, ,dass man in Gegenwart von liochsieden.den Verdtinnungsmittelji arbeitet. 2. The new dye dissolves in concentrated sulfuric acid with a violet color and, with an alkaline Hydrostul: fitlösuiig, gives a blue vat solution from which the vegetable fiber is dyed in blue-gray, exceptionally real shades. SUBCLAIMS. 1. The method according to claim, characterized in that one works in the presence of liochsieden.den Verdtinnemittelji. 2. Verfahren nach Patentansprueli und LTn- t.eranspruch 1, :dadurch gekennzeichnet. dass man in Gegenwart von säurebinden den Mitteln arbeitet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und ITn- teransprüchen 1 und 2, dadurch 1-elzenn- zeichnet, da.ss man in Gegenwart von Ka talysatoren arbeitet. Method according to patent claims and claim 1: characterized. that one works in the presence of acid-binding agents. 3. The method according to patent claim and sub-claims 1 and 2, characterized in that 1-elzenn- is characterized in that one works in the presence of catalysts.
CH139703D 1927-10-18 1928-10-01 Process for the preparation of a nitrogenous vat dye. CH139703A (en)

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