CH139688A

CH139688A - Process for the preparation of a nitrogenous vat dye.

Info

Publication number: CH139688A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1927-10-18
Filing date: 1928-10-01
Publication date: 1930-04-30

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines     stiekstoffhaliigen        Küpenfarbstoffes.    .    Im     Hauptpatent    ist ein Verfahren zur  Darstellung eines     stickstoffhaltigen        Küpen-          farbstoffes    beschrieben,

   bei dem man 1     Mol.     des durch Behandlung von     Pyranthron    mit  Halogen in     Chlorsulfonsäure    erhältlichen       Tetraha.logenpyranthrons    mit 3     Mol.    des  durch Nitrieren von     Dibenzanthron    mit Sal  petersäure in Nitrobenzol und Reduktion der  entstandenen     Nitroverbindung    erhältlichen       Aminodibenzanthrons    und 1     Mol.        1-Amino-          a.nthrachinon    umsetzt.  



  Es     wurde    nun gefunden, dass man einen  neuen     Küpenfarbstoff    erhält, wenn man  1     Mol.        Trihalogenanthrachinonbenzacridon     von der     Formel:     
EMI0001.0023     
    mit 1     Mol.        1-Aminoanthrachinon    und 2     Mo.l.          1-Amino    -5-     benzoylanuino,    -8-     methoxyanthra-          chinon    umsetzt.

   Die     Kondensation    führt man  zweckmässig in hochsiedenden     Verdünnungs-          mitteln        und;    unter     Zusatz    von     säurebindenden     Mitteln,     wie        Natriumacetat,    aus. Vielfach  ist es von     Vorteil,    Katalysatoren,     beispiels-          weise        Kupferverbindungen,        zuzusetzen.     



  Der neue Farbstoff löst sich in konzen  trierter     Schwefelsäure    mit     ohver    Farbe  und gibt mit alkalischer     Hydrosulfitlösung     eine braune     Küpenlösung,    aus der die pflanz  liche     Fa,-er    in     violettgrauen,    hervorragend  echten Tönen gefärbt wird.

           Beispiel:       4,3 Teile     Triehloranthrachino@nbenzacri-,          don    werden in 100 Teilen Nitrobenzol mit  2,3 Teilen     1-Aminoa@nthrachino.n,    6,8 Teilen       1-Amino    -5-     benzoylaminoi    -8=     methoxyanthra-          chinon,    5 Teilen     Natriumacetat    und 2 Teilen  Kupferoxyd so, lange     unter        Rühren    gekocht,  bis die     Farbstoffbilldung    beendet ist. Hier-      auf arbeitet man das Reaktionsprodukt in  der üblichen Weise auf.



  Process for the preparation of a strong vat dye. . The main patent describes a process for the preparation of a nitrogen-containing vat dye,

   in which 1 mol. of the Tetraha.logenpyranthrons obtainable by treating pyranthrone with halogen in chlorosulfonic acid with 3 mol. of the aminodibenzanthrone obtainable by nitrating dibenzanthrone with nitric acid in nitrobenzene and reducing the resulting nitro compound and 1 mol. 1-Amino- a. nthraquinone converts.



  It has now been found that a new vat dye is obtained if 1 mole of trihalogenanthraquinone benzacridone of the formula:
EMI0001.0023
    with 1 mol. 1-Aminoanthraquinone and 2 Mo.l. 1-Amino -5- benzoylanuino, -8- methoxyanthraquinone converts.

   The condensation is expediently carried out in high-boiling diluents and; with the addition of acid-binding agents such as sodium acetate. It is often advantageous to add catalysts, for example copper compounds.



  The new dye dissolves in concentrated sulfuric acid with an overt color and, with an alkaline hydrosulfite solution, gives a brown vat solution from which the vegetable color is dyed in violet-gray, exceptionally real shades.

           Example: 4.3 parts of Triehloranthrachino @ nbenzacri-, don are in 100 parts of nitrobenzene with 2.3 parts of 1-Aminoa@nthrachino.n, 6.8 parts of 1-Amino -5- benzoylaminoi -8 = methoxyanthraquinone, 5 parts Sodium acetate and 2 parts of copper oxide are boiled with stirring until the dye has formed. The reaction product is then worked up in the usual way.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a nitrogen-containing hüpen dye, characterized in that '1 mol. Triba.logen- anthraquinone benzacridone of the formula: with 1 mol. 1-Aminoanthraquinone and 2 mol. 1-Amino -5- benzoylamino -8- methoxyanthraquinone converts.

The new dye dissolves in concentrated sulfuric acid with an olive color and, with an alkaline hydrosulphite solution, gives a brown vat solution from which the vegetable fibers are dyed in violet-gray, exceptionally real shades. SUB-CLAIMS: 1. Process according to claim, characterized in that one works in the presence of high-boiling diluents. 2.

Process according to patent claim and sub-claim 1, characterized in that one works in the presence of acid-binding agents. 3. The method according to claim and author ..- terausprühen 1 and 2, characterized in that one works in the presence of Ka catalysts. EMI0002.0029